硅稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法及应用技术

本发明专利技术涉及一种硅稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法及应用，分子式如式I所示，式中R1和R2相同或不同，各自独立表示氢、含1

【技术实现步骤摘要】
硅稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及有机光功能材料领域，具体涉及硅稠环萘并吡喃光致变色化合物及其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]光致变色材料在可见光和紫外光照射下发生光异构化，可产生不同的吸收光谱和物理化学性质，其中变色是主要的性能之一。利用这些性能特点，光致变色材料已广泛应用于工业纺织、变色眼镜、分子开关、光化学信息存储、防伪材料等领域。光致变色材料主要包括无机光致变色材料和有机光致变色材料。有机光致变色化合物主要包括螺噁嗪、螺吡喃、偶氮苯、俘精酸酐、二芳基乙烯及萘并吡喃等类型，该类材料种类丰富，易于通过结构修饰调控性能。
[0003]在众多有机光致变色化合物中，3H
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萘并吡喃类化合物具有易于合成、耐疲劳性好、光响应快等特点。该类光致变色化合物的变色机理如下式所示：在可见光和紫外光照射下，吡喃环中C
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O键发生裂解，从无色的闭环体(CF)转化为有色的开环体。开环体主要包括TC形式和TT形式，TC形式在避光条件下可以迅速恢复成CF形式，但TT形式则需要更本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种硅稠环萘并吡喃光致变色化合物，其结构式如下式I所示：式中R1和R2相同或不同，各自独立表示氢、含1
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6个碳原子的直链或支链烷基、含1
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6个碳原子的直链或支链烷氧基、苯基或取代苯基或卤素，R3表示含1
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6个碳原子的直链或支链烷基。2.一种硅稠环萘并吡喃光致变色化合物，其结构式如下式I所示：式中R1和R2相同或不同，各自独立表示氢、，含1
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3个碳原子的烷基或烷氧基、苯基或取代苯基，R3表示含1
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3个碳原子的直链或支链烷基。3.一种硅稠环萘并吡喃光致变色化合物，其结构式如下式I所示：式中R1和R2相同或不同，各自独立表示氢、溴、甲基、甲氧基、苯基，R3表示甲基。
4.权利要求1
‑
3所述光致变色化合物的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：第1步：1
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溴
‑3‑
萘酚与叔丁基二苯基氯硅烷在碱性条件下生成化合物1，反应式如下：第2步：化合物1与2
‑
溴苯硼酸在钯催化下进行铃木偶联反应得化合物2，反应式如下：第3步：化合物2与二烷基氯硅烷在碱性条件下生成化合物3，反应式如下：第4步：化合物3在氯化三苯基膦铑催化下环合得到化合物4，反应式如下：第5步：化合物4在路易斯酸催化下反应得到中间体化合物5，反应式如下：
第6步：化合物5与1,1
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(二芳基)
‑2‑
丙炔
‑1‑
醇在有机酸催化下生成光致变色化合物I，反应式如下：5.根据权利要求4所述硅稠环萘并吡喃光致变色化合物的制备方法，其特征在于：所述第1步反应中，使用的碱为咪唑，反应溶剂为1,4
‑
二氧六环或N,N
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二甲基甲酰胺，反应温度为25
‑
30℃，反应时间为10
‑
18h，其中1
‑
溴
‑3‑
萘酚与叔丁基二苯基氯硅烷的摩尔比为1:(0.8～1.0)；所述第2步反应中，使用的碳酸盐为碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠；反应中使用的钯催化剂为四(三苯基)膦钯、醋酸钯或二氯化钯；反应溶剂为1,4
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二氧六环和水；反应温度为80
‑
100℃，反应时间为18
‑
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【专利技术属性】
技术研发人员：韩杰，许铮，涂希，赵斌，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：