一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法技术

本发明专利技术公开了一种磺酰自由基引发的1,6‑二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1,6‑二烯类化合物、磺酰肼类化合物、碘化物、氧化剂和溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，高选择性实现碘化/磺酰化。

【技术实现步骤摘要】
一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法
本申请属于有机合成领域，具体涉及一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法。
技术介绍
磺酰肼类化合物来源广泛，具有良好的生物相容性、稳定性高等特点，在生物医药和功能材料等方面应用潜力巨大。此外，其作为化学合成中一类重要的合成子，尤其在天然产物的全合成中具有不可替代的重要作用。磺酰肼类作为磺酰自由基的供体，在氧化剂存在的条件下可选择性形成C-S和C-C键。一般来说，可以借助以下体系产生磺酰自由基:(1)氧化剂，(2)铜与氧化剂，(3)可见光催化，(4)电催化等。1，n-烯炔和1，n-二烯的自由基环化反应是快速制备环状化合物尤其是复杂环状化合物的重要途径。目前人们已经开发了系列1，n-烯炔与磺酰自由基环化反应方法。通常以磺酰肼或磺酰氯为自由基给体，以N-溴代丁二酰亚胺、N-碘代丁二酰亚胺、碘化钾、碘化钠或碘为卤素源,从而实现1，n-烯炔的碘化/磺酰化反应。然而，磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物的碘化/磺酰化反应却未见报道。专利技术人对于1,6-二烯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,6-二烯类化合物与磺酰肼的碘化/磺酰化反应方法，其特征在于，包括如下步骤：/n向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-二烯类化合物、式2所示的磺酰肼、碘源[I]、氧化剂和溶剂，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到碘化/磺酰化产物I；/n

【技术特征摘要】
1.一种1,6-二烯类化合物与磺酰肼的碘化/磺酰化反应方法，其特征在于，包括如下步骤：
向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-二烯类化合物、式2所示的磺酰肼、碘源[I]、氧化剂和溶剂，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到碘化/磺酰化产物I；



式1、式2、式I表示的化合物中，R1选自C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳基磺酰基；
R2选自C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、C6-C20芳基-C1-C10烷基；
R3选自C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、C6-C20芳基-C1-C10烷基；
R4选自C1-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、C3-C20杂芳基；
其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、-NO2、C1-C6卤代烷基、C1-C6酰基；
所述的碘源[I]选自CuI、KI、N-碘代丁二酰亚胺、四丁基碘化铵、I2中的任意一种或几种的混合物。


2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基磺酰基；
R2选自C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；
R3选自C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；
R4选自C1-C6烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、噻吩基；
其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、-NO2、三氟甲基。

【专利技术属性】
技术研发人员：刘益林，林红卫，魏文廷，秦金香，唐伯孝，连琰，刘文柱，
申请(专利权)人：怀化学院，
类型：发明
国别省市：湖南;43