化合物、化合物产品及制备方法和用途技术

本发明专利技术公开了化合物、化合物产品及制备方法和用途。所述化合物具有如式1所示的结构通式，其中，R1为烷基；所述化合物产品，包含式1所述的化合物。所述化合物和化合物产品可用于驱避昆虫，且驱避效果好。且驱避效果好。且驱避效果好。且驱避效果好。

【技术实现步骤摘要】
化合物、化合物产品及制备方法和用途


[0001]本专利技术涉及昆虫驱避
更具体地说，本专利技术涉及一种化合物、化合物产品及制备方法和用途。

技术介绍

[0002]昆虫能传播多种疾病，如如疟疾、黄热病、登革热、寨卡病毒病、基孔肯尼亚热、乙型脑炎和丝虫病等。对虫媒传播疾病，目前没有疫苗和较好的治疗方法，采用驱避剂进行个人防护仍是最佳对策。
[0003]现有驱避剂主要有避蚊胺(N,N
‑
Diethyl
‑3‑
methyl benzoyl amide,DEET)、派卡瑞丁(Picaridin)、驱蚊酯(Ethyl Butylacetylaminopropionate,IR3535)、N,N
‑
二乙基苯乙酰胺(N,N
‑
Diethyl Phenylacetamide，DEPA)和氯菊酯(Permethrin)等，种类偏少。

技术实现思路

[0004]本专利技术的一个目的是提供一种全新的化合物和化合物产品，该化合物和化合物产品可用于驱避昆虫，且驱避效果好。
[0005]为了实现根据本专利技术的目的和其它优点，提供了一种化合物，由下式1表示：
[0006][式1][0007][0008]其中，R1为烷基。
[0009]优选的是，R1为碳原子个数为2～4的烷基。
[0010]本专利技术还提供了一种化合物的制备方法，以烷基胺、丙烯酸乙酯为原料，通过Michael加成反应生成中间体I1，随后与对甲基苯甲酰氯在碱性条件下反应，生成所述趋避剂。所述烷基胺包括乙胺、丙胺、丁胺。
[0011]具体的，包括以下步骤：(1)烷基胺溶解于甲醇中，丙烯酸乙酯溶于甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到中间体I1。(2)中间体I1未经纯化与三乙胺溶解于无水二氯甲烷中，冰浴冷却，向反应体系中缓慢加入对甲基苯甲酰氯，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离后干燥得淡黄色油状物样的所述趋避剂。其中，
[0012]烷基胺与丙烯酸甲酯的反应摩尔比为1:1
‑
1.4，中间体I1、三乙胺、对甲基苯甲酰氯的反应摩尔比为：1:1.4
‑
1.6:1
‑
1.2。
[0013]反应式如下：
[0014][0015]本专利技术还提供了一种化合物的用途，用于驱避昆虫。
[0016]优选的是，用于驱避水蛭、旱蚂蟥和/或蚊虫。
[0017]本专利技术还提供了一种化合物产品，包含上述式1的化合物。
[0018]优选的是，所述的化合物产品，其为由包含上述式1的化合物制成的微囊或微乳。
[0019]本专利技术还提供了一种化合物产品的用途，用于驱避昆虫。
[0020]优选的是，用于驱避水蛭、旱蚂蟥和/或蚊虫。
[0021]本专利技术至少包括以下有益效果：
[0022]本专利技术提供了一种新型的化合物驱避剂，可用于驱避昆虫，尤其是驱避水蛭、旱蚂蟥和蚊虫，且驱避效果好。
[0023]本专利技术的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本专利技术的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
[0024]图1是根据本专利技术一个实施例制备的乙基3
‑
(N
‑
乙基
‑2‑
(p
‑
甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图；
[0025]图2是根据本专利技术一个实施例制备的乙基3
‑
(N
‑
丙基
‑2‑
(p
‑
甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图；
[0026]图3是根据本专利技术一个实施例制备的乙基3
‑
(N
‑
丁基
‑2‑
(p
‑
甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图。
具体实施方式
[0027]实施例1：
[0028]制备乙基3
‑
(N
‑
乙基
‑2‑
(p
‑
甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯，具体制备方法为：
[0029]步骤1：1g(22.2mmol)乙胺溶解于20ml甲醇中，2.23g丙烯酸乙酯(22.2mmol)溶于20ml甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到中间体I1。
[0030]步骤2：中间体I1未经纯化与3.4g三乙胺(36.2mmol)溶解于50ml无水二氯甲烷中，冰浴下搅拌10min，向反应体系中缓慢加入4.85g对甲基苯甲酰氯(24.4mmol)，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1:5)后干燥得淡黄色油状物样的所述趋避剂1.9g，产率32.5％。1H NMR(400MHz,Chloroform
‑
d)δ7.30
–
7.23(m,2H),7.19(d,J＝7.9Hz,2H),4.25
–
3.99(m,2H),3.73(s,2H),3.32(s,2H),2.84
–
2.44(m,2H),2.37(s,3H),1.35
–
1.22(m,3H),1.22
–
1.00(m,3H).
[0031]本实施例制得的乙基3
‑
(N
‑
乙基
‑2‑
(p
‑
甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯的氢谱图如图1所示。
[0032]实施例2：
[0033]制备乙基3
‑
(N
‑
丙基
‑2‑
(p
‑
甲苯基)乙酰氨基)丙酸酯，具体制备方法为：
[0034]步骤1：1g丙胺(16.9mmol)溶解于20ml甲醇中，1.7g丙烯酸乙酯(22.2mmol)溶于20ml甲醇后缓慢滴加至上述溶液中，室温下反应48h。利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到中间体I1。
[0035]步骤2：中间体I1未经纯化与2.6g三乙胺(27.6mmol)溶解于50ml无水二氯甲烷中，冰浴下搅拌10min，向反应体系中缓慢加入3.7g对甲基苯甲酰氯(18.6mmol)，滴加完毕后升温至室温过夜反应。反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫酸钠进行干燥并减压浓缩，浓缩物经柱层析分离(洗脱液：乙酸乙酯：石油醚＝1:5)后干燥得淡黄色油状物样的所述趋避剂1.4g，产率29.9％。1H NMR(400MHz,Chl本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.化合物，其特征在于，由下式1表示：[式1]其中，R1为烷基。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1为碳原子个数为2～4的烷基。3.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，以烷基胺、丙烯酸乙酯为原料，通过Michael加成反应生成中间体I1，随后与对甲基苯甲酰氯在碱性条件下反应，生成所述趋避剂，其中，所述烷基胺包括乙胺、丙胺、丁胺。4.如权利要求3所述的驱避剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)烷基胺溶解于甲醇中，丙烯酸乙酯溶于甲醇后缓慢滴加至上述烷基胺溶液中，室温下反应48h，利用薄层色谱法检测反应进程，反应完全后，旋蒸除去溶剂，得到中间体I1；2)中间体I1未经纯化与三乙胺溶解于无水二氯甲烷中，冰浴冷却，向反应体系中缓慢加入对甲基苯甲酰氯，滴加完毕后升温至室温过夜反应，反应完毕后向混合物中分别加入水和饱和氯化钠溶液进行洗涤，有机相用无水硫...

【专利技术属性】
技术研发人员：杜丽娜，金义光，沈锦涛，袁伯川，孙云波，
申请(专利权)人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院，
类型：发明
国别省市：