一种合成对苯二甲酰胺的方法技术

本发明专利技术提出了一种合成对苯二甲酰胺的方法，包括如下步骤：将聚对苯二甲酸乙二醇酯置于反应容器中，加入甲醇或乙醇，在低温条件下通入液氨，在40℃

【技术实现步骤摘要】
一种合成对苯二甲酰胺的方法


[0001]本专利技术涉及有机合成、医药化工等领域，尤其涉及一种合成对苯二甲酰胺的方法。

技术介绍

[0002]对苯二甲酰胺（又名1,4
‑
苯二碳酰胺，英文名Terephthalamide，分子式C8H8N2O2）两个酰胺基团在苯环上处于对位的位置，这使苯环反应活性增强；同时酰胺基团一方面可发生水解反应转化为羧基，另一方面可被还原成胺或醛。对苯二甲酰胺是农药、医药、合成材料及精细有机合成的中间体。例如，对苯二甲酰胺常用作生产对苯二甲酸双
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(羟基甲基酰胺)以及对苯二甲腈的重要原料。
[0003]当前，对苯二甲酰胺可以通过以对苯二甲酸二甲酯，对苯二甲醛，对苯二甲酰氯等作为主要原料制备，但是这些原料都属于价格较高的化学品，导致对苯二甲酰胺生产成本较高，不利于工业化发展。聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）是热塑性聚酯中最主要的品种，俗称涤纶树脂。聚对苯二甲酸乙二醇酯用途广泛：如可纺成聚酯纤维，即涤纶；可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等；可作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等；可作为电器零部件、轴承、齿轮等。现今，聚对苯二甲酸乙二醇酯被大量使用，因其在自然界中难降解，导致环境中聚对苯二甲酸乙二醇酯的固体废物逐年增多。开发高值化降解利用技术，将聚对苯二甲酸乙二醇酯或其塑料固废制备为高价值化学品（如对苯二甲酰胺）具有重要意义。

技术实现思路

[0004]针对上述的技术问题，本专利技术提出一种合成对苯二甲酰胺的方法，克服了现有对苯二甲酰胺合成方法的原料价格高，生产成本昂贵等缺点，开发以廉价聚对苯二甲酸乙二醇酯为原料，通过一步氨解反应转化为对苯二甲酰胺。
[0005]为了达到上述目的，本专利技术的技术方案是这样实现的：一种合成对苯二甲酰胺的方法，包括如下步骤：将聚对苯二甲酸乙二醇酯置于反应容器中，加入甲醇或乙醇，将反应容器降温后，通入液氨；在40
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120 ℃条件下反应6
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36h，反应后冷却至室温，得到固体粉末，将固体粉末用蒸馏水溶剂洗涤，高速离心取固体，烘干，得到固体产物对苯二甲酰胺。
[0006]优选地，所述反应温度为50℃
‑
90℃，温度升高有利于加快反应，但温度过高（如>120℃）增加了副产物的产生和能耗，以及极大地提高了对反应设备的要求；温度低（如＜40℃）反应速度太慢，所需要的反应时间太长，不符合经济效益。
[0007]优选地，所述聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、液氨质量体积比为1：（1
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3）：（1
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3），g/mL/mL。
[0008]本专利技术的有益效果：本专利技术以聚对苯二甲酸乙二醇酯为原料，在温和反应条件下实现对苯二甲酰胺的制备；基于原料聚对苯二甲酸乙二醇酯质量，对苯二甲酰胺产率最高可达到85wt%，纯度高达99.5 %；本专利技术通过一步反应，实现把聚对苯二甲酸乙二醇酯高效
转化为对苯二甲酰胺，具有工业化应用前景；其中，聚对苯二甲酸乙二醇酯在本专利技术条件下反应产物纯度高，产生的乙二醇等反应副产物易溶于水等溶剂，为对苯二酰胺的分离提纯提供有利的前提；在本专利技术反应过程的机理应该是氨与聚对苯二甲酸乙二醇酯高聚结构里面的酯键发生加成消除反应，该反应不仅实现了聚对苯二甲酸乙二醇酯高聚物的降解、同时生成了对苯二甲酰胺，从而实现了聚对苯二甲酸乙二醇酯的高值化降解利用。
附图说明
[0009]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0010]图1为实施例1中所得产品实物图；图2为实施例1中所得产品气质联用分析图；图3为实施例1中所得产品质谱分析图。
具体实施方式
[0011]下面将结合本专利技术实施例，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0012]实施例1一种合成对苯二甲酰胺的方法，所述方法如下：（1）取15.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，加入甲醇20mL，将反应器降温后，通入液氨15mL。反应器以6℃/min升温至70℃，并在70℃保持24h。
[0013]（2）反应后冷却至室温，得到固体粉末（即对苯二甲酰胺粗品）。将固体粉末采用蒸馏水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到固体产物对苯二甲酰胺（见图1）。经称量得到对苯二甲酰胺12.4g；基于聚对苯二甲酸乙二醇酯质量，产率为82.67 wt%。
[0014]（3）取0.0403g上述步骤（2）产物溶解于N，N
‑
二甲基甲酰胺中。经高效液相色谱定量分析，该样品含有对苯二甲酰胺0.0401g。由此可得对苯二甲酰胺的纯度为99.5%。
[0015]通过对该白色产物做红外光谱（见图2）和质谱分析（见图3）以及与标准品的对照分析，可确定该产物为对苯二甲酰胺。
[0016]实施例2一种合成对苯二甲酰胺的方法，所述方法如下：（1）取15.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，加入甲醇15mL，将反应器降温后，通入液氨45mL。反应器以6℃/min升温至40℃，并在40℃保持36h。
[0017]（2）反应后冷却至室温，得到固体粉末（即对苯二甲酰胺粗品）。将固体粉末采用蒸馏水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到固体产物对苯二甲酰胺。经称量得到对苯二甲酰胺12.3 g；基于聚对苯二甲酸乙二醇酯质量，产率为82 wt%。
[0018]（3）取0.0403g上述步骤（2）产物溶解于N，N
‑
二甲基甲酰胺中。经高效液相色谱定
量分析，该样品含有对苯二甲酰胺0.0345g。由此可得对苯二甲酰胺的纯度为85.61%。
[0019]实施例3一种合成对苯二甲酰胺的方法，所述方法如下：（1）取10.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，加入乙醇20mL，将反应器降温后，通入液氨20mL。反应器以6℃/min升温至120℃，并在120℃保持24h。
[0020]（2）反应后冷却至室温，得到固体粉末（即对苯二甲酰胺粗品）。将固体粉末采用蒸馏水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到固体产物对苯二甲酰胺。经称量得到对苯二甲酰胺8.0g；基于聚对苯二甲酸乙二醇酯质量，产率为80.00 wt%。
[0021]（3）取0.0400g上述步骤（2）产物溶解于N，N
‑
二甲基甲酰胺中。经高效液相色谱定量分析，该样品含有对苯二甲酰胺0.0360g。由此可得对苯二甲酰胺的纯度为90%。
[0022]实施例4一种合成对苯二甲酰胺的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成对苯二甲酰胺的方法，其特征在于，将聚对苯二甲酸乙二醇酯加入溶剂置于反应器中，反应得到对苯二甲酰胺。2.根据权利要求1所述的合成对苯二甲酰胺的方法，其特征在于，所述溶剂为液氨和甲醇或乙醇。3.根据权利要求1所述的合成对苯二甲酰胺的方法，其特征在于，所述反应温度为40
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120℃，反应时间为6
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36h。4.根据权利要求1所述的合成对苯二甲酰胺的方法，其特征在于，所述聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、液氨质量体积比为1：（1
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3）：（1
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3），g/mL/mL。5.根据权利要求1
‑
4任一项所述的合成对苯二甲酰胺的方法，其特征在于，反应后冷却至室温，得到固体粉末，将其经蒸馏水洗涤后，高速离心、...

【专利技术属性】
技术研发人员：康世民，梁建豪，黄舒欣，陈素霞，陈培鸿，邓东耀，袁皓俊，邱杨辉，陈锦涛，
申请(专利权)人：东莞理工学院，
类型：发明
国别省市：