一种麦角硫因关键中间体的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种麦角硫因关键中间体的制备方法，属于药物合成技术领域。丙酮与原甲酸三甲酯、溴素反应得到1,3‑二溴‑2,2‑二甲氧基丙烷，随后与硫氰化钾、醋酸铵反应得到5‑溴甲基‑1H‑咪唑‑2‑硫醇，随后在无机碱条件下与氯化苄或溴化苄反应得到产物2‑苄硫基‑5‑溴甲基‑1H‑咪唑。本发明专利技术工艺操作简便稳定，产率高，环境友好，降低了现有麦角硫因中间体的生产成本，有利于工业化规模生产。

【技术实现步骤摘要】
一种麦角硫因关键中间体的制备方法
本专利技术属于药物合成
，具体涉及一种麦角硫因关键中间体的制备方法。
技术介绍
麦角硫因(L-Ergothioneine,EGT,ERGO)，CAS：497-30-3，其存在两种异构体，即thiol和thione两种形式。麦角硫因是一种稀有的天然手性氨基酸，是机体内重要的生理活性物质，起着抗氧化，清除自由基，防止紫外线辐射损伤，调节细胞内的氧化还原反应，参与细胞内能量调节以及细胞生理保护剂多种功能。麦角硫因广泛应用于化妆品、功能食品、制药、治疗学和生物医学等领域。在牛肝菌、蘑菇、毛头鬼伞等食用菌中能产生合成麦角硫因所需的要前体组氨酸三甲基内盐。麦角硫因的制备技术有三种：化学合成法、天然生物提取法和生物合成制备法。其中天然生物提取法产量低，成本相对高，限制了麦角硫因的应用。生物合成法对菌丝要求高，发酵技术相对难以出掌控。化学合成法更符合市场的应用，提供其保障。化学合成中的难点是2-硫基咪唑的原料有效性有限，且由于α位碳的酸性会使反应很容易外消旋作用，因此大多采用对巯基进行保护本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种麦角硫因关键中间体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：/n第一步，丙酮与原甲酸三甲酯溶于甲醇中，控温-5℃至+5℃下滴加溴素的醇溶液，反应得到1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷的甲醇溶液；/n第二步，向1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷的甲醇溶液中加入硫氰化钾、醋酸铵，升温至35-45℃反应，处理后得到5-溴甲基-1H-咪唑-2-硫醇；/n第三步，5-溴甲基-1H-咪唑-2-硫醇、氯化苄或溴化苄和无机碱在有机溶剂中混合，升温至50-70℃反应，处理后得到2-苄硫基-5-溴甲基-1H-咪唑。/n

【技术特征摘要】
1.一种麦角硫因关键中间体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
第一步，丙酮与原甲酸三甲酯溶于甲醇中，控温-5℃至+5℃下滴加溴素的醇溶液，反应得到1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷的甲醇溶液；
第二步，向1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷的甲醇溶液中加入硫氰化钾、醋酸铵，升温至35-45℃反应，处理后得到5-溴甲基-1H-咪唑-2-硫醇；
第三步，5-溴甲基-1H-咪唑-2-硫醇、氯化苄或溴化苄和无机碱在有机溶剂中混合，升温至50-70℃反应，处理后得到2-苄硫基-5-溴甲基-1H-咪唑。


2.根据权利要求1中麦角硫因关键中间体的制备方法，其特征在于：第一步所述丙酮、原甲酸三甲酯和溴素摩尔比例为1：0.1-0.2：2.2-2.3。


3.根据权利要求1中麦角硫因关键中间体的制备方法，其特征在于：第二步所述1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷、硫氰化钾和醋酸铵摩尔比例为1：1.1-1.2：1.1-1.2...

【专利技术属性】
技术研发人员：车胜丽，周明，陈剑，
申请(专利权)人：泰州天鸿生化科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32