一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件制造技术

技术编号:31027342 阅读:15 留言:0更新日期:2021-11-30 03:31
本发明专利技术提供的一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件,属于有机电致发光技术领域。本发明专利技术提供的一种噁唑或噻唑类化合物具有合适的HOMO能级,有效将空穴阻挡在发光层内,避免部分空穴穿过发光层导致效率降低,提高电子和空穴在发光层的复合率,将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层,能够大幅提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。同时该化合物的折射率较高,作为覆盖层时,能够有效减少光在器件内部的全反射,提高器件的出光效率。该噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。

【技术实现步骤摘要】
一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
,尤其涉及一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode,OLED),发展于二十世纪八十年代,是一种不同于传统的LCD、LED显示的新型器件,其具有全固态、轻薄、视角宽、能耗低、响应速度快、抗震性能好、发光效率高、对比度高和柔软等特点,且广泛应用于显示和照明等领域。
[0003]有机电致发光器件被施加一定的直流电压后,空穴由透明阳极注入至空穴传输层,电子则由金属阴极注入至电子传输层,两种载流子迁移至发光层并复合形成激子,激子向阳极侧发生跃迁,再通过辐射复合发光。有机电致发光器件通常为阴极、阳极和有机功能层组成的经典三明治夹层结构,其中有机功能层主要包括:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。
[0004]就当前OLED产业的发展需求而言,材料需要具有高亮度和使用寿命长的特点,但是目前有机电致发光材料的发展还远远不够,器件中电子传输材料的电子迁移率一般远小于空穴传输材料的空穴迁移率,这会造成器件内部载流子注入不平衡,器件性能的提高受到限制,且大多数电子传输材料无空穴阻挡作用。此外,国内外对覆盖层材料的研究较少,并且大部分的覆盖层材料的性能还较差,不能较好地提高光取出效率。因此,对提高电子迁移率、提高出光效率、能够有效阻挡空穴的有机功能材料的开发尤为重要。
专利技术内容
[0005]就目前有机电致发光材料的不足,本专利技术提供了一种噁唑或噻唑类化合物及其有机电致发光器件,该噁唑或噻唑类化合物作为电子传输/空穴阻挡层应用到有机电致发光器件中,能够提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命。
[0006]本专利技术提供一种噁唑或噻唑类化合物,所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1表示的结构,
[0007][0008]化学式1中,所述Ar1相同或不同的选自如下所示结构,
[0009][0010]所述X1选自O或S;
[0011]所述Y相同或不同的选自C(Rx)或N;所述Rx相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环;
[0012]所述R0、R5相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,所述m选自0、1、2或3;当m大于1时,两个或多个R0彼此相同或不同;
[0013]所述k1选自2、3、4或5;
[0014]所述R1~R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、C1~C12的烷基、取代或未取代C3~C12的环烷基中的任意一种;所述a1选自0、1、2或3;所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4;当a1、a2、a3、a4大于1时,两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,或相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环;
[0015]所述n1、n2相同或不同的选自0、1或2;
[0016]所述L1相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种。
[0017]本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、有机物层、阴极,其特征在于,所述有机物层含有所述噁唑或噻唑类化合物的任意一种或至少两种的组合。
[0018]本专利技术的有益效果:本专利技术提供的噁唑或噻唑类化合物具有合适的HOMO能级,有效将空穴阻挡在发光层内,避免部分空穴穿过发光层导致效率降低,提高电子和空穴在发光层的复合率,尤其当化合物具有多噁唑/噻唑搭配长苯链扭曲结构体系时,该类衍生物的电子迁移率大幅提升,能够有效将电子传输到远离阴极的复合区域,使器件内空穴和电子的传输达到平衡,将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层,能够大幅提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。同时该噁唑或噻唑类化合物的折射率较高,作为覆盖层时,能够有效减少光在器件内部的全反射,提高器件的出光效率。
附图说明
[0019]图1为不同单载流子器件的电流电压曲线图。
具体实施方式
[0020]下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。
[0021]在本说明书中,意指与另一取代基连接的部分。
[0022]在本说明书中,当取代基在芳香环上的位置不固定时,表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示以此类推。
[0023]本专利技术所述的卤素是指氟、氯、溴、碘。
[0024]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,可为直链烷基、支链烷基,优选具有1至30个碳原子,优选1至12个碳原子,更优选1至10个碳原子,特别优选1至6个碳原子,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,但不限于此。
[0025]本专利技术所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,优选具有3至15个碳原子,更优选3至10个碳原子,特别优选3至6个碳原子,实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。上述烷基优选为环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基。
[0026]本专利技术所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,优选具有6至60个碳原子,优选6至18个碳原子,更优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子,实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等,但不限于此。
[0027]本专利技术所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核原子上去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称。所述杂原子可为N、O、S、Si、P中的一个或多个,可为单环杂芳基或稠环杂芳基,优选具有2至60个碳原子,优选2至20个碳原子,更优选2至16个碳原子,特别优选3至12个碳原子,最优选3至8个碳原子,实例可包括吡咯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吩嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种噁唑或噻唑类化合物,其特征在于,所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1所示结构,化学式1中,所述Ar1相同或不同的选自如下所示结构,所述X1选自O或S;所述Y相同或不同的选自C(Rx)或N;所述Rx相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,或相邻的两个Rx之间可以连接形成取代或未取代的环;所述R0、R5相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种,所述m选自0、1、2或3;当m大于1时,两个或多个R0彼此相同或不同;所述k1选自2、3、4或5;所述R1~R4相同或不同的选自氢、氘、卤素、氰基、C1~C12的烷基、取代或未取代C3~C12的环烷基中的任意一种;所述a1选自0、1、2或3;所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4;当a1、a2、a3、a4大于1时,两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,或相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环;所述n1、n2相同或不同的选自0、1或2;所述L1相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种噁唑或噻唑类化合物,其特征在于,所述噁唑或噻唑类化合物具有如化学式1

1~化学式1~4表示的结构,1~化学式1~4表示的结构,
所述R0选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基中的任意一种;所述m1选自0、1、2或3;所述m2选自0、1或2;所述m3选自0或1;当m1、m2大于1时,两个或多个R0彼此相同或不同。3.根据权利要求1所述的一种噁唑或噻唑类化合物,其特征在于,所述具有如下所示结构中的任意一种,具有如下所示结构中的任意一种,所述R1~R4相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、降冰片烷基、金刚烷基中的任意一种;所述a1选自0、1、2或3;所述a2、a3、a4相同或不同的选自0、1、2、3或4;当a1、a2、a3、a4大于1时,两个或多个R1、R2、R3、R4彼此相同或不同,或相邻的R1之间、相邻的R2之间、相邻的R3之间、相邻的R4之间可以连接形成脂环。4.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙月苗玉鹤陆影刘小婷
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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