一种有机化合物、电致发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过分子结构的设计，具有较深的LUMO能级，可以降低电子注入势垒，提高电子注入的能力；具有较深的HOMO，可以有效阻挡空穴，使更多的电子

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物、电致发光材料及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种有机化合物、电致发光材料及其应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光技术是目前光电领域中最具发展前景的新兴技术之一，相比于无机电致发光器件，有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有自发光、功耗低、对比度高、色域广、柔性、可折叠等优势，吸引了科研工作者和企业研究人员的广泛关注，已在商业上成功应用，被广泛应用于柔性显示、平板显示和固态照明等多个行业。
[0003]OLED器件通常具有类三明治的叠层结构，包括阴极、阳极以及夹设于两个电极之间的多个有机膜层，有机膜层中包含发光层，以及电子传输层、空穴传输层、空穴注入层和电子注入层等其他辅助传输的功能层。当在OLED器件的两个电极之间施加电压时，阳极产生的空穴和阴极产生的电子被注入到发光层中，空穴和电子在发光层复合并产生激子(exciton)，在从激发态转变为基态的同时，这些激子发光。由此可见，在OLED器件中，有机膜层的材料及其性能对于器件的发光性质具有十分重要的影响。
[0004]传统OLED器件中使用的电子传输材料是8
‑
羟基喹啉铝(Alq3)，但Alq3的电子迁移率比较低(大约为10
‑6cm2/Vs)，使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。随着电发光器件产品化和实用化，人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的电子传输材料，在这一领域，研究人员做了大量的探索性工作。
[0005]WO2007011170A公开了一种咪唑衍生物及包含其的有机电子器件，所述咪唑衍生物具有萘并咪唑的骨架结构，并通过在骨架结构上连接不同类型的取代基，使分子表现出较强的p型或n型，能够用于电子传输、电子注入、空穴传输和空穴注入的材料中。CN101003508A公开的电子传输化合物和包含该化合物的有机发光器件中，设计了一系列芘基电子传输化合物，表现出良好的电子传输效率和沉积特征。柯达公司的US20060204784A和US20070048545A公开了混合电子传输材料的有机电致发光器件，所述混合电子传输材料由下列材料掺杂而成：(a)第一化合物，具有该层中最低的LUMO能级，(b)第二化合物，其LUMO能级高于第一化合物，且具有低的启亮电压；一种功函数小于4.2eV的金属材料。但是，上述电子传输材料具有平面分子结构，分子间引力大，不利于蒸镀和应用；而且，电子传输材料还存在迁移率偏低、能级匹配不好、热稳定性较差、使用寿命短、掺杂性等缺陷，限制了OLED显示器件的进一步发展。
[0006]随着OLED显示技术的进步，目前市场使用较多的电子传输材料包括红菲啰啉(batho
‑
phenanthroline，BPhen，)、浴铜灵(bathocuproine，BCP，
)和TmPyPB()等，上述电子传输材料大体上符合有机电致发光面板的市场需求，但它们的玻璃化转变温度较低，一般小于85℃，器件运行时，产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变，使面板效率较低、热稳定性较差。同时，这种分子结构的对称性很规则，长时间使用后很容易结晶；一旦电子传输材料结晶，分子间的电荷跃迁机制与正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异，导致电子传输的性能降低，使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡，激子形成效率大大降低，并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处，导致器件效率降低，寿命严重衰减。
[0007]因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的电子传输材料，以满足OLED显示器件的应用需求。

技术实现思路

[0008]为了开发更多种类、性能更加完善的电子传输材料，本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
[0009][0010]式I中，X1、X2、X3各自独立地为N或CR。
[0011]式I中，Y、Z各自独立地选自O、S、NR
N
或CR
C1
R
C2
；
[0012]式I中，L选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；其中，“L为单键”意指X1所在的六元环与骨架结构通过单键直接相连。
[0013]R1、R2、R、R
N
、R
C1
、R
C2
各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种。
[0014]式I中，Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种；
[0015]式I中，n1、n2各自独立地选自0～4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
[0016]本专利技术中，所述C6～C40各自独立地可以为C6、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、
C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
[0017]所述C3～C40各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
[0018]所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。
[0019]所述C2～C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。
[0020]所述C3～C20各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C11、C13、C15、C17、C19或C20等。
[0021]本专利技术中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义。
[0022]本专利技术提供的有机化合物中，骨架结构与取代基的相互配合，具有良好的电子传输(ET)材料的特性，具体如下：(1)具有足够高的还原电位，利于电子传输，降低电子注入势垒，进一步降低器件电压；(2)HOMO能级与LUMO能级合适，有利于相邻层的能级匹配，较深的HOMO能级使其具备一定的空穴阻挡能力；(3)具有较高的三线态能级E
T1
，能够有效阻挡发光层的激子，提高发光效率；(4)具有较高的热分解温度，热稳定性良好，降低器件在工作时产生的焦耳热对寿命和效率的影响；(5)具有较高的玻璃化转变温度，在器件中呈现非晶态的薄膜形态，具有良好的成膜均匀性，无针孔本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：其中，X1、X2、X3各自独立地为N或CR；Y、Z各自独立地选自O、S、NR
N
或CR
C1
R
C2
；L选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C40亚杂芳基中的任意一种；R1、R2、R、R
N
、R
C1
、R
C2
各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基中的任意一种；Ar1、Ar2各自独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种；n1、n2各自独立地选自0～4的整数。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L、R1、R2、R、R
N
、R
C1
、R
C2
、Ar1、Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素、未取代或卤代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或卤代的C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基或C6～C18芳胺基中的至少一种。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X1、X2、X3中至少有2个为N。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X1、X2、X3均为N。5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II
‑
1或式II
‑
2所示结构：
其中，Y、Z、L、R1、R2、Ar1、Ar2、n1、n2具有与式I中相同的限定范围。6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Y、Z各自独立地选自O、S或NR
N
。7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R
N
、R
C1
、R
C2
各自独立地为甲基或苯基。8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或亚吡啶基中的任意一种。9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自氢或如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；L1选自单键、取代或未取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：冉佺，高威，张磊，
申请(专利权)人：上海天马有机发光显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：