一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用技术

技术编号:29440905 阅读:22 留言:0更新日期:2021-07-27 16:52
本发明专利技术提供一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构,该探针由二芳基乙烯和紫杉醇两部分组成,其合成路线具有成本低廉、易于衍生等优点。该二芳基乙烯探针的闭环异构体具有很高的荧光量子产率,在紫外光和可见光的交替照射下具有光致变色和光致荧光变色行为,经过多次光开关循环后,二芳基乙烯荧光探针仍具有良好的光开关能力,表现出优异的耐疲劳性,在生物传感,细胞成像及超分辨成像等领域具有极大的应用潜力。

【技术实现步骤摘要】
一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用
本专利技术属于发光材料领域,本专利技术提供了一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针及其制备方法和应用。
技术介绍
二芳基乙烯化合物是一种经典的光致变色化合物,由于具有热稳定性高、耐疲劳性强和响应速度快等特征,因此被广泛应用于传感、防伪及成像等相关领域(IrieM,FukaminatoT,MatsudaK,etal.PhotochromismofDiaryletheneMoleculesandCrystals:Memories,Switches,andActuators.Chem.Rev.,2014,114,12174-12277)。传统的二芳基乙烯不具备荧光发射的性质,通过一定的化学修饰可以赋予二芳基乙烯荧光性质,如将荧光团与二芳基乙烯共价连接,通过分子内相互作用可以可逆地调节荧光,在紫外光照射下,荧光态二芳基乙烯可以转变为非荧光态,这类化合物非常适用于信息存储,但很难适用于超分辨成像领域,尤其是单分子定位超分辨成像技术(XuK,BabcockHP,ZhuangX.Dual-objectiveSTO本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构:/n

【技术特征摘要】
1.一种荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针具有如式Ⅰ所示的结构:



其中,R1和R2基团独立地选自取代或未取代的烷基,R3基团独立地选自卤素原子、芳香环基团或芳香环修饰的紫杉醇基团,R4基团独立地选自芳香环修饰的紫杉醇基团。


2.根据权利要求1所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R1和R2基团独立地选自取代或未取代的C1-C7烷基;
优选地,所述卤素原子包括氟、氯、溴、碘原子中任意的一种;
优选地,所述芳香环基团为取代或未取代的C6-C20芳香环基团。


3.根据权利要求1或2所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R3基团独立地选自如下基团中的任意一种:



其中虚线代表基团的连接位置,n为1-20的自然数。


4.根据权利要求1-3中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述R4基团独立地选自如下基团中的任意一种:



其中虚线代表基团的连接位置,n为1-20的自然数。


5.根据权利要求1-4中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,其特征在于,所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为如下结构的化合物:








6.根据权利要求1-5中任一项所述的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:
A、当所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为对称结构时,此时R1基团和R2基团相同,R3=R4=Ar,所述制备方法为:式II所示化合物与Ar-B(OH)2进行铃木反应(Suzuki偶联反应),得到对称结构的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,具体反应式如下:



其中,R1和R2基团选自取代或未取代的C1-C7烷基,二者结构相同;Ar基团选自芳香环修饰的紫杉醇基团;
B、当所述荧光开启型二芳基乙烯荧光探针为非对称结构(其中R1基团和R2基团相同或不相同,R3和R4不同,用Ar1和Ar2表示)时,所述制备方法为:
(1)将式II所示化合物与Ar1-B(OH)2进行铃木反应,得到式III所示中间产物;
(2)式III所示中间产物与Ar2-B(OH)2进行铃木反应,得到非对称结构的荧光开启型二芳基乙烯荧光探针,具体反应式如下:



其中,R1和R2基团选自取代或未取代的C1-C7烷基,二者结构不同;Ar1和Ar2基团选自卤素原子、芳香环或芳香环修饰的紫杉醇基团中的任意一种,且其中至少有一个基...

【专利技术属性】
技术研发人员:段鹏飞鞠秀浩韩建雷史永宏
申请(专利权)人:国家纳米科学中心
类型:发明
国别省市:北京;11

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