稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件制造技术

本发明专利技术提供一种稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明专利技术的稠环化合物具有优异的空穴传输性质及稳定性，用于制备有机电致发光器件时，可作为空穴注入层材料或空穴传输层掺杂剂用于空穴注入层或空穴传输层中，可提高电致发光效率，延长器件寿命，同时制得的有机电致发光器件可用低电压驱动。的有机电致发光器件可用低电压驱动。

【技术实现步骤摘要】
稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件
[0001]本申请要求于2020年4月26日提交中国专利局、申请号为202010338528.5、专利技术名称为“一种含杂原子的稠环化合物及其在有机电子器件中的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。


[0002]本专利技术涉及光电材料领域，尤其涉及一种稠环化合物混合物、组合物及有机电子器件。

技术介绍

[0003]有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低且优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在制备光电器件时，例如平板显示器和照明器件等，具有很大的潜力。
[0004]有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
[0005]为了提高有机电致发光器件的性能，除了开发高性能的发光材料外，电子和空穴分别从阴极和阳极高效的注入传输是其中的关键。近几年来已知可以通过对有机半导体材料进行掺杂来使其导电性产生巨大影响。对于空穴传输基体材料而言，可由具有良好电子给体性能的主体化合物和具有良好电子受体性能的掺杂化合物构成。强电子受体，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6
‑
四氟
‑
四氰基
‑
1,4
‑
苯并醌二甲烷(F4TCNQ)，目前已广泛用于掺杂电子给体材料，其作用机理主要是通过电子受体类掺杂剂与电子给体类主体材料相互作用产生空穴，通过这些空穴的数量和迁移率使基底材料的导电性产生明显变化。
[0006]然而，这些目前的掺杂化合物在用于制备有机电致发光器件时存在诸多缺陷，例如：在有机发光二极管的制作工序中操作不稳定，在有机发光二极管驱动时稳定性不足，寿命下降，或在用真空蒸镀来制造有机发光二极管时，目前的掺杂化合物会在装置内扩散，污染装置。
[0007]因此，急需开发一种高性能的可用于空穴传输层掺杂剂材料。

技术实现思路

[0008]鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的一个主要目的在于提供一种能提高电子器件的稳定性及寿命的稠环化合物、混合物、组合物及其有机电子器件。
[0009]本专利技术的技术方案如下：
[0010]一种稠环化合物，结构如通式(I)所示：
[0011][0012]其中：
[0013]在多次出现时，可相互独立地选自单键或双键；
[0014]Ar选自苯基或萘基；
[0015]A1‑
A3在多次出现时，可相互独立地选自CR1，或O，或S；且A1‑
A3中至少有一个选自O或S，至少有一个选自CR1；
[0016]A4‑
A6在多次出现时，可相互独立地选自CR2，或O，或S；且A4‑
A6中至少有一个选自O或S、及至少有一个选自CR2；
[0017]R1、R2在多次出现时，可相互独立地选自H、或D、或F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、或被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3取代的具有1
‑
30个C原子的烷基、或被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、OCF3取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香基团、或被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、OCF3取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团；
[0018]当Ar选自苯基时，至少一个R1和至少一个R2选自被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、OCF3取代的苯基；
[0019]X在多次出现时，分别独立地选自CR3R4或NR3；
[0020]R3、R4在多次出现时，可相互独立地选自F、Cl、Br、I、NO、NO2或CN。
[0021]本专利技术进一步涉及一种混合物，包含至少一种如上所述的稠环化合物，及至少另一种的有机功能材料，所述另一种的有机功能材料可选自空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料，主体材料或有机染料。
[0022]本专利技术还涉及一种组合物，包含一种如上所述的稠环化合物或混合物，及至少一种有机溶剂。
[0023]一种有机电子器件，包含阴极、阳极和至少一层有机功能层，所述有机功能层包含一种如上所述的稠环化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。
[0024]有益效果：
[0025]按照本专利技术的稠环化合物，具有优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂用于空穴注入层或空穴传输层中，这样既可降低电致发光器件的驱动电压，也可提高电致发光器件的发光效率，并延长器件的寿命。
具体实施方式
[0026]本专利技术提供一种含杂原子的稠环化合物及其在有机电子器件中的应用，为使本发
明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0027]在本专利技术中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
[0028]在本专利技术中，芳香环系或芳香基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳香基团指包含至少一个杂芳香环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本专利技术的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳香基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子,比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'
‑
螺二芴，9,9
‑
二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该专利技术目的同样认为是芳香族基团。
[0029]具体地，芳香基团的例子有：苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物的结构如通式(I)所示：其中：在多次出现时，可相互独立地选自单键或双键；Ar选自苯基或萘基；A1‑
A3在多次出现时，可相互独立地选自CR1，或O，或S；且A1‑
A3中至少有一个选自O或S，至少有一个选自CR1；A4‑
A6在多次出现时，可相互独立地选自CR2，或O，或S；且A4‑
A6中至少有一个选自O或S、及至少有一个选自CR2；R1、R2在多次出现时，可相互独立地选自H、或D、或F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、或被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3取代的具有1
‑
30个C原子的烷基、或被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、OCF3取代或未取代的具有5至30个环原子的芳香基团、或被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、OCF3取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团；当Ar选自苯基时，至少一个R1和至少一个R2选自被F、Cl、Br、I、NO、NO2、CN、CF3、OCF3取代的苯基；X在多次出现时，分别独立地选自CR3R4或NR3；R3、R4在多次出现时，可相互独立地选自F、Cl、Br、I、NO、NO2或CN。2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，X选自C(CN)2或N
‑
CN。3.根据权利要求2所述的稠环化合物，其特征在于，Ar选自如下基团：其中：*表示稠合位点。4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物的结构如式(2
‑
1)或(2
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：温华文，刘爱香，宋晶尧，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：