一种托酚酮-壳聚糖衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于抗菌物质技术领域，公开了一种托酚酮

【技术实现步骤摘要】
一种托酚酮
‑
壳聚糖衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于抗菌物质
，特别涉及一种托酚酮
‑
壳聚糖衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]甲壳素是一种天然高分子化合物，它是由N
‑
乙酰
‑
D
‑
葡萄糖胺和D
‑
葡萄糖胺通过β
‑
(1
‑
4)糖苷键连接而成。可以对其部分或完全脱乙酰化，得到我们常用的壳聚糖。市面上大多数壳聚糖是由虾、蟹壳等经一系列处理(酸洗或碱洗)而得到，无毒、无味，已广泛应用于食品、医药、化妆品等行业中，具有优越的保湿性、免疫调节活性、抗菌性等优点。然而壳聚糖也存在一些局限性，一是壳聚糖不溶于水，只能在酸性条件下溶解；二是作为一种抗菌剂，需要添加至较高浓度，导致性价比不高；三是其携带的正电荷易与体系中的阴离子原料发生絮凝，导致体系的稳定性较差。
[0003]壳聚糖含有氨基和羟基，在较温和的反应条件下可进行化学改性，在医药、化妆品领域中，水溶性壳聚糖衍生物(例如羧甲基壳聚糖)较为常用。但现有的相关技术中，经过改性后的壳聚糖衍生物的抗菌性能往往不佳，导致要达到较好的抗菌效果，通常需要加入较高浓度的壳聚糖衍生物，这不利于壳聚糖衍生物的应用。另外，现有的壳聚糖衍生物对高温(例如120℃)的稳定性较差，经过高温处理过的壳聚糖衍生物的抗菌性能下降明显。
[0004]因此，亟需提供一种新的壳聚糖衍生物，该壳聚糖衍生物的抗菌性较之前有显著提升，稳定性良好，应用成本较低，这十分有助于壳聚糖衍生物的应用。

技术实现思路

[0005]本专利技术旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本专利技术提出一种托酚酮
‑
壳聚糖衍生物及其制备方法和应用，所述托酚酮
‑
壳聚糖衍生物具有良好的抗菌性能，特别是经过高温(例如大于140℃，具体的有150℃、180℃)处理后的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，仍然具有良好的抗菌性能，可见本专利技术所述托酚酮
‑
壳聚糖衍生物对温度的稳定性良好。
[0006]本专利技术的专利技术构思：本专利技术以壳聚糖或壳聚糖衍生物，以及托酚酮或含托酚酮结构单元的物质为反应原料，这两类反应物通过静电交互作用，反应得到一种化合物(也可称为一种盐)，本专利技术所述化合物具有良好的抗菌性，特别是具备良好的耐高温稳定性(例如150℃、180℃)，溶解性良好，制备成本较低，十分有利于所述化合物的应用。
[0007]本专利技术的第一方面提供一种托酚酮
‑
壳聚糖衍生物。
[0008]具体的，一种托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，所述托酚酮
‑
壳聚糖衍生物的结构式如式(1)所示：
[0009][0010]其中，R1表示
‑
H、含羟基的烷基或含羧基的烷基中的至少一种；
[0011]R2表示
‑
H、含羟基的烷基、含羧基的烷基或含羰基的烷基中的至少一种；
[0012]R3、R4、R5、R6、R7分别独立表示
‑
H、羟基、羧基、烯基、取代的烷基或未取代的烷基中的至少一种；
[0013]所述x和y分别独立表示正整数。
[0014]优选的，所述R3、R4、R5、R6、R7分别独立表示的取代的烷基包括烷羰基、烷氧基、烷酯基、烷羟基，例如
‑
OCH3、
‑
COCH3。
[0015]优选的，所述R1选自
‑
H、
‑
CH2COOH、
‑
CH2CH2OH或
‑
CH2CH2(OH)CH3中的至少一种。
[0016]优选的，所述R2选自
‑
H、
‑
COCH3、CH2COOH或CH2CH2(OH)CH3中的至少一种。
[0017]优选的，所述R3选自
‑
H、
‑
OH或
‑
CH(CH3)2中的至少一种。
[0018]优选的，所述R4选自
‑
H、
‑
CH(CH3)2、
‑
CH＝CH2CH3、
‑
COCH3或
‑
COOH中的至少一种。
[0019]优选的，所述R5选自
‑
H、
‑
CH(CH3)2、
‑
CH2CH＝C(CH3)2或
‑
CH2CH2C(OH)(CH3)2中的至少一种。
[0020]优选的，所述R6选自
‑
H或
‑
OH中的至少一种。
[0021]优选的，所述R7选自
‑
H或
‑
OCH3中的至少一种。
[0022]优选的，所述x的取值范围为1
‑
50000；进一步优选的，所述x的取值范围为1
‑
46300。
[0023]优选的，所述y的取值范围为1
‑
50000；进一步优选的，所述y的取值范围为1
‑
46300。
[0024]优选的，制备所述托酚酮
‑
壳聚糖衍生物的原料组分包括壳聚糖或壳聚糖衍生物，以及托酚酮或含托酚酮结构单元的物质。
[0025]优选的，所述壳聚糖衍生物的脱乙酰度为60％
‑
100％，优选80％
‑
99％之间，壳聚糖衍生物的分子量可为100
‑
10000000Da之间。
[0026]优选的，所述壳聚糖衍生物，氨基取代度越低越好，优选的低于10％。因为氨基取代度越低可释放出更多的氨基，使壳聚糖衍生物与托酚酮或含托酚酮结构单元的物质反应，增强了最终产物的抗菌性。
[0027]优选的，所述壳聚糖衍生物的第3、6位的羟基取代度可为1
‑
100％，优选60
‑
100％。这样有助于提高壳聚糖衍生物的水溶性。
[0028]优选的，所述壳聚糖衍生物选自羧甲基壳聚糖、羧乙基壳聚糖、羧乙基壳聚糖、壳聚糖的钾盐或壳聚糖的钠盐中的至少一种。
[0029]优选的，所述含托酚酮结构单元的物质选自α
‑
侧柏素、β
‑
侧柏素、γ
‑
侧柏素、侧柏素酚、4
‑
乙酰基
‑
托酚酮、前提素、3,6
‑
二羟基
‑5‑
氧代
‑
1,3,6
‑
环庚三烯
‑1‑
羧酸、β
‑
斧松素、α
‑
罗汉柏酚、异矮柏醚或甘露醇(或D
‑
甘露糖醇)中的至少一种。
[0030]本专利技术本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述托酚酮
‑
壳聚糖衍生物的结构式如式(1)所示：其中，R1表示
‑
H、含羟基的烷基或含羧基的烷基中的至少一种；R2表示
‑
H、含羟基的烷基、含羧基的烷基或含羰基的烷基中的至少一种；R3、R4、R5、R6、R7分别独立表示
‑
H、羟基、羧基、烯基、取代的烷基或未取代的烷基中的至少一种；所述x和y分别独立表示正整数。2.根据权利要求1所述的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述R3、R4、R5、R6、R7分别独立表示的取代的烷基包括烷羰基、烷氧基、烷酯基、烷羟基。3.根据权利要求1所述的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述R1选自
‑
H、
‑
CH2COOH、
‑
CH2CH2OH或
‑
CH2CH2(OH)CH3中的至少一种。4.根据权利要求1所述的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述R2选自
‑
H、
‑
COCH3、CH2COOH或CH2CH2(OH)CH3中的至少一种。5.根据权利要求1所述的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述R3选自
‑
H、
‑
OH或
‑
CH(CH3)2中的至少一种。6.根据权利要求1或2所述的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述R4选自
‑
H、
‑
CH(CH3)2、
‑
CH＝CH2CH3、
‑
COCH3或
‑
COOH中的至少一种。7.根据权利要求1所述的托酚酮
‑
壳聚糖衍生物，其特征在于，所述R5选自
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：巫世贵，敖卓玲，张璟，穆博，
申请(专利权)人：珠海市自然之旅生物技术有限公司，
类型：发明
国别省市：