四羧酸二酐及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种新型四羧酸二酐及其制备方法。根据本发明专利技术的示例性实施方案，可以提供一种新型四羧酸二酐及其制备方法，该新型四羧酸二酐适于提供一种聚酰亚胺膜，该聚酰亚胺膜具有高透明度和耐热性并且由于即使在高温下进行热处理基底的应力也不会增加而具有优异的热尺寸稳定性。异的热尺寸稳定性。

【技术实现步骤摘要】
四羧酸二酐及其制备方法
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求于2020年7月13日向韩国知识产权局提交的第10
‑
2020
‑
0085873号韩国专利申请和2021年4月30日向韩国知识产权局提交的第10
‑
2021
‑
0056240号韩国专利申请的优先权，其全部公开内容通过引用并入本文。


[0003]以下专利技术涉及一种四羧酸二酐及其制备方法。

技术介绍

[0004]聚酰亚胺被认为是一种高耐热性、轻质、柔韧的材料。作为在聚酰亚胺领域中具有优异的热尺寸稳定性的树脂，芳族聚酰亚胺正受到关注。由具有刚性和线性化学结构的芳族聚酰亚胺组成的成型体(molded body)的聚酰亚胺膜被广泛用于需要高热尺寸稳定性(低线性热膨胀系数)的领域，例如柔性印刷线路板的基膜和半导体的层间绝缘膜。然而，由于具有低线性热膨胀系数的芳族聚酰亚胺通过分子内共轭和分子内/分子间电荷转移相互作用强烈着色，因此难以将芳族聚酰亚胺应用于光学应用。此外，由于聚酰亚胺具有非常强的分子间力，其缺乏可加工性。
[0005]同时，通过将聚酰亚胺前体组合物施加至输送板上并使该组合物固化以形成膜，通过后续工艺例如薄膜晶体管和有机膜沉积完成器件，然后将完成的器件从输送板上分离的方法来制造柔性器件。这种涉及高温工艺的柔性器件需要在高温下的高耐热性。特别地，当采用了使用低温多晶硅(LTPS)的薄膜晶体管工艺时，工艺温度可以接近500℃，因此，即使在高温工艺期间在输送板上形成为膜的聚酰亚胺膜也不应该经历水解引起的热分解，从而满足高耐热性。此外，加工后的透明度以及储存稳定性应得到保证。
[0006]因此，需要开发一种可以满足高耐热性，也可以防止水解的新的聚酰亚胺来制造柔性器件，以表现出优异的耐化学性和储存稳定性，并改善光学/机械特性。

技术实现思路

[0007]本专利技术的一个实施方案提供了一种新型四羧酸二酐及其制备方法，该四羧酸二酐用于提供具有优异的耐热性和令人满意的透明度以及低线性热膨胀系数的聚酰亚胺膜。
[0008]在一个总的方面，提供了由以下化学式1表示的四羧酸二酐：
[0009][化学式1][0010][0011]其中
[0012]Q1是单键、
‑
C(＝O)
‑
、
‑
C(＝O)O
‑
、
‑
C(＝O)NH
‑
、
‑
S
‑
、
‑
SO2‑
、
‑
NR
’‑
、
‑
CH2‑
或它们的组合，其中R
’
是氢或C1
‑
C10烷基；
[0013]R1和R2彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C10烷基、C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基或它们的组合，或者可以连接至相邻的取代基上以形成环；并且
[0014]n和m彼此独立地是选自0至4的整数，并且当n和m是2以上的整数时，R1和R2可以彼此相同或彼此不同。
[0015]四羧酸二酐可以是由以下化学式2表示的化合物：
[0016][化学式2][0017][0018]其中
[0019]R1、R2、n和m如以上化学式1中所定义。
[0020]四羧酸二酐可以是选自由以下化学式3至化学式5表示的化合物：
[0021][化学式3][0022][0023][化学式4][0024][0025][化学式5][0026][0027]其中
[0028]R1、R2、R
’
、n和m如以上化学式1中所定义。
[0029]在四羧酸二酐中，在化学式1中，R1和R2可以彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C10烷基、C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基、C1
‑
C10卤代烷基或C1
‑
C10卤代烷氧基，并且n和m可以彼此独立地是选自0至2的整数。
[0030]在四羧酸二酐中，在化学式1中，R1和R2可以彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C4烷基、C1
‑
C4烷氧基、C6
‑
C18芳基、C1
‑
C4卤代烷基或C1
‑
C4卤代烷氧基，并且n和m可以彼此独立地是选自0至2的整数。
[0031]在四羧酸二酐中，在化学式1中，R1和R2可以彼此独立地是卤素、硝基、氰基、C1
‑
C4烷基、C1
‑
C4烷氧基、C6
‑
C12芳基、C1
‑
C4卤代烷基或C1
‑
C4卤代烷氧基，并且n和m可以彼此独立地是选自0至2的整数且满足0≤n+m≤2。
[0032]四羧酸二酐可以是选自以下结构的至少一种或两种以上：
[0033][0034][0035]在另一个总的方面，用于制备由化学式1表示的四羧酸二酐的方法包括：具体地，在脱水剂的存在下，将由以下化学式A表示的化合物脱水和环化：
[0036][化学式A][0037][0038]其中
[0039]Q1是单键、
‑
C(＝O)
‑
、
‑
C(＝O)O
‑
、
‑
C(＝O)NH
‑
、
‑
S
‑
、
‑
SO2‑
、
‑
NR
’‑
、
‑
CH2‑
或它们的组合，其中R
’
是氢或C1
‑
C10烷基；
[0040]R1和R2彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C10烷基、C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基或它们的组合，或者可以连接至相邻的取代基上以形成环；并且
[0041]n和m彼此独立地是选自0至4的整数，并且当n和m是2以上的整数时，R1和R2可以彼此相同或彼此不同。
[0042]在用于制备由化学式1表示的四羧酸二酐的方法中，该脱水剂可以是酸酐。
[0043]在又一个总的方面，组合物包含由化学式1表示的四羧酸二酐。
[0044]该组合物可以进一步包含有机溶剂。
[0045]该组合物可以包含1至30重量％的由化学式1表示的四羧酸二酐。
[0046]根据以下详细描述、附图和权利要求，其他特征和方面将是显而易见的。
具体实施方式
[0047]在本说明书中，除非另有定义，所有技术术本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种四羧酸二酐，其由以下化学式1表示：[化学式1]其中Q1是单键、
‑
C(＝O)
‑
、
‑
C(＝O)O
‑
、
‑
C(＝O)NH
‑
、
‑
NR
’‑
、
‑
S
‑
、
‑
SO2‑
、
‑
CH2‑
或它们的组合，其中R
’
是氢或C1
‑
C10烷基；R1和R2彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C10烷基、C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基或它们的组合，或者可以连接至相邻的取代基上以形成环；并且n和m彼此独立地是选自0至4的整数，并且当n和m是2以上的整数时，R1和R2可以彼此相同或彼此不同。2.根据权利要求1所述的四羧酸二酐，其中所述四羧酸二酐是由以下化学式2表示的化合物：[化学式2]其中R1、R2、n和m如权利要求1的化学式1中所定义。3.根据权利要求1所述的四羧酸二酐，其中所述四羧酸二酐选自由以下化学式3至化学式5表示的化合物：[化学式3][化学式4][化学式5]
其中R1、R2、R
’
、n和m如权利要求1的化学式1中所定义。4.根据权利要求1所述的四羧酸二酐，其中在化学式1中，R1和R2彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C10烷基、C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基、C1
‑
C10卤代烷基或C1
‑
C10卤代烷氧基，并且n和m彼此独立地是选自0至2的整数。5.根据权利要求1所述的四羧酸二酐，其中在化学式1中，R1和R2彼此独立地是卤素、羟基、巯基、硝基、氰基、C1
‑
C4烷基、C1
‑
C4烷氧基、C6
‑
C18芳基、C1
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：李韶英，金钟灿，
申请(专利权)人：爱思开高新信息电子材料株式会社，
类型：发明
国别省市：