【技术实现步骤摘要】
联烯酮化合物及其制备方法与应用
[0001]本申请属于有机化合物合成
,尤其涉及一种联烯酮化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
[0002]联烯酮是一类十分有用的功能化合物,在有机合成化学、生物化学、材料化学、农药和医药研究领域有很广泛的应用前景。在最开始的时间里,人们认为联烯不稳定,导致了联烯的发展非常缓慢。随着科学的不断发展,人们逐渐意识到联烯酮化合物是一类十分具有潜力的化合物,联烯酮化合物不仅可以作为合成中间体参与到亲电加成或者环化反应中去,而且还可以在一些天然产物中观测到它的存在,证明了其可能存在药理活性。
[0003]通过自由基的机理实现1,3
‑
烯炔化合物的1,4官能团化,为合成连烯化合物提供了直接又方便的途径。而联烯酮与普通的联烯相比,它具有更高的反应性,并且展示出了更加优异的发生串联反应的可能性。而联烯自由基直接和酰基自由基的偶联是合成这类化合物最有效的手段之一。
[0004]目前,现有的对1,3
‑
烯炔化合物进行自由基加成从而生成联烯化合物的方法多集 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种联烯酮化合物,其特征在于,所述联烯酮化合物的分子结构通式如式I所示,其中,所述R1、所述R2和所述R3选自相同或不相同的C1‑
C
20
烷基、C1‑
C
20
杂烷基、C3‑
C
20
环烷基、C3‑
C
20
杂环烷基、C2‑
C
20
烯基、C2‑
C
20
杂烯基、C3‑
C
20
环烯基、C3‑
C
20
杂环烯基、C2‑
C
20
炔基、C2‑
C
20
杂炔基、C3‑
C
20
环炔基、C3‑
C
20
杂环炔基、C1‑
C
20
烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C1‑
C
20
)烷基、杂芳基(C1‑
C
20
)烷基、C2‑
C
20
烯基(C1‑
C
20
)烷基、C2‑
C
20
炔基(C1‑
C
20
)烷基、氰基(C1‑
C
20
)烷基、烷基氧基羰基烷基中的任意一种;所述R4选自氢原子、氰基、C1‑
C
20
酯基、C1‑
C
20
杂烷基、C1‑
C
20
全氟代烷基、C1‑
C
10
烷基、C2‑
C
10
烯基、C2‑
C
10
杂烯基、C2‑
C
10
炔基、C2‑
C
10
杂炔基、C3‑
C8芳基(C1‑
C
10
)烷基、C2‑
C
10
烯基(C1‑
C
10
)烷基、C2‑
C
10
炔基(C1‑
C
10
)烷基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的联烯酮化合物,其特征在于,所述R1、所述R2和所述R3选自相同或不相同的C1‑
C
10
烷基、C1‑
C
10
杂烷基、C3‑
C
10
环烷基、C3‑
C
10
杂环烷基、C2‑
C
10
烯基、C2‑
C
10
杂烯基、C3‑
C
10
环烯基、C3‑
C
10
杂环烯基、C2‑
C
10
炔基、C2‑
C
10
杂炔基、C3‑
C
10
环炔基、C3‑
C
10
杂环炔基、C1‑
C
10
烷氧基、C1‑
C
10
烷基氧基羰基(C1‑
C
10
)烷基、C3‑
C8芳基(C1‑
C
10
)烷基、C2‑
C
10
烯基(C1‑
C
10
)烷基、C2‑
C
10
炔基(C1‑
C
10
)烷基、氰基(C1‑
C
10
)烷基(C3‑
C8)芳基、取代的(C3‑
C8)芳基、(C3‑
C8)杂芳基、取代的(C3‑
C8)杂芳基中的任意种;和/或,所述R4选自氢原子、C1‑
C5全氟代烷基、C1‑
C5酯基、C1‑
C
10
杂烷基中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述的联烯酮化合物,其特征在于,所述R1、所述R2和所述R3选自相同或不同的C1‑
C5烷基、C1‑
C5烷基氧基羰基(C1‑
C5)烷基、苯基(C1‑
C3)烷基、C2‑
C5烯基(C1‑
C3)烷基、C2‑
C5炔基(C1‑
C3)烷基、氰基(C1‑
C3)烷基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、烷氧基取代的呋喃、烷氧基取代的吡啶、C3‑
C8杂芳基取代的苯基、C3‑
C8杂芳基取代的呋喃、C3‑
C8杂芳基取代的吡啶中的任意一种;和/或,所述R4选自氢原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、C1‑
C
10
烷氧基烷基、(C1‑
C
10
)烷基氧基羰基(C1‑
C
10
)烷基中的任意一种。4.一种联烯酮化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:分别提供如下结构式为式II的1,3
‑
烯炔化合物,结构式为式III的醛类化合物和结构式为式IV的自由基前体;将所述1、3
‑
烯炔化合物、所述醛类化合物、所述自由基前体与氮杂环卡宾催化剂、碱试剂进行混合反应,得到如下结构通式为式I所示的联烯酮化合物,
其中,所述R1、所述R2和所述R3选自相同或不相同的C1‑
C
20
烷基、C1‑
C
20
杂烷基、C3‑
C
20
环烷基、C3‑
C
20
杂...
【专利技术属性】
技术研发人员:黄湧,陈杰安,蔡雨兴,
申请(专利权)人:深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心,
类型:发明
国别省市:
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