四降三萜类天然产物Solanoeclepin A结构类似物SMS-01制造技术

本发明专利技术涉及对造成土豆大量减产的土豆孢囊线虫（PCN;

【技术实现步骤摘要】
四降三萜类天然产物SolanoeclepinA结构类似物SMS-01
本专利技术涉及对导致全球范围土豆大量减产的土豆孢囊线虫(PCN；GloboderarostochiensisandG.pallida)具有极强杀灭活性的天然产物SolanoeclepinA的结构类似物SMS-01的合成方法及用途。
技术介绍
四降三萜类天然产物SolanoeclepinA(图11)是由科学家Mulder于1986年从茄科植物马铃薯根部分离得到，具有非常独特的化学结构。而本专利技术中合成的结构类似物SMS-01中，包含了SolanoeclepinA的主要结构特征：1.具有氧桥结构且多取代基的AB环系；2.含有双键、酮羰基的七元C环；3.立体化学与天然产物一致的环丙烷、环丁烷的GE环系，此部分也是该天然产物表现出生物活性的重要官能团片段(CN105326825A，抗肺癌转移)。基于天然来源有限的四降三萜类天然产物solanoeclepinA(图11)具有极其复杂的化学结构与重要的生物活性，潜在的农业和医疗上的应用价值，积极的开展其结构简化类似物的合成及发展新型的合本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种四降三萜类天然产物Solanoeclepin A的结构类似物SMS-01，其特征在于：该化合物具有如通式 ( 1 ) 中SMS-01所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种四降三萜类天然产物SolanoeclepinA的结构类似物SMS-01，其特征在于：该化合物具有如通式(1)中SMS-01所示的结构：

；
式中，R1为烷基保护基，如苄基、对甲氧基苄基，或硅醚保护基，如TBDPS、TBS、TIPS、TMS，或酯基如乙酸酯、苯甲酸酯、磺酸酯；R2为烷基保护基，如苄基、对甲氧基苄基，或硅醚保护基，如TBDPS、TBS、TIPS、TMS，或酯基如乙酸酯、苯甲酸酯、磺酸酯；R3为O或CH2；该结构类似物SMS-01对土豆孢囊线虫（PCN）的孵化过程具有极强诱导活性：0.3g/公顷土地。


2.如权利要求1所述的四降三萜类天然产物SolanoeclepinA的结构类似物SMS-01的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：1.以商品可得的糠醛、3-甲基巴豆酰氯为起始原料，(R)-苯甘氨醇为手性辅基，按照Hiemstra,H.et.al.Chem.Commun.2000,1463.报道的合成方法，大量制备化合物SMS-03；2.以香叶醇乙酸酯为起始原料，按照发明专利CN111187186A的报道大量获得化合物SA-01，再经过以下步骤：
A.化合物SA-01在正丁基锂的作用下，发生去质子化形成碳负离子，此时加入化合物SMS-03的四氢呋喃溶液，缓慢升至室温后得到化合物SMS-04；
B.再经二甲基亚砜、三氧化硫吡啶盐、三乙胺的氧化条件下将新生成的仲羟基氧化为羰基得到化合物SMS-05；
C.化合物SMS-05通过GRUBBSII代催化剂催化的分子内烯烃复分解反应实现七元环的合成得到化合物SA-06；
D.化合物SMS-06在氯化汞的催化作用下，与镁粉发生还原脱砜基反应，最终得到化合物SMS-01；
所述的Hiemstra,H.et.al.Chem.Commun.2000,1463.报道的合成方法是：以商品可得的糠醛、3-甲基巴豆酰氯为起始原料，(R)-苯甘氨醇为手性辅基经还原胺...

【专利技术属性】
技术研发人员：张丽萍，孙茂，晏晨，张云东，王天元，梁伟，张卫青，
申请(专利权)人：安顺市人民医院，
类型：发明
国别省市：贵州;52