杂环化合物、包括其的有机发光二极管、用于有机发光二极管有机层的组成物以及制造有机发光二极管的方法技术

本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物、一种包括其的有机发光二极管、一种用于有机发光二极管的有机材料层的组成物以及一种制造有机发光二极管的方法。种制造有机发光二极管的方法。种制造有机发光二极管的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物、包括其的有机发光二极管、用于有机发光二极管有机层的组成物以及制造有机发光二极管的方法


[0001]本申请案主张于2019年10月8日在韩国智慧财产局提出申请的韩国专利申请案第10
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2019
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0124521号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
[0002]本说明书是有关于一种杂环化合物、一种包括其的有机发光元件、一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种制造有机发光元件的方法。

技术介绍

[0003]有机电致发光元件为一种自发光显示元件，且具有视角宽、及反应速度快以及对比度优异的优点。
[0004]有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
[0005]有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体
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掺质剂的发光层的主体或掺质剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
[0006]为增强有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
[0007]需要对包含以下化合物的有机发光元件进行研究，所述化合物能够满足可用于有机发光元件中的材料所需要的条件(例如，满足适当的能阶、电化学稳定性、热稳定性等)，并且具有能够根据取代基发挥有机发光元件中所需要的各种作用的化学结构。
[0008]现有技术文献
[0009](技术文献1)美国专利第4,356,429号

技术实现思路

[0010]技术问题
[0011]本申请案是有关于一种杂环化合物、一种包括其的有机发光元件、一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种制造有机发光元件的方法。
[0012]技术解决方案
[0013]本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[0014][化学式1][0015][0016]在化学式1中，
[0017]N
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Het是经取代或未经取代且包含一或多个N的单环或多环C2至C60杂环基，
[0018]L及L1彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
[0019]Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；
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CN；或者经取代或未经取代的C1至C60烷基，且
[0020]Z1为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或由以下化学式表示，
[0021][化学式A][0022][0023]X1为O；S；CR11R12；或NR13，
[0024]R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，
[0025]R5及R6彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
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P(＝O)RR'；
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SiRR'R”；及
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NRR'组成的群组，
[0026]R11至R13、R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
[0027]c及d为0至3的整数，且
[0028]a及e为0至5的整数。
[0029]此外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
[0030]此外，本申请案的一个实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含所述由化学式1表示的杂环化合物及由以下化学式2表示的杂环化合物。
[0031][化学式2][0032][0033]在化学式2中，
[0034]Ra及Rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
[0035]Rc及Rd彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；及经取代或未经取代的胺基组成的群组，且
[0036]r及s为0至7的整数。
[0037]最后，本申请案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本申请案一个实施例的所述用于有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
[0038]有利效果
[0039]本说明书中所述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光元件的发光材料。例如，所述化合物可单独用作发光材料，或者所述化合物中的两者可一起用作发光材料，且可用作发光层的主体材料。
[0040]特别地，通过经含氮环取代二苯并呋喃结构的第3号位置的一侧苯环且经特定取代基取代二苯并呋喃环中未经含氮环取代的另一苯环，化学式1的化合物通过使含氮环侧的最低未占用分子轨域(LUMO)电子离域而具有更电子稳定的结构，且为元件提供适当的能阶及热稳定性。通过使用化学式1的化合物，可制造具有改善的寿命、驱动稳定性及效率的有机发光元件。
附图说明
[0041]图1至图3是分别示意性地示出根据本申请案的一个实施例的有机发光元件的叠层结构的图。
[0042]&本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：[化学式1]其中，在化学式1中，N
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Het是经取代或未经取代且包含一个或多个N的单环或多环的C2至C60杂环基；L及L1彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；
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CN；或者经取代或未经取代的C1至C60烷基；且Z1为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或由以下化学式A表示，[化学式A]X1为O；S；CR11R12；或NR13；R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60脂族或芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环；R5及R6彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
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P(＝O)RR'；
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SiRR'R”；及
‑
NRR'组成的群组；R11至R13、R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；c及d为0至3的整数；且a及e为0至5的整数。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1是由以下化学式1
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A或1
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B表示：[化学式1
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A]
[化学式1
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B]在化学式1
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A及1
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B中，R1至R6、N
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Het、L、L1、X1、Ar1、Ar2、a、c、d及e具有与化学式1中相同的定义；且Z2为经取代或未经取代的C6至C60芳基。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的化学式A由以下化学式1
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1至1
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6中的任一者表示：[化学式1
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1][化学式1
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2][化学式1
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3][化学式1
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4][化学式1
‑
5]
[化学式1
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6]在化学式1
‑
1至1
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6中，X1、R5及d具有与化学式1中相同的定义；意指连接至化学式1的L1的位置；R31至R34彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；且R35及R36彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中N
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Het为选自以下结构式中的任一者：在所述结构式中，意指连接至化学式1的L的位置；且R41至R45彼此相同或不同，且各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经...

【专利技术属性】
技术研发人员：金秀姸，梁承圭，卢永锡，朴建裕，金东骏，
申请(专利权)人：LT素材株式会社，
类型：发明
国别省市：