一种绿色、简便的6-(3,4-二羟基苯基)-2,3-萘二醇制备方法技术

本发明专利技术涉及一种绿色、简便的6

【技术实现步骤摘要】
一种绿色、简便的6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇制备方法


[0001]本专利技术属于药物合成领域，具体涉及一种6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇制备方法。

技术介绍

[0002]肿瘤是一类严重危害人类生命健康的重大疾病之一，表现为细胞过度增殖和分化异常，对人类的生存构成最严重的威胁。如乳腺癌是目前女性中较为常见的恶性肿瘤之一，在我国，乳腺癌的发病率呈逐年上升趋势，每年有30余万女性被诊断出乳腺癌，在东部沿海地区及经济发达的大城市，乳腺癌发病率上升尤其明显，对我国人民群众尤其是女性群众构成严重威胁。
[0003]研究发现，2
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苯基萘类化合物表现出大量的生物学和生物医学作用。Richard E.M.等人研究发现，相对于天然产物金丝雀苷，2
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苯基萘类化合物可以更有效的和雌二醇β受体结合，与此同时，部分2
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苯基萘类化合物还同时具有抗炎症、抗肿瘤以及诱导细胞凋亡的作用。具体来说，6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒以及5
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脂氧合酶抑制剂等活性。因此化合物6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇的合成具有重要意义。
[0004]目前，因化合物6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇结构相对复杂，其合成方法依然存在诸多问题，包括但不限于合成繁琐、原料天然不可再生、原子利用率低及废物排放较多污染环境等。因此开放一种绿色、简便的6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇合成方法是具有重要的医用和研究价值的。

技术实现思路

[0005]为解决现有技术中的不足，本专利技术提供一种6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇制备方法，其具有绿色、简便的特点。
[0006]本专利技术提供了6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇制备方法，包括如下步骤：使表儿茶素与乙二酸反应制备得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
‑
萘二醇，其反应式如下：
[0007][0008]具体而言，将一定摩尔比的表儿茶素和乙二酸溶于有机溶剂中，然后加入催化剂，加热反应，反应T小时后，纯化即得6
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(3,4
‑
二羟基苯基)
‑
2,3
‑
萘二醇。
[0009]进一步的，表儿茶素来源于天然植物提取物。
[0010]进一步的，乙二酸来源于天然植物提取物。
[0011]进一步的，所述催化剂为三氟化硼乙醚。
[0012]进一步的，所述有机溶剂为四氢呋喃。
[0013]进一步的，其特征在于，T为3
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24小时。
[0014]进一步的，反应时间T为6小时。
[0015]进一步的，加热反应的方式为水浴65℃加热或加热回流反应。
[0016]进一步的，表儿茶素和乙二酸的摩尔比为1:1
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1:5。
[0017]进一步的，表儿茶素和乙二酸的摩尔比为1:2。
[0018]进一步的，纯化方法为柱色谱分离。
[0019]进一步的，所述6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇由上述任意一项所述的方法制备而成。
[0020]与现有技术相比，本专利技术有益效果在于：
[0021]本专利技术的制备方法原料之一表儿茶素广泛存在于森登、附子、何首乌、鸡血藤、卫矛和药用百合卷丹等天然植物中，原料可以通过提取获得；另一原料乙二酸(草酸)遍布于自然界，常以草酸盐形式存在于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜，几乎所有的植物都含有草酸钙，完全可以通过植物提取获得。与传统的制备方法相比，本专利技术的制备方法原料都属于绿色原料，天然可再生，从而替代其他制备方法中的有毒有害原料。
[0022]另外，本专利技术制备方法操作简单、条件温和，只需一步，原子利用率高，避免过多废物排放污染环境，绿色环保。
附图说明
[0023]附图1是本专利技术制备方法反应式；
[0024]附图2是实施例1制得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇的高效液相色谱图；
[0025]附图3是实施例1制得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇的核磁共振氢谱图；
[0026]附图4是实施例1制得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
‑
萘二醇的核磁共振碳谱图；
[0027]附图5是实施例1制得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇的质谱数据。
具体实施方式
[0028]下面将结合本专利技术实施例中的附图，对本专利技术实施例中的技术方案进行、清楚完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，不应该用来限制本专利技术的保护范围。基于本专利技术中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0029]实施例1：6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇合成及测试
[0030]将表儿茶素(2322mg，8mM)和乙二酸(1440mg，16mM)溶于50mL四氢呋喃中，然后加入催化剂三氟化硼乙醚，65℃水浴加热6h，将产物蒸馏去除有机溶剂，再经Sephadex柱分离，再使用ODS柱纯化即可得到纯净的最终产物632.3mg。
[0031]将最终产物作为测试物，分别进行高效液相色谱测试、核磁共振氢谱测试、核磁共振碳谱测试以及质谱测试，测试数据分别如附图2
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5所示。
[0032]氢谱数据如下：
[0033]1H NMR(600MHz,Methanol
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种绿色、简便的6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇制备方法，其特征在于，包括如下步骤：使表儿茶素与乙二酸反应制备得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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萘二醇，其反应式如下：2.根据权利1所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将一定摩尔比的表儿茶素和乙二酸溶于有机溶剂中，然后加入催化剂，加热反应，反应T小时后，纯化即得6
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(3,4
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二羟基苯基)
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2,3
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【专利技术属性】
技术研发人员：徐天瑞，高创创，郝倩，胡思敏，李宇倩，
申请(专利权)人：昆明理工大学，
类型：发明
国别省市：