一种光致变色化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种光致变色化合物及其制备方法与应用，属于染整化学领域。本发明专利技术通过将吲哚衍生物和卤代烷溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物、叔胺和相转移催化剂，加热来制备光致变色化合物。该光致变色化合物有效成分为螺吡喃，经紫外光照射后迅速发生开环反应，由无色体变为呈色体。在质子型溶剂中消色速率远高于非质子型溶剂。本发明专利技术所述光致变色化合物光响应快，溶解性好，染色过程中避免使用有机溶剂，降低生产成本和对人体健康危害，染色后羊毛纺织品抗菌性能好、水洗色牢度高。水洗色牢度高。水洗色牢度高。

【技术实现步骤摘要】
一种光致变色化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及染整化学
，尤其涉及一种光致变色化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]光致变色材料是指在特定波长的光刺激下可以引起其最大吸收波长发生改变的一类材料。这种变色现象是由于这种物质在特定波长光下的光物理效应或光化学反应导致的，光物理效应是指其受到特定波长光刺激时物质内部的电子发生能级跃迁或物质粒子价态发生改变，而光化学反应是指该物质受到特定波长光的照射下，自身结构发生了转变。
[0003]这类材料普遍具有良好的化学稳定性以及光变选择性，有利于商业化应用，具有广阔的发展前景。目前以光致变色材料为基础的功能性材料在各个领域都有应用与发展，对其变色机理也有了更全面的研究。光致变色材料种类繁多，最初的研究对象主要是顺反异构类及偶氮类光致变色材料，它们的合成相对容易，但是稳定性和耐疲劳性较差。而二噻吩基乙烯、螺吡喃、螺噁嗪等光致变色材料因具有更优秀的抗疲劳性及稳定性受到了人们的青睐，成为了光致变色材料研究的新热点、新方向。
[0004]在近些年来迅速发展的具有高附加值的变色纺织品，在各个领域也越来越受到了人们的重视。能够变颜色的纺织品在服饰和纺织等领域的需求也迅速扩大，尤其是大家日渐增强的求异心理，对时尚孜孜不倦的追求，促使了变色纺织品的发展，织物服饰的颜色也越来越丰富多彩，越来越个性化，时尚潮流的服装极大地满足了人们的这种对视觉感官地追求。
[0005]光致变色材料应用于织物可获得新颖的视觉冲击，为织物提供装饰性以及功能性，但这种材料对整理加工过程中的溶剂和助剂以及使用过程中外界因素的作用较敏感，容易因溶剂导致显色，也易受到pH值、氧气、光照和温度等条件影响，使其被氧化或导致耐疲劳和光稳定性变差。且传统工艺处理后的面料的化学试剂的残留量过高，难以达到卫生安全需求。
[0006]螺吡喃类光致变色染料具有快速的反应时间，且无论是开环还是闭环状态都具有优秀的稳定性.利用这些性能，可生产出一系列功能性变色织物。目前光致变色染料存在的问题在于种类较少，实现着色的方式通常为胶粘剂涂料印花或变成活性染料染棉和粘胶，针对羊毛纺织品的染料较少，且存在抗菌性差、光响应慢、染色纺织品水洗色牢度低等问题。

技术实现思路

[0007]为解决上述技术问题，本专利技术提供了一种光致变色化合物及其制备方法与应用。本专利技术从螺吡喃的合成工艺入手，制备出抗菌性能好、光响应快、染色后水洗色牢度高的新型螺吡喃化合物，可以作为性能更优的光致变色染料对羊毛染色。
[0008]本专利技术的第一个目的是提供一种光致变色化合物C，结构式如下：
[0009][0010]其中，R1为双取代的C2
‑
C4烷基；R2为
‑
CH3或
‑
CH2‑
CH3；R3为
‑
NO2或
‑
Cl；
[0011]X为Cl、Br或I。
[0012]进一步地，所述化合物C选自以下化合物：
[0013][0014]本专利技术的第二个目的是提供一种光致变色化合物C的制备方法，包括如下步骤：
[0015]将吲哚衍生物和卤代烷溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物、叔胺和相转移催化剂，加热，反应得到所述化合物C。
[0016]进一步地，所述制备方法具体包括如下步骤：
[0017]S1：将吲哚衍生物、卤代烷溶于有机溶剂，加热，保护气氛下回流，反应4
‑
8h得到化合物A；
[0018]S2：将S1步骤所述化合物A溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物，加热，保护气氛下回流，反应12
‑
24h得到化合物B；
[0019]S3：将S2步骤所述化合物B溶于有机溶剂，加入叔胺和相转移催化剂，保护气氛下回流，反应48
‑
72h得到所述化合物C。
[0020]进一步地，所述吲哚衍生物为2,3,3
‑
三甲基
‑
3H
‑
吲哚。
[0021]进一步地，所述卤代烷为二溴乙烷、二氯乙烷、二碘乙烷、二溴丙烷、二氯丙烷、二碘丙烷、二溴丁烷、二氯丁烷或二碘丁烷。
[0022]进一步地，所述有机溶剂为甲醇、乙醇和乙腈中的一种或多种。
[0023]进一步地，所述水杨醛衍生物为5
‑
硝基水杨醛或5
‑
氯水杨醛。
[0024]进一步地，所述叔胺为三甲胺或三乙胺。
[0025]进一步地，所述相转移催化剂为四正丁基碘化铵或苄基三乙基氯化铵。
[0026]进一步地，吲哚衍生物、卤代烷、水杨醛衍生物、叔胺和相转移催化剂的摩尔比为1：0.8
‑
5：1
‑
5：1.2
‑
3.5：0.01
‑
1.6。
[0027]进一步地，所述加热温度为70
‑
80℃。
[0028]本专利技术的第三个目的是提供一种光致变色化合物C在羊毛纺织品染色中的应用。
[0029]本专利技术的第四个目的是提供一种光致变色羊毛纺织品，利用所述的光致变色化合物C对羊毛纺织品进行染色整理得到的。
[0030]本专利技术的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：
[0031](1)本专利技术所述的光致变色化合物中的螺吡喃分子在不同有机溶剂中最大吸收波长有所差异。随着溶剂极性的增加，最大吸收波长蓝移，而极性减小时最大吸收波长红移。溶剂极性越小，溶液颜色越蓝，反之越红。螺吡喃分子在不同有机溶剂中经紫外光照射“开环”后消色时间有所区别。在非质子型溶剂中的消色过程符合一级动力学方程，非质子溶剂中的消色速率远高于质子性溶剂中的消色速率。
[0032](2)本专利技术所述的光致变色化合物利用季铵盐的抗菌性，在给羊毛织物染色同时引入抗菌基团，提高羊毛抗菌性能，减少后续抗菌整理工序，降低成本。细菌细胞壁带负电荷，季铵盐呈电正性，可以与细菌细胞壁以库仑力结合，将亲脂侧链尾部插入细菌胞膜，使胞膜的电平衡受到干扰，导致胞膜的完整性受到破坏，胞内容物外泄，细菌死亡达到抗菌的目的。对金黄色葡萄球菌ATCC6538和大肠杆菌8099的抑菌性能达到97％。
[0033](3)本专利技术所述的光致变色化合物利用强吸电子基团硝基，将其引入吡喃环相邻的苯环上，酚氧负离子稳定性提高，增加了螺吡喃分子光响应的速度。当苯并吡喃环上引入吸电子基，C
‑
O的不稳定性增加，从而使光致变色化合物的光致变色性能增强，并且引入的吸电子基吸电子能力越强，则相应的光响应也越强。硝基为强吸电子基团，氯为若吸电子基团，因此硝基的光响应强于氯。使用标准光源灯箱模仿室外日光，染色后羊毛纺织品经照射后立即发生“开环”反应，由螺吡喃无色状态变为部花菁有色状态，苯并吡喃环中取代基为硝基在90s左右就达到了转换平衡，而取代基为氯则需要150s才能达到转换平衡。
[0034](4)本专利技术所述的光致变色化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光致变色化合物C，其特征在于，结构式如下：其中，R1为双取代的C2
‑
C4烷基；R2为
‑
CH3或
‑
CH2‑
CH3；R3为
‑
NO2或
‑
Cl；X为Cl、Br或I。2.根据权利要求1所述的光致变色化合物C，其特征在于，所述化合物C选自以下化合物：3.根据权利要求1或2所述的光致变色化合物C的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将吲哚衍生物和卤代烷溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物、叔胺和相转移催化剂，加热，反应得到所述化合物C。4.根据权利要求3所述的光致变色化合物C的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：S1：将吲哚衍生物、卤代烷溶于有机溶剂，加热，保护气氛下回流，反应4
‑
8h得到化合物A；S2：将S1步骤所述化合物A溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物，加热，保护气氛下回流，反应12
‑
24h得到化合物B；S3：将S2步骤所述化合物B溶于有机溶剂，加入叔胺和相转移催化剂，保护气氛下回流，反应48
‑
72h得到所述化合物C。5.根据权利要求3所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙昌，薛惊理，柳赟雯，金光，王潮霞，陈文浩，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：