N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺及其制备方法技术

杂环胺常具有生理活性，是一种重要的精细化学品。本发明专利技术提供具有通式I的N‑(3‑噻吩基)‑3‑吡唑胺及其制备方法。

【技术实现步骤摘要】
N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺及其制备方法
本专利技术涉及应用钯催化的Buchwald-Hartwig偶联胺化反应来制备N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺，属于有机合成领域。
技术介绍
杂环胺常具有生理活性，是一种重要的精细化学品，特别是噻吩、吡唑基常见于药物结构中，但在文献中很少见到N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺这种化合物。设计5元环杂芳烃的钯催化C-N偶联反应，是一类具有挑战性的反应。2017年Buchwald等人报道了几种卤代芳烃与3-氨基吡唑偶联反应（EsbenP.K，Angew.Chem.Int.Ed.,2017,56,10569-10572），但催化剂用量高达6mol%。本专利技术提供一种新的双5元杂环二级芳香胺及其制备方法。
技术实现思路
本专利技术提供具有通式I的N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺，其中，R1选自H、C1-10烷基、C3-10环烷基和C6-10芳基；R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自H、F、Cl、CN、NO2、C1-10烷基、C3-10环烷基、C6-10芳基、C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.本专利技术提供具有通式I的N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺，/n

【技术特征摘要】
1.本发明提供具有通式I的N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺，



其中，
R1选自H、C1-10烷基、C3-10环烷基和C6-10芳基；
R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自H、F、Cl、CN、NO2、C1-10烷基、C3-10环烷基、C6-10芳基、C4-10杂芳基和CO2R7基，其中C1-10烷基和C3-10环烷基可以带有O、S、N和F原子、C4-10杂芳基中的杂原子为O、S和N和CO2R8基中的R8为H或C1-10烷基。


2.本发明提供应用钯催化剂在碱的促进下实现3-卤噻吩与3-氨基吡唑之间偶联反应来制备N-(3-噻吩基)-3-吡唑胺的方法，其反应方程式如下：



其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义同权利要求1；
X1为Cl、Br、I原子、OSO2R或O2CCF3，这里R为甲基、苯基或对甲苯基；钯催化剂由支持配体和钯源组成，比例为5:1到1:1，对于已经带有支持配体的钯络合物的钯源来说，可以额外添加也可以不额外添加支持配体；碱为磷酸钾、磷酸一氢钾、磷酸二氢钾、碳酸钾、碳酸氢钾、醋酸钾、三乙胺、二异丙基乙胺、或DBU；溶剂为四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、叔丁甲醚、二氧六环、甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、甲酸、乙酸和水中的一种或它们之中的两种混合物；反应温度为50到130摄氏度。


3.根据上述权利要求，钯催化剂中的支持配体具有通式IIa和IIb的三联芳单膦配体或它们的混合物，



其中，Ar选自(C6-C20)芳基,其可以有1到3个独立地选自(C1-C6)烷基、-O(C1-C6)烷氧基、-N(C1-C6)2二烷基氨基或(C6-C10)芳基的取代基，所述芳基可以有1到3个独立地选自(C1-C6)烷基、-O(C1-C6)烷氧基或-N(C1-C...

【专利技术属性】
技术研发人员：施继成，周发斌，张力学，
申请(专利权)人：广东石油化工学院，
类型：发明
国别省市：广东;44