一种红光聚合物及其制备方法技术

技术编号:30405206 阅读:26 留言:0更新日期:2021-10-20 11:07
本发明专利技术属光电显示器件技术领域,具体涉及一种红光聚合物及其制备方法。本发明专利技术提供了一种红光聚合物,其化学式如式(I)所示:其中,x+y=0.5,n=1

【技术实现步骤摘要】
一种红光聚合物及其制备方法


[0001]本专利技术属光电显示器件
,具体涉及一种红光聚合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]在电致发光领域,高性能的红光材料不仅具有理论研究意义,而且影响着发光器件实用化和全色显示平板商业化的进展。通过将单分子材料与窄带隙单体共聚,尽管可以得到色纯度较高、分子量大、效率高的聚合物。但由于产生红光发射的化合物的能级差很小,并且红光材料体系中,存在较强的π

π相互作用或具有强的电荷转移特性,易产生荧光淬灭现象,导致荧光量子产率下降和电致发光效率较低。

技术实现思路

[0003]本专利技术提供了一种红光聚合物及其制备方法,解决了现有技术中红光荧光光电材料易产生荧光淬灭,荧光量子产率和电致发光效率较低的技术问题。
[0004]本专利技术提供了一种红光聚合物,其化学式如式(I)所示:
[0005][0006]其中,x+y=0.5,n=1

300,R为芳基、三苯胺基、碳原子数为1

20的直链或支链烷基,或者碳原子数1~20的烷氧基。
[0007]优选的,其化学式为
[0008][0009]本专利技术还提供了一种红光聚合物的制备方法,包括将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼酯-2-基)苯基)-1H-菲并咪唑,式(IV)所示化合物,式(II)所示化合物,式(III)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物;
[0010][0011][0012]优选的,所述Suzuki偶联反应的温度为80℃。
[0013]优选的,所述Suzuki偶联反应的时间为20h

40h。
[0014]优选的,所述式(III)所示化合物的制备方法包括以下步骤:
[0015]步骤1:将3,4

乙撑二氧噻吩通过溴化反应制得式(V)所示化合物,
[0016][0017]步骤2:将式(V)所示化合物与4

碘苯酚通过取代反应生成式(IV)所示化合物,
[0018][0019]步骤3:将4

(2,7

二溴咔唑
‑9‑
基)苯胺,式(IV)所示化合物和1,10

菲咯啉通过取代反应制得式(III)所示化合物。
[0020]优选的,式(II)所示化合物通过以下步骤制备:
[0021]步骤1:将2,7

二溴芴通过反应制得2,7

二溴芴酮;
[0022]步骤2:将所述2,7

二溴芴酮通过反应制得2,7

二溴

9,9

双(4

羟基苯基)芴;
[0023]步骤3:将所述2,7

二溴

9,9

双(4

羟基苯基)芴与3

(6

溴己基甲基)
‑3‑
乙基氧杂环丁烷通过反应制得式(II)所示化合物。
[0024]本专利技术的有益效果如下:
[0025]本专利技术实施例中启亮电压最低为3.6V,本专利技术最大流明效率可达2.12cd/A,最大亮度也达到了10056cd/m2,外量子效率可达76%,从色坐标上看,所有聚合物的色坐标均表示为红光。
附图说明
[0026]图1为本专利技术实施例制得的聚合物在甲苯溶液中的紫外

可见吸收和光致发光光谱;
[0027]图2为本专利技术实施例制得的聚合物在薄膜状态下的紫外

可见吸收光谱和光致发光光谱;
[0028]图3为本专利技术实施例制得的聚合物的单层器件的电流效率

电流密度(LE

J)曲线。
具体实施方式
[0029]下面结合具体实施例对本专利技术做进一步详细说明,但实施例并不对本专利技术做任何形式的限定。除非特别说明,本专利技术采用的试剂、方法和设备为本
常规试剂、方法和设备。
[0030]实施例1
[0031]在0

5℃下,向250ml的单口瓶内加入3,4

乙撑二氧噻吩(5mL,27.86mmol),冰醋酸(50ml)及浓硫酸(50ml),避光搅拌。然后分三次加(12.3g,180mmol)N

溴代丁二酰亚胺(NBS),再逐渐升至室温,反应过夜。用大量水稀释反应液,分离出固体,然后反复用NaHCO3水溶液和甲醇洗涤数次,晾干后用热氯苯溶剂纯化,制得式(V)所示化合物(4.3g,产率70%),其化学反应方程式为:
[0032][0033]实施例2
[0034]将150mlDMF与式(V)所示化合物(39.7g,180mmol),4

碘苯酚(25.36g,115.27mmol)和碳酸钾(31.74g,229.65mmol)中。将反应混合物在氮气下加热至80℃回流过夜。然后将混合物冷却至室温,并加入200ml冷水。随后将混合物用500ml二氯甲烷萃取。合并有机相,并用500ml饱和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将取得的粗产物通过柱色谱法(石油醚)纯化,得到式(IV)所示化合物(46.6g,72%),其化学反应方程式为:
[0035][0036]实施例3
[0037]在4

(2,7

二溴咔唑
‑9‑
基)苯胺(6.24g,15mmol),式(IV)所示化合物(10.08g,28mmol),氯化铜(0.05g,0.51mmol)和氢氧化钾(4g,71.3mmol)中加入50ml甲苯,然后在氩气下回流反应48小时。然后将反应混合物冷却至室温并加入200ml水,再用200ml二氯甲烷萃取3次,合并有机相用水洗涤并且硫酸镁干燥,将溶剂蒸发,将粗产物以石油醚:三乙胺=20:1为洗脱剂进行硅胶柱色谱纯化,得到式(III)所示化合物(11.6g,88%),其化学反应方程式为:
[0038][0039]实施例4
[0040]将9,10-菲醌(21g,100mmol),苯胺(36.6ml,200mmol),溴苯甲醛(18.5g,100mmol)和醋酸铵(38.5g,500mmol)加入到500ml圆底烧瓶中,再用300ml冰醋酸溶解。氮气
保护下,110℃下搅拌回流4小时。将反应物倒入100ml冰水中,抽滤。将抽滤所得固体以石油醚:二氯甲烷=1:1为洗脱剂经柱层析分离,乙醇重结晶,真空烘箱烘干,得到2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并咪唑(34g,产率75%),其化学反应方程式为:
[0041][0042]实施例5
[0043]将2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并咪唑(3.73g,10mmol),联硼酸频哪本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种红光聚合物,其特征在于,其化学式如式(I)所示:其中,x+y=0.5,n=1

300,R为芳基、三苯胺基、碳原子数为1

20的直链或支链烷基,或者碳原子数1~20的烷氧基。2.根据权利要求1所述的一种红光聚合物,其特征在于,其化学式为3.一种红光聚合物的制备方法,其特征在于,包括将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼酯-2-基)苯基)-1H-菲并咪唑,式(IV)所示化合物,式(II)所示化合物,式(III)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物;
4.根据权利要求3所述的红光聚合物的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应的温度为80℃。5.根据权利要求3所述的红光聚合物的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应的时间为20h

40h。6.根据权利要求3所述的红光聚合物的制备方法,其特征在于,所述式(III)所示化合物的制备方法包括以下步骤:步骤1:将3,4

乙撑二氧噻吩通过溴化反应制得式(V)所示化合物,步骤2:将式(V)所示化合物与4

...

【专利技术属性】
技术研发人员:樊嘉政
申请(专利权)人:广州万物物联科技有限公司
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1