有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及有机电致发光材料和装置。本发明专利技术提供具有式I的配体L

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置
[0001]本申请根据35U.S.C.
§
119(e)要求2020年9月7日提交的美国临时申请第63/075,231号的优先权，其全部内容以引入的方式并入本文中。


[0002]本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。

技术介绍

[0003]出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
[0004]OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
[0005]磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。

技术实现思路
<br/>[0006]在一个方面，本公开提供一种化合物，其包含式I的配体L
A
：
[0007][0008]其中环A为5元或6元杂环或碳环；K3为直接键、O或S；X1‑
X3各自独立地为C或N；R1选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和其组合；如果环A为6元环，那么环C稠合到式II的结构：
[0009][0010]所述稠合通过Z1、Z2、Z3或Z4中的两个相邻C，而其余Z1‑
Z4各自独立地为CR或N；Y选自由以下组成的群组：O、S、Se、BR'、BR'R”、NR'、CR'R”和SiR'R”；波形线指示到Z1‑
Z4的所述两个相邻C的直接键；可以彼此连接的N原子的最大数目为两个；R
A
和R
B
各自独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关联环的取代；R、R'、R”、R
A
和R
B
中的每一个独立地为氢或选自由本文所定义的一般取代基组成的群组的取代基；和任何两个相邻R、R'、R”、R
A
和R
B
可以接合或稠合在一起以形成环，其条件是两个R取代基不接合或稠合以形成6元环，其中所述配体L
A
通过指定虚线与金属M配位；其中M选自由以下组成的群组：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au；和其中所述配体L
A
可以与其它配体接合以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体。
[0011]在另一方面，本公开提供一种包含如本文所述的式I的配体L
A
的化合物的调配物。
[0012]在又一方面，本公开提供一种具有有机层的OLED，所述有机层包含如本文所述的包含式I的配体L
A
的化合物。
[0013]在又一方面，本公开提供一种包含具有有机层的OLED的消费型产品，所述有机层包含如本文所述的式I的配体L
A
。
附图说明
[0014]图1展示一种有机发光装置。
[0015]图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
[0016]图3展示在室温下在PMMA中获得的本专利技术实例的光致发光光谱。
具体实施方式
[0017]A.术语
[0018]除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
[0019]如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
[0020]如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
[0021]如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、
分散或传输和/或从液体介质沉积。
[0022]当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
[0023]如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
[0024]如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
[0025]术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
[0026]术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)
‑...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其包含式I的配体L
A
：其中：环A为5元或6元杂环或碳环；K3为直接键、O或S；X1‑
X3各自独立地为C或N；R1选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和其组合；如果环A为6元环，那么环C通过Z1、Z2、Z3或Z4中的两个相邻C稠合到式II的结构：而其余Z1‑
Z4各自独立地为CR或N；Y选自由以下组成的群组：O、S、Se、BR'、BR'R”、NR'、CR'R”和SiR'R”；波形线指示到Z1‑
Z4的所述两个相邻C的直接键；R
A
和R
B
各自独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关联环的取代；R、R'、R”、R
A
和R
B
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；和任何两个相邻R、R'、R”、R
A
和R
B
可以接合或稠合在一起以形成环，其条件是两个R取代基不接合或稠合以形成6元环，其中所述配体L
A
通过指定虚线与金属M配位；其中M选自由以下组成的群组：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au；和其中所述配体L
A
可以与其它配体接合以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R、R'、R”、R
A
和R
B
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1为叔烷基。4.根据权利要求1所述的化合物，其中X1‑
X3各自为C。5.根据权利要求1所述的化合物，其中Z2为N，或Z3和Z4为C且稠合到式II的结构。6.根据权利要求1所述的化合物，其中环A为5元或6元芳香族环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中两个相邻R取代基接合以形成5元环。8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
其中：Z5‑
Z
20
各自独立地为CR或N，Y或Y2中的每一个选自由以下组成的群组：O、S、Se、BR'、BR'R”、NR'、CR'R”和SiR'R”；和R
C
具有与R
B
相同的定义。9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
为L
Ai
‑
m
，其中i为1到600的整数且m为1到66的整数，且L
Ai
‑
m
选自由L
A1
‑1到L
A600
‑
66
组成的群组，其中L
Ai
‑1到L
Ai
‑
66
中的每一个的结构经以下定义：
其中L
Ai
‑1到L
Ai
‑
66
中的L
Ai
、R
E
、R
F
、R
G
、R
H
和R
I
各自定义如下：
其中R1到R
50
具有以下结构：
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L
A
)
p
(L
B
)
q
(L
C
)
r
，其中L
B
和L
C
各自是双齿配体；且其中p为1、2或3；q为0、1或2；r为0、1或2；且p+q+r为所述金属M的氧化态。12.根据权利要求11所述的化合物，其中所述化合物具有选自由以下组成的群组的式：Ir(L
A
)3、Ir(L
A
)(L
B
)2、Ir(L
A
)2(L
B
)、Ir(L
A
)2(L
C
)和Ir(L
A
)(L
B
)(L
C
)，其中L
A
、L
B
和L
C
彼此不同；或所述化合物具有式Pt(L
A
)(L
B
)，其中L
A
和L
B
可以相同或不同。13.根据权利要求11所述的化合物，其中L
B
和L
C
各自独立地选自由以下组成的群组：
其中：T为B、Al、Ga、In；Y1到Y
13
中的每一个独立地选自由碳和氮组成的群组；Y'选自由以下组成的群组：BR
e
、NR
e
、PR
e
、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR
e
R
f
、SiR
e
R
f
和GeR
e
R
f
；R
e
和R
f
可以稠合或接合以形成环；每个R
a
、R
b
、R
c
和R
d
独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关联环的取代；R
a1
、R
b1
、R
c1
、R
d1
、R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；本文所定义的一般取代基；和任何两个相邻R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。14.根据权利要求10所述的化合物，当所述化合物具有式Ir(L
Ai
‑
m
)3时，i为1到600的整数；m为1到66的整数；且所述化合物选自由Ir(L
A1
‑1)3到Ir(L
A600
‑
66
)3组成的群组；当所述化合物具有式Ir(L
Ai
‑
m
)(L
Bk
)2时，i为1到600的整数；m为1到66的整数；k为1到324的整数；且所述化合物选自由Ir(L
A1
‑1)(L
B1
)2到Ir(L
A600
‑
66
)(L
B324
)2组成的群组；当所述化合物具有式Ir(L
Ai
‑
m
)2(L
Bk
)时，i为1到600的整数；m为1到66的整数；k为1到324的整数；且所述化合物选自由Ir(L
A1
‑1)2(L
B1
)到Ir(L
A600
‑
66
)2(L
B324
)组成的群组；当所述化合物具有式Ir(L
Ai
‑
m
)2(L
Cj
‑
I
)时，i为1到600的整数；m为1到66的整数；j为1到1416的整数；且所述化合物选自由Ir(L
A1
...

【专利技术属性】
技术研发人员：姬志强，辛卫春，艾伦，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：