一种有机磷光组合物及其制备方法和应用技术

技术编号:30232903 阅读:19 留言:0更新日期:2021-09-29 10:09
本发明专利技术公开一种有机磷光组合物及其制备方法和应用,包括基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物,通过简单的混合即具有室温磷光发光特性。性。性。

【技术实现步骤摘要】
一种有机磷光组合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及有机磷光组合物
,主要涉及一种有机磷光组合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]近几十年来,有机电致发光二极管(OLED:Organic Light Emitting Diodes)作为新一代显示与照明技术引起了广泛的关注并取得了极大的进展,其相关产品以及应用到了生活中的各个领域例如:手机,电视,手表,照明等等,在科学界和产业界得到了广泛的研究和关注。然而,在电致发光的过程中,根据量子自旋统计规则,基于传统荧光材料制备的OLED器件最多能利用25%电激发产生的单重态激子,在器件光输出效率为20

30%时,理论最大外量子效率为5.0

7.5%。其他75%的三线态激子的辐射跃迁是一个自旋禁阻的过程,而都以非辐射跃迁的形式损失掉。为有效利用其余75%的非辐射跃迁的三重态激子成为研究者关注的重点,虽然无机物和有机金属配合物(如铱、铂和镧配合物)的室温磷光现象发现较早且已有成熟的应用,使得实现100%的器件内量子效率成为可能,但是,这些贵金属稀有昂贵且具有较强的生物毒性而不利于大面积的推广使用,与之相比,纯有机室温磷光(Room Temperature Phosphorescence,RTP)材料具有原料易得,价格低廉,易于合成和修饰,生物毒性较小的特点,因此吸引了许多研究者的关注。近年来,纯有机RTP材料的设计与合成也得到了越来越多的发展与进步,这对于节约成本,节约资源,大规模投入生产等方面起着至关重要的作用
[0003]由于三线态激子是自旋禁阻的,因此纯的有机小分子呈现出的室温磷光行为还比较少见,发光效率也普遍较低,这非常不利于其进一步发展。此外,对于纯有机室温磷光材料来说,由于缺少重金属原子带来的旋轨耦合效应,RTP材料通常仅具有较小的辐射跃迁速率和较长的磷光寿命,这使得纯有机材料的磷光辐射跃迁过程非常容易受到外部环境的影响如空气的温度,湿度,氧气含量等,因此纯有机RTP材料的发光效率一般都很低,如何提高纯有机RTP材料的效率成为一个急需攻克的重点和难点。唐本忠等人最早证明了,在晶体状态下,分子的振动和转动将受到抑制,进而降低了三线态激子的淬灭,使得磷光得以发射(W.Z.Yuan,X.Y.Shen,et al.J.Phys.Chem.C 2010,114,6090

6099);之后Kim等人通过晶体设计以及直接的重原子效应,实现了蓝、绿、黄、橙等多种颜色的室温磷光发射(O.Bolton,K.Lee,et al.Nature Chemistry 2011,3,207

212);Adachi等人通过将有机小分子重氢化后掺杂到无定型的主体分子中来实现有机小分子室温磷光发射(S.Hirata,K.Totani,et al.Adv.Funct.Mater.2013,23,3386

3397)。最近,一些研究人员又相继报道了一些具有室温磷光发射特性的结晶材料体系(B.Zhou,D.Yan,Adv.Funct.Mater.2019,29,1807599;K.Narushima,Y.Kiyota et al.,Adv.Mater.2019,1807268;S.Tian,H.Ma et al.,Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,6645.)和无定型材料体系(Z.Lin,R.Kabe et al.,Adv.Mater.2018,1803713;H.Wu,W.Chi et al.,Adv.Funct.Mater.2019,29,1807243.)。
[0004]关于磷光材料的研究已经有较多报道,但是仍然存在着许多问题需要解决。例如
上述结晶型室温有机磷光材料,可能存在部分材料无法得到晶体,或晶体难于制备,晶体稳定性不够好,发光亮度较低等问题。且一般情况下,晶体都要精细的培养,过程具有很大的不确定性且非常的复杂,且一旦结晶破坏对磷光发射非常不利。对于无定型室温磷光体系来讲,通常需要将发光体掺杂在合适的发光体中,主体选择不太容易。因此,探索和开发简单易得,高效稳定的室温磷光体系定会成为一个重要的课题。
[0005]因此,现有技术还有待于改进和发展。

技术实现思路

[0006]鉴于上述现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种有机磷光组合物及其制备方法和应用,旨在解决现有有机室温磷光材料制备方法复杂的问题。
[0007]本专利技术的技术方案如下:
[0008]一种有机磷光组合物,其中,包括基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物;
[0009]基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物的分子结构式如通式(I)所示,基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物的分子结构式如通式(II)所示;
[0010][0011][0012]其中,X为S或O原子;
[0013]R
a
、R
b
独立地为H、C1至C6的烷基或C1至C6的烷氧基;
[0014]R1、R2独立地为H、C1至C6的烷基或C1至C6的烷氧基;
[0015]R3、R4、R5、R6独立地为H、F、Cl、C1至C6的烷基或C6至C24的芳基。
[0016]所述的有机磷光组合物,其中,基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物的重量比为1:99

99:1。
[0017]一种如上所述的有机磷光组合物的制备方法,其中,包括以下步骤:
[0018]将基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物与基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物采用研磨法混合;
[0019]或者,将基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物与基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物溶解于有机溶剂中,然后减压蒸馏除去有机溶剂,得到所述有机磷光组合物。
[0020]所述的有机磷光组合物的制备方法,其中,基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物的重量比为1:99

99:1。
[0021]所述的有机磷光组合物的制备方法,其中,所述有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、二氧六环、乙腈、四氢呋喃、氯仿、乙醚、乙醇、甲醇、二硫化碳、环己酮。
[0022]所述的有机磷光组合物的制备方法,其中,基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物采用以下步骤制备得到:
[0023]将环己酮、二甲氨基苯胺或其衍生物、尿素溶于异丙醇,氮气条件下加热到回流,缓慢滴加98%浓硫酸,继续回流反应20小时,冷却至室温,将反应液过滤,向滤液中加入水使产物析出,减压抽滤得到白色固体,用二氯甲烷和石油醚洗做脱本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机磷光组合物,其特征在于,包括基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物;基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物的分子结构式如通式(I)所示,基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物的分子结构式如通式(II)所示;其中,X为S或O原子;R
a
、R
b
独立地为H、C1至C6的烷基或C1至C6的烷氧基;R1、R2独立地为H、C1至C6的烷基或C1至C6的烷氧基;R3、R4、R5、R6独立地为H、F、Cl、C1至C6的烷基或C6至C24的芳基。2.根据权利要求1所述的有机磷光组合物,其特征在于,所述有机磷光组合物中,基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物的重量比为1:99

99:1。3.根据权利要求1所述的有机磷光组合物,其特征在于,所述基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物为如下任何一个化合物:
4.根据权利要求1所述的有机磷光组合物,其特征在于,所述基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物为如下任何一个化合物:
5.一种如权利要求1~4任一所述的有机磷光组合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物与基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物采用研磨法混合;或者,将基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物与基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物溶解于有机溶剂中,然后减压蒸馏除去有机溶剂,得到所述有机磷光组合物。6.根据权利要求5所述的有机磷光组合物的制备方法,其特征在于,基于二甲氨基苯胺或其衍生物取代环己烷的有机化合物以及基于二苯氧磷或其衍生物取代二苯并噻吩或二苯并呋喃的有机化合物的重量比为1:99

99:1。7.根据权利要求5所述的有机磷光组合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、二氧六环、乙腈、四氢呋喃、氯仿、乙醚、乙醇、...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋小贤李志强毕海王悦
申请(专利权)人:季华恒烨佛山电子材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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