光引发剂组合物、光固化组合物及含有其的产品制造技术

本发明专利技术提供了一种光引发剂组合物、光固化组合物及含有其的产品。该光引发剂组合物包括：酰基咔唑衍生物和肟酯化合物；其中酰基咔唑衍生物选自式Ⅰ所示化合物，式

【技术实现步骤摘要】
光引发剂组合物、光固化组合物及含有其的产品


[0001]本专利技术涉及光固化
，具体而言，涉及一种光引发剂组合物、光固化组合物及含有其的产品。

技术介绍

[0002]光固化技术自70年代出现后得到了广泛应用，例如在涂料、印刷油墨、电子器件制造领域普遍采用了UV光固化技术，其中，影响固化效率的关键因素是光引发剂及与之配合使用的助引发剂成分，例如增感剂。咔唑基肟酯是肟酯类光引发剂中的重要一类，由于其具有相对较高的感度被本领域的技术人员所熟知和研究及使用。为提高色彩饱和度或遮盖力的需要，光固化配方中的颜料含量越来越高，尤其是高颜料含量的黑色光刻胶，但是这会导致固化过程中的光能利用率也因颜料的吸收而变小，因而需要开发有更高感度的光引发剂或光引发剂组合物。
[0003]现有文献报道了一些增感剂，包括二苯甲酮及其衍生物、硫杂蒽酮及其衍生物、蒽醌及其衍生物、香豆素衍生物、樟脑醌、吩噻嗪及其衍生物、3-(芳酰基亚甲基)噻唑啉、绕丹宁及其衍生物、曙红、罗丹明、吖啶、花青素、部花青染料、叔胺化合物；其优选了二苯甲酮及其衍生物、硫杂蒽酮及其衍生物、蒽醌及其衍生物、香豆素衍生物。但是上述增感剂在与肟酯混合使用时，并没有表现出令人满意的增感效果。有的化合物因含有酚羟基或苯胺基基团(例如曙红、花青素、吩噻嗪)而使光固化组合物配方的光固化效率降低。在优选的四类化合物中，虽然它们自身也是光引发剂，但与肟酯化合物比，光引发效率要低许多，与肟酯混合使用时也没有表现出协同增感作用。同时增感剂还需要具有良好的热稳定性和显影效果。
[0004]鉴于上述问题的存在，有必要提供一种感度好、光固化效率高、热稳定性好和显影效果好的增感剂。

技术实现思路

[0005]本专利技术的主要目的在于提供一种光引发剂组合物、光固化组合物及含有其的产品，以解决现有的增感剂无法同时满足感度好、光固化效率高、热稳定性好和显影效果好的问题。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术一方面提供了一种光引发剂组合物，该光引发剂组合物包括：酰基咔唑衍生物和肟酯化合物；其中酰基咔唑衍生物选自式Ⅰ所示化合物，式
Ⅱ-
A所示化合物、
Ⅱ-
B所示化合物、
Ⅱ-
C所示化合物、式
Ⅱ-
D所示化合物、式
Ⅱ-
E所示化合物、式
Ⅱ-
F所示化合物、
Ⅱ-
G所示化合物、
Ⅱ-
H所示化合物和
Ⅱ-
I所示化合物组成的组中的一种或多种；肟酯化合物为式(Ⅲ)所示化合物；
[0007][0008]其中，R1，R2，R4，R5，R7，R8，R
24
，R
25
，R
27
，R
28
，R
34
，R
35
，R
37
，R
38
，R
41
，R
42
，R
44
，R
45
，R
47
，R
48
，R
54
，R
55
，R
61
，R
62
，R
67
，R
68
，R
71
，R
72
，R
74
，R
75
，R
102-R
108
，R
112
，R
114
，R
115
，R
117
，R
118
，R
121
，R
122
，R
124-R
127
各自独立地是H，卤素原子，C
1-C8烷基，C
1-C8烷氧基，CN；
[0009]R
70
选自H或C
1-C
10
烷氧基，R
73
选自H、C
6-C
20
芳酰基，C
6-C
20
芳酰基中的至少一个氢原子被卤原子取代、和/或在C
6-C
20
芳酰基的侧链中插入一个O原子形成的取代基；
[0010]R6，R
26
，R
36
，R
46
，R
56
，R
66
，R
106
，R
116
各自独立地选自H，卤素原子，CN，C
1-C8烷基，C
1-C
12
烷基酰基，C
5-C6取代的C
1-C3烷基酰基，C
6-C
20
芳酰基，C
4-C
20
杂芳基酰基，或R6，R
26
，R
36
，R
46
，R
56
，R
66
，R
106
，R
116
分别与其相邻的取代基构成5～7元环，其中C
6-C
20
芳酰基与C
4-C
20
杂芳酰基上的取代基包括卤素原子、R
40
、OR
50
、SR
50
、NR
51
R
52
、COOR
50
或CONR
51
R
52
；
[0011]当R
116
为C
6-C
20
芳酰基或C
4-C
20
杂芳基酰基时，芳环或杂芳环上的酰基的邻位取代基与咔唑环上的任意碳原子相连；
[0012]R9，R
29
，R
39
，R
49
，R
59
，R
69
各自独立地选自C
1-C
12
直链或支链烷基，C
2-C
12
烯基，C
3-C
12
烯基烷基，或C
1-C
12
直链或支链烷基，C
2-C
12
烯基，C
3-C
12
烯基烷基中的氢被一个或多个以下取代基取代形成的第一基团：苯基、C
5-C6环烷基、C
3-C6杂环基、卤素、COOR
20
、OR
20
、SR
20
、PO(OC
n
H
2n+1
)2、Si(C
n
H
2n+1
)3，n为1-4的整数；或
[0013]R9，R
29
，R
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光引发剂组合物，其特征在于，所述光引发剂组合物包括：酰基咔唑衍生物和肟酯化合物；其中酰基咔唑衍生物选自式Ⅰ所示化合物，式
Ⅱ-
A所示化合物、
Ⅱ-
B所示化合物、
Ⅱ-
C所示化合物、式
Ⅱ-
D所示化合物、式
Ⅱ-
E所示化合物、式
Ⅱ-
F所示化合物、
Ⅱ-
G所示化合物、
Ⅱ-
H所示化合物和
Ⅱ-
I所示化合物组成的组中的一种或多种；所述肟酯化合物为式(Ⅲ)所示化合物；)所示化合物；其中，R1，R2，R4，R5，R7，R8，R
24
，R
25
，R
27
，R
28
，R
34
，R
35
，R
37
，R
38
，R
41
，R
42
，R
44
，R
45
，R
47
，R
48
，R
54
，R
55
，R
61
，R
62
，R
67
，R
68
，R
71
，R
72
，R
74
，R
75
，R
102-R
108
，R
112
，R
114
，R
115
，R
117
，R
118
，R
121
，R
122
，R
124-R
127
各自独立地是H，卤素原子，C
1-C8烷基，C
1-C8烷氧基，CN；
R
70
选自H或C
1-C
10
烷氧基，R
73
选自H、C
6-C
20
芳酰基，所述C
6-C
20
芳酰基中的至少一个氢原子被卤原子取代、和/或在所述C
6-C
20
芳酰基的侧链中插入一个O原子形成的取代基；R6，R
26
，R
36
，R
46
，R
56
，R
66
，R
106
，R
116
各自独立地选自H，卤素原子，CN，C
1-C8烷基，C
1-C
12
烷基酰基，C
5-C6取代的C
1-C3烷基酰基，C
6-C
20
芳酰基，C
4-C
20
杂芳基酰基，或所述R6，所述R
26
，所述R
36
，所述R
46
，所述R
56
，所述R
66
，所述R
106
，所述R
116
分别与其相邻的取代基构成5～7元环，其中所述C
6-C
20
芳酰基与所述C
4-C
20
杂芳酰基上的取代基包括卤素原子、R
40
、OR
50
、SR
50
、NR
51
R
52
、COOR
50
或CONR
51
R
52
；当所述R
116
为C
6-C
20
芳酰基或C
4-C
20
杂芳基酰基时，芳环或杂芳环上的酰基的邻位取代基与咔唑环上的任意碳原子相连；R9，R
29
，R
39
，R
49
，R
59
，R
69
各自独立地选自C
1-C
12
直链或支链烷基，C
2-C
12
烯基，C
3-C
12
烯基烷基，或C
1-C
12
直链或支链烷基，C
2-C
12
烯基，C
3-C
12
烯基烷基中的氢被一个或多个以下取代基取代形成的第一基团：苯基、C
5-C6环烷基、C
3-C6杂环基、卤素、COOR
20
、OR
20
、SR
20
、PO(OC
n
H
2n+1
)2、Si(C
n
H
2n+1
)3，n为1-4的整数；或所述R9，所述R
29
，所述R
39
，所述R
49
，所述R
59
，所述R
69
各自独立地选自C
3-C
12
烷基和/或C
3-C
12
烯基烷基，且碳链中插入一个或多个O、S、SO、SO2、CO或COO；或所述R9，所述R
29
，所述R
39
，所述R
49
，所述R
59
，所述R
69
各自独立地选自C
2-C
12
亚烷基和/或C
4-C
12
含双键亚烷基，且所述C
2-C
12
亚烷基或C
4-C
12
含双键亚烷基末端所连基团与所述R9，所述R
29
，所述R
39
，所述R
49
，所述R
59
，所述R
69
各自所连接的基团相同；或所述R9，所述R
29
，所述R
39
，所述R
49
，所述R
59
，所述R
69
各自独立地选自苯基，或苯基被一个或多个以下取代基取代形成的第二基团：C
1-C8烷基、卤素原子、OR
20
、SR
20
、COR
30
、CN、COOH；R
10
，R
110
，R
120
，R
130
各自独立地选自C
1-C
12
烷基或C
6-C
20
芳基；Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5，Ar6，Ar7，Ar8，Ar9各自独立地选自C
6-C
20
芳基，C
4-C
20
杂芳基，或所述C
6-C
20
芳香基及所述C
4-C
20
杂芳香基上的至少一个H被以下基团取代形成的基团：卤素原子，CN，R
40
，OR
50
，SR
50
，NR
51
R
52
，COOR
50
，CONR
51
R
52
，其中所述Ar1，所述Ar2，所述Ar5上的酰基邻位通过O，S原子可与咔唑环上的任意碳原子连接，且所述Ar1不包括苯基，邻甲基苯基和对甲基苯基；Y选自C
1-C3直链或支链亚烷基；m，n各自独立地选自0或1；式(Ⅲ)中，Ar9选自母体结构为芳基硫基芳基、芴-2-基、苯并芴基或香豆素-3-基的第三基团，或所述第三基团中的氢被一个或多个以下取代基取代形成的基团：卤素原子、硝基、
R
11
A或取代，所述m1为0或1；所述A选自直键、O、S、CO或R
11
’
N，且所述R
11
’
为C
1-C
12
烷基；所述R
11
选自C1～C
12
烷基、被一个或多个氧原子或硫原子插入的C3～C
12
烷基、C3～C8的环烷基、C3～C8杂环基、C2～C7链烯基甲基、C6～C
15
芳基或C4～C
15
杂芳基，且所述C6～C
15
芳基和C4～C
15
杂芳基中的氢原子可被氟原子、或C
1-C4烷基磺酰基取代，且所述C1～C4烷基的氢原子可被F、C
1-C4烷氧基、OH、OOCR
14
、COOR
19
、(R
19
O)2P(O)、(CH3)3Si或苯基取代，所述R
19
为C
1-C4烷基；或所述R
11
或所述R
11
’
与相邻母体上的原子形成5～7元环，或R
11
R
11
’
N为环状取代基；或所述Ar9与相邻取代基形成5～7元环；所述R
13
为C
1-C
16
烷基，苯基、C
4-C7环烷基、C
1-C

【专利技术属性】
技术研发人员：赵文超，王辰龙，麻忠利，王永林，胡伟静，邵俊峰，
申请(专利权)人：北京英力科技发展有限公司，
类型：发明
国别省市：