一种含有双硼的有机电致发光材料及其应用制造技术

技术编号:29147985 阅读:26 留言:0更新日期:2021-07-06 22:43
本发明专利技术涉及一种含有双硼的有机电致发光材料及其应用,属于半导体技术领域,本发明专利技术提供有机电致发光材料的结构如通式(1)所示:

【技术实现步骤摘要】
一种含有双硼的有机电致发光材料及其应用
本专利技术涉及半导体
,尤其是涉及一种含有双硼的有机电致发光材料及其应用。
技术介绍
荧光掺杂材料受限于早期的技术,只能利用电激发形成的25%单线态激子发光,器件的内量子效率较低(最高为25%),外量子效率普遍低于5%,与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越,可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光,使器件的内量子效率达100%。但多数磷光材料价格昂贵,材料稳定性较差,色纯度较差,器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。随着5G时代的到来,对显色标准提出了更高的要求,发光材料除了高效、稳定,也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程,实现高荧光量子、窄半峰宽,蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破,硼类材料半峰宽可降低至30nm以下;而人眼更为敏感的绿光区域,研究主要集中在磷光掺杂材料,但其发光峰形难以通过简单方法缩窄,因此为满足更高的显色标准,研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题,本专利技术申请人提供了一种含双硼的有机电致发光材料及其应用。本专利技术的有机电致发光材料具有窄半峰宽、高荧光量子产率,具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性,以及具有合适的HOMO和LUMO能级,可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料,从而提升器件的发光色纯度和寿命。本专利技术的技术方案如下:一种含有双硼的有机电致发光材料,该有机电致发光材料的结构如通式(1)所示:通式(1)中,Z每次出现相同或不同的表示为氮原子或C-R5;相邻的Z之间可键结成环;所述R5表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素、经取代或未取代的C1-20的烷基、经取代或未取代的C3-20的环烷基、经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基;所述Ar1-Ar4分别独立地表示为单键、经取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元亚杂芳基;所述R1-R4分别独立地表示为经取代或未取代的C1-20的烷基、经取代或未取代的C3-20的环烷基、经取代或未取代的C1-20的烷氧基、经取代或未取代的C2-20的烯烃基、经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的经取代或未取代的5至30元杂芳基或通式(2)所示结构;通式(2)中,所述Ra-Rb分别独立地表示为经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的经取代或未取代的5至30元杂芳基;X表示为氮或硼原子;所述经取代基团的取代基任选自氕、氰基、卤素、C1-20的烷基、C3-20的环烷基、C1-20的烷氧基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种;所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。作为本专利技术的进一步改进,该有机电致发光材料的结构如通式(1-1)所示:通式(1-1)中,所述Ra-Rb分别独立地表示为经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基;X表示为氮或硼原子;所述经取代基团的取代基任选自氕、氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基;通式(1-1)中,其余符号具有同权利要求1中相同的含义。作为本专利技术的进一步改进,所述通式(1)所示结构为对称结构。作为本专利技术的进一步改进,所述C1-20的烷基表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基;所述C3-20的环烷基表示为金刚烷基;所述C6-C30的芳基表示为苯基、萘基、菲基、蒽基、二联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基;所述5至30元杂芳基表示为萘啶基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂咔唑基、氧杂蒽酮基;上述经取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基、呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基中的一种或几种。作为本专利技术的进一步改进,R1-R4分别独立地表示为分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的咔唑基中的一种,取代或未取代的乙烯基中的一种;所述R5分别独立地表示为氢原子、氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并吡咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并茚、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基;所述Ar1-Ar4表示为亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚联苯基、亚三联苯基、亚二甲基芴基、亚二苯基芴基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚N苯基咔唑基或亚萘啶基;所述可被取代基团的取代基任选自氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基或呋喃基中的一种或多种。作为本专利技术的进一步改进,所述的含双硼的有机化合物为如下所示结构中的任一种:一种有机发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述有机发光器件的功能层中包含所述的含双硼的有机电致发光材料。作为本专利技术的进一步改进,所述功能层包含发光层,所述发光层的掺杂材料为所述含双硼的有机电致发光材料。作为本专利技术的进一步改进,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料和第二主体材料中至少有一个为TADF材料,所述掺杂材料为所述的含双硼的有机电致发光材料。作为本专利技术的进一步改进,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料和第二主体材料选自通式(3)或通式(4)所示结构,所述掺杂材料为所述的含双硼的有机电致发光材料;通式(3)中,所述R6-R9分别独立地表示为经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基;R6和R7之间可健结成环,R8和R9之间可健结成环;通式(4)中,所述L1-L2分别独立地表示为单键、经取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元亚杂芳基;本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有双硼的有机电致发光材料,其特征在于,该有机电致发光材料的结构如通式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种含有双硼的有机电致发光材料,其特征在于,该有机电致发光材料的结构如通式(1)所示:



通式(1)中,Z每次出现相同或不同的表示为氮原子或C-R5;相邻的Z之间可键结成环;
所述R5表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素、经取代或未取代的C1-20的烷基、经取代或未取代的C3-20的环烷基、经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基;
所述Ar1-Ar4分别独立地表示为单键、经取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元亚杂芳基;
所述R1-R4分别独立地表示为经取代或未取代的C1-20的烷基、经取代或未取代的C3-20的环烷基、经取代或未取代的C1-20的烷氧基、经取代或未取代的C2-20的烯烃基、经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的经取代或未取代的5至30元杂芳基或通式(2)所示结构;
通式(2)中,所述Ra-Rb分别独立地表示为经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的经取代或未取代的5至30元杂芳基;X表示为氮或硼原子;
所述经取代基团的取代基任选自氕、氰基、卤素、C1-20的烷基、C3-20的环烷基、C1-20的烷氧基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种;
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。


2.根据权利要求1所述的含有双硼的有机电致发光材料,其特征在于,该有机电致发光材料的结构如通式(1-1)所示:



通式(1-1)中,所述Ra-Rb分别独立地表示为经取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基;X表示为氮或硼原子;
所述经取代基团的取代基任选自氕、氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基;
通式(1-1)中,其余符号具有同权利要求1中相同的含义。


3.根据权利要求1所述的含有双硼的有机电致发光材料,其特征在于,所述通式(1)所示结构为对称结构。


4.根据权利要求1所述的含有双硼的有机电致发光材料,其特征在于,所述C1-20的烷基表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基;
所述C3-20的环烷基表示为金刚烷基;
所述C6-C30的芳基表示为苯基、萘基、菲基、蒽基、二联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基;
所述5至30元杂芳基表示为萘啶基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂咔唑基、氧杂蒽酮基;
上述经取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基、呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基中的一种或几种。


5.根据权利要求1所述的含有双硼的有机电致发光材料,其特征在于,R1-R4分别独立地表示为分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取...

【专利技术属性】
技术研发人员:尚书夏曹旭东张兆超崔明
申请(专利权)人:江苏三月光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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