一种双氟磺草胺的制备方法技术

本发明专利技术属于除草剂技术领域，公开了一种双氟磺草胺的制备方法。该方法包括以下步骤：将中间产物磺酰氯的二氯甲烷溶液加入2,6

【技术实现步骤摘要】
一种双氟磺草胺的制备方法


[0001]本专利技术涉及除草剂
，尤其涉及一种双氟磺草胺的制备方法。

技术介绍

[0002]双氟磺草胺(Florasulam)是三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，其化学名称为2',6'
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二氟
‑5‑
甲氧基
‑8‑
氟[1,2,4]三唑[1,5
‑
c]嘧啶
‑2‑
磺酰苯胺，最初由美国陶氏农业科学公司开发，对于小麦田中的杂草具有高度选择性，被广泛应用于小麦种植中的除草剂。
[0003]目前，国内对于双氟磺草胺的合成方法主要以5
‑
氟尿嘧啶为起始原料，依次经氯化反应、甲氧基化反应、肼基化反应、环合反应、转位反应、偶联反应、氧化反应和缩合反应，得到最终产物。对于最后一步的缩合反应，传统的工艺需要使用大量的2,6
‑
二氟苯胺与磺酰氯进行缩合，而且还需使用毒性的萘催化剂，在增加了生产成本的同时还不利于企业的绿色生产。例如，王胜得等人公开的缩合反应中，2,6
‑
二氟苯胺(0.38mol)的用量为磺酰氯(0.1mol)的3倍，虽然其没有使用催化剂，但2,6
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二氟苯胺的用量仍然较多，且产率并没有达到预期(王胜得,段湘生,聂萍,等.除草剂双氟磺草胺的合成研究[J].农药科学与管理,2010.)。又如，专利CN110563735A公开了2,6
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二氟苯胺与磺酰氯的缩合反应是在甲硫醚、N
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氯代琥珀酰亚胺以及3
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甲基吡啶的体系中进行，可以降低2,6
‑
二氟苯胺的用量，但反应需要在
‑
20℃的低温下进行，对于生产条件要求较高，不利于工业化规模生产，且产率也并不能达到理想目标。
[0004]因此，如何在摒弃传统催化剂的基础上，进一步降低反应原料的用量并提高产率对于双氟磺草胺在除草剂领域的广泛应用具有重要作用。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供一种双氟磺草胺的制备方法，解决现有的制备工艺对生产条件要求较高、反应原料消耗大、产率低的问题。
[0006]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0007]本专利技术提供了一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
[0008]将2
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氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶的二氯甲烷溶液加入2,6
‑
二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。
[0009]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶和2,6
‑
二氟苯胺的摩尔比为1：1～1.7。
[0010]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2,6
‑
二氟苯胺的醇溶液为2,6
‑
二氟苯胺溶于1,2
‑
丙二醇中所得。
[0011]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2,6
‑
二氟苯胺和1,2
‑
丙二醇的质量体积比为11～29g：60～130mL。
[0012]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基
[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶和有机碱的摩尔比为1～3：1～4。
[0013]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述有机碱为三乙胺、吡啶、3
‑
氨基吡啶、四丁基溴化铵和N
‑
甲基二环己胺中的一种或几种。
[0014]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述反应的温度为20～40℃。
[0015]优选的，在上述一种双氟磺草胺的制备方法中，所述反应结束后降温的温度为5～13℃。
[0016]经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
[0017](1)本专利技术使用有机碱作为缚酸剂，减少了反应原料2,6
‑
二氟苯胺的用量，且中间产物磺酰氯与2,6
‑
二氟苯胺缩合反应时两种原料的摩尔当量相当，解决了传统缩合反应消耗过量2,6
‑
二氟苯胺的问题。
[0018](2)本专利技术的反应条件温和，在室温或较低加热温度下即可进行，有利于实现工业化大规模生产。而且，本专利技术的双氟磺草胺产率可达97％以上，纯度可达98％，产率较高，生产成本低。
具体实施方式
[0019]本专利技术提供一种双氟磺草胺的制备方法，包括以下步骤：
[0020]将2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶的二氯甲烷溶液加入2,6
‑
二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。
[0021]在本专利技术中，2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶和2,6
‑
二氟苯胺的摩尔比优选为1：1～1.7，进一步优选为1：1.1～1.6，更优选为1：1.4。
[0022]在本专利技术中，2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶的二氯甲烷溶液优选为2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
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c]嘧啶溶于二氯甲烷中所得。
[0023]在本专利技术中，2
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氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
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c]嘧啶和二氯甲烷的质量体积比优选为23～55g：100～150mL，进一步优选为26～53g：108～144mL，更优选为36g：135mL。
[0024]在本专利技术中，2,6
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二氟苯胺的醇溶液优选为2,6
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二氟苯胺溶于1,2
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丙二醇中所得。
[0025]在本专利技术中，2,6
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二氟苯胺和1,2
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丙二醇的质量体积比优选为11～29g：60～130mL，进一步优选为13～26g：68～116mL，更优选为18g：84m本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将2
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氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
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c]嘧啶的二氯甲烷溶液加入2,6
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二氟苯胺的醇溶液中，再加入有机碱，反应6～8h，反应结束后降温、过滤、洗涤、干燥，得到双氟磺草胺。2.根据权利要求1所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述2
‑
氯磺酰基
‑8‑
氟
‑5‑
甲氧基[1，2，4]三唑[1，5
‑
c]嘧啶和2,6
‑
二氟苯胺的摩尔比为1：1～1.7。3.根据权利要求1或2所述的一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于，所述2,6
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二氟苯胺的醇溶液为2,6
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二氟苯胺溶于1,2
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【专利技术属性】
技术研发人员：高雪娇，张云云，杜亮亮，郑军，
申请(专利权)人：浙江中山化工集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：