一种喹吖啶酮胆固醇类化合物及其制备方法与用途技术

本发明专利技术公开了一种喹吖啶酮胆固醇类化合物，结构式如通式D所示：本发明专利技术的喹吖啶酮胆固醇类化合物的制备方法简单，可以作为有机凝胶发光材料应用，具有良好的光学性能。好的光学性能。好的光学性能。

【技术实现步骤摘要】
一种喹吖啶酮胆固醇类化合物及其制备方法与用途


[0001]本专利技术属于化学合成
，具体地说，涉及一种喹吖啶酮胆固醇类化合物及其制备方法与用途。

技术介绍

[0002]作为一种熟知的胶体软材料，凝胶在许多领域如日用化工、生物医药、智能材料等方面得到了极大关注和广泛应用。从定义上来讲，凝胶是指由极少量的凝胶因子在适当条件下通过相互作用形成三维网络结构，并将气体或液体溶剂大量包裹，从而使整个体系失去流动性，转变成一种类似黏弹性液体或固体的稠厚物质。这种现象称为胶凝作用，所形成的产物叫做凝胶。
[0003]随着研究工作的不断深入，可按照来源、分散介质、组成和交联方式等不同标准对凝胶进行归类。按照来源，凝胶可分为天然凝胶和人工合成凝胶。其中，大部分天然凝胶是由大分子化合物与水形成的水凝胶，而人工合成的凝胶因其凝胶因子分子量大小的差异又可分为分子凝胶和高分子凝胶。根据凝胶分散介质的不同，可分为有机凝胶、水凝胶和气/干凝胶。近年来，凝胶在人们的生活中发挥着越来越重要的作用，尤其在生物医药、工业、农业等领域展现出广阔的应用前景。目前，设计开发新型凝胶软材料(如有机凝胶)，探索其在各领域潜在的应用价值，已成为科研工作者的重要研究目标。
[0004]有机分子凝胶的形成一般是：首先将一定量的有机凝胶因子在适当的有机溶剂中加热成各向同性的热溶液，然后从过饱和状态冷却到室温。随着溶液的冷却，由于分子的浓缩和聚集，有三种可能的情况出现：(1)高度有序的聚集形成晶体；(2)随机和无序的聚集形成无定形沉淀；(3)两者之间的聚集可能产生结晶凝胶。凝胶的形成这个过程一般可以认为包含两个步骤：第一步为凝胶因子小分子通过氢键相互作用，π
‑
π相互作用，范德华力等非共价键合力自组装形成一系列类似聚合物的聚集体，然后这些聚集体通过自组装相互连接形成三维纤维网络结构，这种网络结构可以通过表面张力的作用实现自组装，防止被捕获的溶剂分子在重力作用下自由运动，从而能够得到一种类似于固体的物质，即凝胶。除了加热和冷却外，超声还可以对某些特殊的凝胶因子产生诱导作用。此外，还有一类反应性凝胶因子，在温和条件下通过化学反应形成凝胶。
[0005]作为一类常见且用途广泛的高档有机功能颜料，喹吖啶酮因其光热稳定性好，耐酸耐碱，紫外
‑
可见光吸收范围广，具有高度共轭的大π平面结构，分子结构易于修饰等特点，一直以来备受科研工作者的关注。早期的喹吖啶酮类颜料主要应用于涂料、印染、油墨、建筑材料等工业领域。后来，随着人们对其性质与功能的不断探索与深入研究，喹吖啶酮及其衍生物被证明具有较高的量子产率，良好的载流子迁移率以及较强的荧光发射等优异的光电特性，在有机太阳能电池、场效应晶体管和有机电致发光器件等光电领域表现出显著的应用价值。另外，喹吖啶酮类化合物还具有丰富的晶体结构，较强的分子间作用力和优异的超分子自组装特性，同时也被广泛应用于离子传感、生物成像和分子组装等领域。Y.Qu等人通过在喹吖啶酮骨架上引入十六烷基长链(
‑
C
16
H
33
)增加了探针体系在正己烷和甲苯中
的溶解度，同时选择性硫代QA环上的单个羰基使其能够有效与Hg
2+
发生相互作用。采用比色法和荧光法测定了该探针体系的脱硫传感过程，获得了较高的检出限(1.4
×
10
‑7M)。Pisula等人研究了烷基化喹吖啶酮衍生物的熔点变化与其分子自组装微观结构，发现碳链长度为8和12的烷基二取代QA由于熔点降低和沉积温度优化，分子扩散增强，可以在硅片基底表面形成致密的球状晶体薄膜，用作P沟道结型场效应管的活性层。Sokolowski课题组利用低能电子衍射和扫描隧道显微镜研究了前手性分子喹吖啶酮在Ag(100)和Cu(111)表面的吸附和排序。最近，还有花建丽课等人以喹吖啶酮为电子供体，吡啶二羧酸为受体构建了一种新型自组装纳米光催化剂(SQAP
‑
C4和SQAP
‑
C8)，首次将其成功应用于高效稳定的光催化析氢领域。综上所述，喹吖啶酮类衍生物优良的光电性能、易于调控的分子结构与显著的分子自组装特点使得其在有机光电领域、生物识别与智能材料等研究领域展现出巨大的应用价值与诱人的发展潜力。因而，调控喹吖啶酮类颜料的聚集方式，有目的地设计和合成各种结构的喹吖啶酮衍生物并研究其分子间作用力的改变，对于深入探索喹吖啶酮类化合物的性能与实际应用具有重要意义。
[0006]近年来，科学界在探索喹吖啶酮系列衍生物的光电性能与离子传感应用的同时，也关注到了喹吖啶酮类颜料的分子间作用力与堆积方式。分子堆积方式的差异会带来其颜色与材料结构上的明显不同，加之微纳米材料的微观结构与光电性能之间的联系，探讨基于喹吖啶酮衍生物的分子组装及其在不同维度纳米材料与智能软材料领域的应用逐渐成为了研究热点。作为一类熟知的自组装智能软材料，有机小分子凝胶具有良好的热可逆性、微观和介观尺度上的高分散性以及对物理和化学刺激的响应性等诸多优良性质，在材料科学、传感器、催化、光化学、电化学等多领域发挥着无可替代的作用。查阅文献发现，基于喹吖啶酮衍生物应用于有机凝胶的研究相对较少。

技术实现思路

[0007]本专利技术的第一个目的是提供一种喹吖啶酮(QA)胆固醇类化合物。
[0008]本专利技术的第二个目的是提供一种所述喹吖啶酮(QA)胆固醇类化合物的制备方法。
[0009]本专利技术的第三个目的是提供一种所述喹吖啶酮(QA)胆固醇类化合物在制备有机凝胶发光材料中的应用。
[0010]为了实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：
[0011]本专利技术的第一个方面提供了一种喹吖啶酮(QA)胆固醇类化合物，结构式如通式D所示：
[0012][0013]其中：R1选自
[0014]氢、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、
‑
CN、
‑
t
Bu、
‑
CH3、
‑
C2H5、
‑
C6H
11
、
‑
H、
‑
CH2Cl、
‑
OCH3、
‑
NH2、
‑
OH、
‑
SH；
[0015]n选自2
‑
12的整数；
[0016]R2选自
‑
H、
‑
CH3、
‑
NH2、
‑
OH、
‑
OCH3、
‑
Cl。
[0017]较优选的，所述式D中，n为4、6、8、10或12。
[0018]最优选的，所述喹吖啶酮(QA)胆固醇类化合物为以下结构中的一种：
[0019][0020][0021]本专利技术的第二个方面提供了一种所述喹吖啶酮(QA)胆固醇本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种喹吖啶酮胆固醇类化合物，其特征在于，结构式如通式D所示：其中：R1选自选自氢、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、
‑
CN、
‑
t
Bu、
‑
CH3、
‑
C2H5、
‑
C6H
11
、
‑
H、
‑
CH2Cl、
‑
OCH3、
‑
NH2、
‑
OH、
‑
SH；n选自2
‑
12的整数；R2选自
‑
H、
‑
CH3、
‑
NH2、
‑
OH、
‑
OCH3、
‑
Cl。2.根据权利要求1所述的喹吖啶酮胆固醇类化合物，其特征在于，所述式D中，n为4、6、8、10或12。3.根据权利要求2所述的喹吖啶酮胆固醇类化合物，其特征在于，所述喹吖啶酮胆固醇类化合物为以下结构中的一种：
4.一种权利要求1至3任一项所述的喹吖啶酮胆固醇类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将摩尔比为1:(2～6):(2～6)的喹啉化合物、溴代烷、碱溶于适宜的溶剂中，加热搅拌反应1～24h，抽滤，旋蒸除去溶剂，得到粗产品，经过柱层析得到化合物A；将摩尔比为1:(2～10)的化合物A和邻苯二甲酰胺钾盐和适宜的溶剂混合，加热至55～65℃反应1～24h，加水析出，过滤干燥，得到粗产品，经过柱层析得到化合物B；将摩尔比为1:(2～10)的化合物B、水合肼和适宜的溶剂混合，加热搅拌回流反应2～...

【专利技术属性】
技术研发人员：王利民，周雯琪，王峰，王桂峰，王小敏，孙昕瑜，杜磊，尹鑫鹏，陈立荣，田禾，韩建伟，黄卓，覃志忠，
申请(专利权)人：百合花集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：