一种红光聚合物电致发光材料及其制备方法技术

技术编号:29384750 阅读:11 留言:0更新日期:2021-07-23 22:16
本发明专利技术属光电显示器件技术领域,具体涉及一种红光聚合物电致发光材料及其制备方法。本发明专利技术提供了一种红光聚合物电致发光材料,其化学式如式(I)所示。本发明专利技术还提供了一种红光聚合物电致发光材料的制备方法,包括式(V)所示化合物、式(VI)所示化合物、式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物。本发明专利技术提供了一种红光聚合物电致发光材料及其制备方法,解决了现有的红光材料发光效率低且色坐标不理想的技术问题。

【技术实现步骤摘要】
一种红光聚合物电致发光材料及其制备方法
本专利技术属光电显示器件
,具体涉及一种红光聚合物电致发光材料及其制备方法。
技术介绍
有机电致发光(O/PLED)作为新一代平板显示技术应运而生,并逐渐走进人们的生活。与传统的阴极射线管相比,它具有重量轻、主动发光和视角大等优点,且节能、环保、高效照明、灵活显示和低加工成本等优良特性,这些优点使其适用于平板显示和白光照明。在基于红色、蓝色和绿色的发光材料中,仅有P-PPV及其衍生物等绿光高分子材料已经达到商业水平,而红光高分子材料的发光效率和色坐标有待改进,因此迫切需要开发高性能的红光聚合物材料成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术提供了一种红光聚合物电致发光材料及其制备方法,解决了现有的红光材料发光效率低且色坐标不理想的技术问题。本专利技术提供了一种红光聚合物电致发光材料,其化学式如式(I)所示:其中,x=0.1-1,n=2-800。本专利技术还提供了一种红光聚合物电致发光材料的制备方法,包括式(V)所示化合物、式(VI)所示化合物、式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物;优选的,式(II)所示化合物通过以下步骤制得:步骤1:将3,4-乙撑二氧噻吩和N-溴代丁二酰亚胺通过溴代反应制得式(IV)所示化合物;步骤2:将式(IV)所示化合物和4-碘苯酚通过取代反应制得式(III)所示化合物;步骤3:将4-(2,7-二溴咔唑-9-基)苯胺,式(III)所示化合物和1,10-菲咯啉通过取代反应制得式(II)所示化合物。优选的,所述Suzuki偶联反应的温度为85℃。本专利技术的有益效果如下:本专利技术实施例4-7制得的聚合物的最佳电致发光性能数据,其电流效率为2.39cdA-1,其发光亮度为5236cdm-2,色坐标均为标准红光,位于(0.65,0.33)附近。附图说明图1为本专利技术实施例4-7制得的聚合物的热失重曲线;图2为本专利技术实施例4-7制得的聚合物的甲苯溶液的紫外-可见(UV-vis)吸收光谱;图3为本专利技术实施例4-7制得的聚合物的氯仿溶液的紫外-可见(UV-vis)吸收光谱;图4为本专利技术实施例4-7制得的聚合物在薄膜状态下的紫外-可见(UV-vis)吸收光谱;图5为本专利技术实施例4-7制得的聚合物的甲苯溶液的光致发光(PL)谱;图6为本专利技术实施例4-7制得的聚合物在薄膜状态下的光致发光(PL)谱;图7为本专利技术实施例4-7制得的聚合物的构型图。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术做进一步详细说明,但实施例并不对本专利技术做任何形式的限定。除非特别说明,本专利技术采用的试剂、方法和设备为本
常规试剂、方法和设备。实施例1在0-5℃下,向250ml的单口瓶内加入3,4-乙撑二氧噻吩(5mL,27.86mmol),冰醋酸(50ml)及浓硫酸(50ml),避光搅拌。然后分三次加(12.3g,180mmol),N-溴代丁二酰亚胺(NBS),再逐渐升至室温,反应过夜。用大量水稀释反应液,分离出固体,然后反复用NaHCO3水溶液和甲醇洗涤数次,晾干后用热氯苯溶剂纯化,制得式(IV)所示化合物(4.3g,产率70%),其化学反应方程式为:实施例2将150mlDMF与式(IV)所示化合物(39.7g,180mmol),4-碘苯酚(25.36g,115.27mmol)和碳酸钾(31.74g,229.65mmol)中。将反应混合物在氮气下加热至80℃回流过夜。然后将混合物冷却至室温,并加入200ml冷水。随后将混合物用500ml二氯甲烷萃取。合并有机相,并用500ml饱和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将取得的粗产物通过柱色谱法(石油醚)纯化,得到式(III)所示化合物(46.6g,72%),其化学反应方程式为:实施例3在4-(2,7-二溴咔唑-9-基)苯胺(6.24g,15mmol),式(III)所示化合物(10.08g,28mmol),1,10-菲咯啉(0.09g,0.50mmol),氯化铜(0.05g,0.51mmol)和氢氧化钾(4g,71.3mmol)中加入50ml甲苯,然后在氩气下回流反应48小时。然后将反应混合物冷却至室温并加入200ml水,再用200ml二氯甲烷萃取3次,合并有机相用水洗涤并且硫酸镁干燥,将溶剂蒸发,将粗产物以石油醚:三乙胺=20:1为洗脱剂进行硅胶柱色谱纯化,得到式(II)所示化合物(11.6g,88%),其化学反应方程式为:实施例4将聚合单体式(V)所示化合物(0.34g,0.9mmol)、式(VI)所示化合物(0.47g,1mmol)、式(II)所示化合物(0.089g,0.1mmol)以及催化剂Pd(PPh3)4(8mg)、相转移催化剂四丁基溴化铵(120mg)放入150ml单口烧瓶中,利用双排管抽排氮气8次,然后加入脱气后的甲苯(10mL)和碳酸钾水溶液(8mL,2M),升温至85℃并且剧烈搅拌,在氮气氛围下反应三天后将10mg苯硼酸溶于甲苯后然后加入到反应体系中,六个小时后加入溴苯。封端处理过夜后,将反应粗产物进行多次水洗、二氯甲烷萃取,将收集的油层进行硫酸镁干燥后,然后浓缩至2毫升左右,最后将其逐滴加入到处于剧烈搅拌中的甲醇溶液中。过滤然后将滤渣分别用甲醇、丙酮、正己烷和二氯甲烷进行索氏抽提处理,然后进行真空干燥,得到聚合物P1(3.65g,产率76%)实施例5本实施例与实施例4的区别为:式(V)所示化合物(0.26g,0.7mmol)式(II)所示化合物(0.267g,0.3mmol),最终制得聚合物P2(4.25g,产率75%),其化学式为:实施例6本实施例与实施例4的区别为:式(V)所示化合物(0.185g,0.5mmol)式(II)所示化合物(0.445g,0.5mmol),最终制得聚合物P3(5.89g,产率75%),其化学式为:实施例7本实施例与实施例4的区别为:式(V)所示化合物(0.111g,0.3mmol)式(II)所示化合物(0.623g,0.7mmol),最终制得聚合物P4(6.91g,产率74%),其化学式为:实施例8制备电致发光器件:首先用ITO清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇在超声波下清洗ITO玻璃,然后用氮气吹扫,放入120℃的恒温烘箱中干燥,在紫外-臭氧清洗机中处理纯ITO片等离子体10分钟,然后在纯ITO片上涂覆PEDOT:PSS水分散液。转速为3000r/min,2分钟后放入120℃温度调节器,干燥30分钟,除去残留溶剂,然后形成厚度为30nm的薄膜。随后,本专利技术实施例4-7中合成的发光聚合物的无水氯仿溶液(12mg/ml)在薄膜厚度为95nm的PEDOT:PSS改性的氧化铟锡表面涂层上形成发光层;并在活性面积本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种红光聚合物电致发光材料,其特征在于,其化学式如式(I)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种红光聚合物电致发光材料,其特征在于,其化学式如式(I)所示:



其中,x=0.1-1,n=2-800。


2.一种红光聚合物电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括式(V)所示化合物、式(VI)所示化合物、式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物;





3.根据权利要求2所述的红光聚合物电致发光材料的制备方法,其特征在于,式(II)所示化合物通过以下步骤制得:

【专利技术属性】
技术研发人员:樊嘉政
申请(专利权)人:广州万物物联科技有限公司
类型:发明
国别省市:广东;44

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