一种化合物、电致发光器件及其应用制造技术

技术编号:30238757 阅读:19 留言:0更新日期:2021-10-09 20:13
本发明专利技术提供一种化合物、电致发光器件及其应用,所述化合物具有如式I所示结构,是一种新型具有氮杂芳环连接的包含萘或氮杂萘结构单元的三芳胺类化合物,可用作电致发光器件中的电荷传输材料或主体材料。所述化合物通过分子结构和取代基的设计实现了对结构的改良,能够降低电致发光器件的驱动电压,提高发光效率,显著提升了器件的工作寿命,使电致发光器件能够充分满足商业应用的需求。够充分满足商业应用的需求。够充分满足商业应用的需求。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物、电致发光器件及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
,具体涉及一种化合物、电致发光器件及其应用。

技术介绍

[0002]有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs)、有机场效应晶体管(O-FETs)、有机发光晶体管(OLETs)、有机光伏器件(OPVs)、染料-敏化太阳能电池(DSSCs)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场效应器件(OFQDs)、发光电化学电池(LECs)、有机激光二极管和有机电浆发光器件等。OLED以其广色域、几乎无穷高的对比度、极高反应速度、可弯曲、节能等独特的优越性能而越来越受欢迎。
[0003]1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,该双层有机电致发光器件包括芳基胺的空穴传输层,以及三-8-羟基喹啉-铝的电子传输层和发光层;一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个专利技术为现代OLEDs的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层,例如电荷注入和传输层、电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底制作上。
[0004]OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和Van Slyke专利技术的OLED是荧光OLED,它只使用单重态发光,在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%,从而限制阻碍了荧光OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报道了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体,从而能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率;这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
[0005]OLEDs也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够变成聚合物OLED。
[0006]已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。
[0007]OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色、黄色和红色磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用
混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,OLED器件领域还期望具有更饱和的发光光谱、更低的驱动电压、更高的效率和更长的器件寿命。
[0008]为了改善电致发光器件的性能,发光层中与磷光发光材料匹配的主体材料的研究开发是非常重要的。例如CN108117525A中公开了一种通式结构为的化合物,具体的化合物例子有此申请注意到了三嗪连接三芳胺结构的化合物的独特性能,但并未公开在三芳胺结构单元中包含萘或氮杂萘结构单元的应用,也未能发现在三芳胺片段引入萘或氮杂萘结构单元所能够带来的效果。
[0009]虽然已有很多包含三嗪结构片段的电致发光材料被研发出来,但是现有的材料仍然存在能耗高、发光效率低、工作寿命短等种种不足之处。因此,研发更高性能的电致发光材料以及器件仍然是本领域的重要研究课题。

技术实现思路

[0010]为了开发更高性能的电致发光材料,本专利技术的目的之一在于提供一种化合物,所述化合物具有如式I所示结构:
[0011][0012]式I中,Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C30芳
基、取代或未取代的C3~C30杂芳基,及其组合;
[0013]式I中,L1选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C18亚芳基、取代或未取代的具有5~13个环原子的亚杂芳基,及其组合;
[0014]式I中,L2选自由以下组成的组:单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基,及其组合;
[0015]且当L1选自取代或未取代的亚苯基时,L2选自取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基,及其组合;
[0016]式I中,L3选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基,及其组合;
[0017]式I中,X1、X2、X3各自独立地选自N或C-R
x
,且X1、X2、X3中至少有2个为N;
[0018]式I中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自C、C-R
y
或N;
[0019]R
x
、R
y
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C1~C20杂烷基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C20烯基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基、取代或未取代的C3~C20烷基硅基、取代或未取代的C6~C20芳基硅基、取代或未取代的C0~C20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
[0020]相邻的取代基R
y
能任选地连接形成环。
[0021]本专利技术提供的化合物中,将氮杂芳环结构(如三嗪等)通过芳香性桥联结构与三芳胺片段连接,并在三芳胺片段中引入萘或氮杂萘的稠合结构单元,所获得的电致发光材料在性能上,尤其是器件寿命方面,有了出乎意料的提升,可以获得性能优异的双极性主体材料。
[0022]本专利技术的目的之二在于提供一种电致发光器件,所述电致发光器件包括阴极和阳极,以及设置于所述阴极和阳极之间的有机层,所述有机层包含如目的之一所述的化合物。
[0023]本专利技术的目的之三在于提供一种如目的之二所述的电致发光器件在电子设备、电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
[0024]本专利技术的目的之四在于提供一种化合物配方,所本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物具有如式I所示结构:其中,Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基,及其组合;L1选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C18亚芳基、取代或未取代的具有5~13个环原子的亚杂芳基,及其组合;L2选自由以下组成的组:单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基,及其组合;且当L1选自取代或未取代的亚苯基时,L2选自取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基,及其组合;L3选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基,及其组合;X1、X2、X3各自独立地选自N或C-R
x
,且X1、X2、X3中至少有2个为N;Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自C、C-R
y
或N;R
x
、R
y
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C1~C20杂烷基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C20烯基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基、取代或未取代的C3~C20烷基硅基、取代或未取代的C6~C20芳基硅基、取代或未取代的C0~C20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;相邻的取代基R
y
能任选地连接形成环。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述X1、X2、X3均为N。3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自C或C-R
y
;优选地,所述Y1为C,Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自C-R
y
;优选地,所述Y2为C,Y1、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8各自独立地选自C-R
y
。4.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8中至少有1个为N;优选地,所述Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8中有1个为N;
更优选地,所述Y5、Y6、Y7、Y8中有1个为N。5.根据权利要求1~4任一项所述的化合物,其特征在于,所述L1选自由以下组成的组:取代或未取代的C6~C12亚芳基、取代或未取代的具有5~13个环原子的亚杂芳基,及其组合;优选地,所述L1选自由以下组成的组:取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基,及其组合;更优选地,所述L1选自取代或未取代的亚联苯基。6.根据权利要求1~4任一项所述的化合物,其特征在于,所述L1选自由如下结构所组成的组:其中,*代表基团的连接位点;上述基团中的氢能任选地被至少1个R
L1
取代,所述R
L1
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C1~C20杂烷基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C20烯基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基、取代或未取代的C3~C20烷基硅基、取代或未取代的C6~C20芳基硅基、取代或未取代的C0~C20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;优选地,所述R
L1
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取
代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基,及其组合;更优选地,所述R
L1
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、氟、苯基,及其组合。7.根据权利要求1~4任一项所述的化合物,其特征在于,所述L2选自由如下结构组成的组:单键、单键、其中,*代表基团的连接位点;上述基团中的氢能任选地被至少1个R
L2
取代,所述R
L2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C1~C20杂烷基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C20烯基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基、取代或未取代的C3~C20烷基硅基、取代或未取代的C6~C20芳基硅基、取代或未取代的C0~C20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;优选地,所述R
L2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取
代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基,及其组合;更优选地,所述R
L2
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、氟、苯基,及其组合。8.根据权利要求1~4任一项所述的化合物,其特征在于,所述L3选自由如下结构组成的组:组:其中,*代表基团的连接位点;上述基团中的氢能任选地被至少1个R
L3
取代,所述R
L3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C1~C20杂烷基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C6~C30芳氧基、取代或未取代的C2~C20烯基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基、取代或未取代的C3~C20烷基硅基、取代或未取代的C6~C20芳基硅基、取代或未取代的C0~C20胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;优选地,所述R
L3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基,及其组合;更优选地,所述R
L3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、氟、苯基,及其组
合。9.根据权利要求1~8任一项所述的化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自如下结构所组成的组:
其中,*代表基团的连接位点;上述基团中的氢能任选地被至少1个R
Ar3
取代;R
Ar
、R
Ar1
、R
Ar2
、R
Ar3
每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C1~C20杂烷基、取代或未取代的C7~C30芳烷基、取代或未...

【专利技术属性】
技术研发人员:张晗王乐王俊飞王强邝志远夏传军
申请(专利权)人:北京夏禾科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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