含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件。该喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：其中，R1和R2相同或不同且各自独立地选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，或者R1和R2不同且一者选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，另一者选自取代或未取代的C6～C

【技术实现步骤摘要】
含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件


[0001]本专利技术涉及电子传输材料领域，具体而言，涉及一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光元件(organic light emitting diodes,OLED)具有轻、薄、自发光、低功耗、无背光源、广视角、响应快及可挠性等优点，已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示，并且在柔性显示方面也有巨大潜力。传统电子传输材料的载流子迁移率(carrier mobility)是空穴传输材料的千分之一，且热稳定性不佳，常导致发光效率滚降快或器件寿命差的问题。据相关文献表示，电子传输材料所占电荷消耗比率达35.9％，仅次于发光层的消耗(39.8％)。因此，开发高载流子迁移率和热稳定性好的电子传输材料是目前OLED材料开发的重点之一。
[0003]良好的电子传输材料通常需要满足以下特点：(1)与发光层匹配的LUMO能阶，以利于电子传递；(2)低于发光层的HOMO能阶，以利于将激子限制在发光层中；(3)搭配磷光材料足够高的三重态能阶T1，避免激子淬灭；(4)非晶相态，避免光散射；(5)良好的热稳定性以及高玻璃转化温度。
[0004]目前常用的电子传输材料主要有金属配合物、含氮杂环化合物、全氟化类化合物、有机硅类化合物、有机硼类化合物等。其中，含氮杂环化合物是研究较多的结构，而喹喔啉由于其缺电子性及良好平面结构也得到了广泛地关注和应用。申请公开号为CN106554320A的中国专利申请公开了一种含喹喔啉基团的稠环衍生物，在喹喔啉的苯环一侧引入稠合环，作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中可以有效降低工作电压，提高器件效率，但由于稠合环的共平面结构和大分子量，导致其在实际器件制备时，蒸镀温度提高，并且蒸镀的薄膜会有结晶趋向，导致应用时工作电压的降低有限。授权公告号为CN105622581B的中国专利公开了在喹喔啉的含氮环一侧引入两个对称的芳基或杂芳基，在苯环一侧上连接可取代的含氮芳环，作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中的功率效率相对于Alq3有明显提升，但引入的对称芳基或杂芳基会增加化合物的分子量，材料的蒸镀温度增加可能会造成材料或膜的分解劣化，导致应用时工作电压的降低有限。
[0005]所以，喹喔啉类电子传输材料的性能还有待进一步优化，以实现器件的低电压、高效率。

技术实现思路

[0006]本专利技术的主要目的在于提供一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物、喹喔啉类组合物、电子传输材料及电致发光器件，以解决现有技术中喹喔啉类电子传输材料的工作电压偏高的问题。
[0007]为了实现上述目的，根据本专利技术的一个方面，提供了一种含有三嗪基团的喹喔啉
类化合物，该喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：
[0008][0009]其中，R1和R2相同或不同且各自独立地选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，或者R1和R2不同且一者选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，另一者选自取代或未取代的C6～C
12
芳基；L为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基；Ar选自取代或未取代的C6～C
30
芳基。
[0010]进一步地，上述R1和R2相同或不同，R1和R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，优选R1和R2相同且均选自甲基或异丙基；R1和R2不同，且R1为甲基R2为异丙基，或者R1为异丙基R2为甲基。
[0011]进一步地，上述R1和R2不同，且一者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，另一者为苯基或甲基苯基，优选R1和R2中一者甲基另一者为苯基。
[0012]进一步地，上述Ar选自取代或未取代的C6～C
15
芳基中的任意一种。
[0013]进一步地，上述Ar为苯基、甲基苯基、联苯基、萘基或二甲基芴基。
[0014]进一步地，上述喹喔啉类化合物选自如下任意一种：
[0015][0016][0017][0018]根据本专利技术的另一方面，提供了一种喹喔啉类组合物，该喹喔啉类组合物包括上述任一种的喹喔啉类化合物中的至少任意一种。
[0019]进一步地，上述喹喔啉类化合物至少有两种，且其中两种喹喔啉类化合物均具有通式A所示结构，且各通式A中的R1和R2不同，优选两种喹喔啉类化合物的重量比为3:7～7:3。
[0020]根据本专利技术的另一方面，提供了一种电子传输材料，包括上述任一种的喹喔啉类化合物、或上述任一种的喹喔啉类组合物。
[0021]根据本专利技术的另一方面，提供了一种电致发光器件，包括电子传输层，电子传输层采用电子传输材料制备而成，该电子传输材料为上述任一种的电子传输材料。
[0022]应用本专利技术的技术方案，当选用C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种作为该取代基，从而在喹喔啉的含氮环上引入至少一个烷基的对称及不对称结构，增加空间位阻，抑制材料的结晶趋势，从而使得该喹喔啉类化合物在作为电子传输材料应用时，具有明显降低工作电压的优势。另外在喹喔啉的苯环上引入具有吸电子能力的三嗪基团，进一步增强了其的传输电子的能力，而且通过在三嗪基团上引入不同的取代基可以调节喹喔啉类化合物的能级，增加共轭度，从而可以匹配不同的发光层。上述含三嗪基团的喹喔啉类化合物在用作有机电致发光器件中的电子传输材料时，能有效降低器件的工作电压，提高发光效率。
附图说明
[0023]构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本专利技术的进一步理解，本专利技术的示意性实施例及其说明用于解释本专利技术，并不构成对本专利技术的不当限定。在附图中：
[0024]图1示出了根据本专利技术的一种实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
[0025]图2示出了本专利技术合成实施例1得到的化合物A1的1H NMR测试谱图；
[0026]图3示出了本专利技术合成实施例2得到的化合物A2的1H NMR测试谱图；
[0027]图4示出了本专利技术合成实施例3得到的化合物(B9+C9)的1H NMR测试谱图；
[0028]图5示出了本专利技术合成实施例3得到的化合物(B9+C9)的1H NMR局部放大测试谱图；
[0029]图6示出了本专利技术合成实施例4得到的化合物(B10+C10)的1H NMR测试谱图；
[0030]图7示出了本专利技术合成实施例4得到的化合物(B10+C10)的1H NMR局部放大测试谱图；
[0031]图8示出了本专利技术器件实施例1至4、器件对比例1和2的电流密度-外量子效率测试图；
[0032]图9示出了本专利技术器件实施例1至4、器件对比例1和2的电流密度-电流效率测试图；以及
[0033]图10示出了本专利技术器件实施例1至4、器件对比例1和2的电压-电流密度测试图。
[0034]其中，上述附图包括以本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含有三嗪基团的喹喔啉类化合物，其特征在于，所述喹喔啉类化合物具有如下通式A所示结构：其中，R1和R2相同或不同且各自独立地选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，或者R1和R2不同且一者选自C1～C4的直链烷基或C1～C4的支链烷基中的任意一种，另一者选自取代或未取代的C6～C
12
芳基；L为1,3-亚苯基或1,4-亚苯基；Ar选自取代或未取代的C6～C
30
芳基。2.根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物，其特征在于，所述R1和所述R2相同或不同，所述R1和所述R2各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，优选所述R1和所述R2相同且均选自甲基或异丙基；所述R1和所述R2不同，且R1为甲基R2为异丙基，或者R1为异丙基R2为甲基。3.根据权利要求1所述的喹喔啉类化合物，其特征在于，所述R1和所述R2不同，且一者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基中的任意一种，另一者为苯基或甲基苯基，优选所述R1和所述R2中一者甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈俊蓉，孙霞，王仁宗，
申请(专利权)人：常州强力昱镭光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：