一种N-月桂酰氨基酸盐的合成方法技术

本发明专利技术提供一种N‑月桂酰氨基酸盐的合成方法，步骤如下：将一定摩尔比的氨基酸、碱和水混合，使其全部溶解，经100～120℃减压蒸馏除去水分，得到氨基酸盐；将氨基酸盐和月桂酰胺按照一定比例混合到装有尾气接收装置的反应容器中；在一定温度下，搅拌反应一定时间；反应结束后使用盐酸溶液将反应混合物酸化，使产物沉淀，过滤收集沉淀物，得到纯化后的产物；将纯化后的产物鼓风干燥除去水分，得到干燥的产物；产物用乙醇溶解后，在一定温度下加入碱溶液，搅拌反应一段时间后冷却结晶，抽滤后得到月桂酰氨基酸盐。本发明专利技术不使用其它物质作为溶剂，克服了当前由于大量使用溶剂造成的生产和废料处理成本过高和环境污染问题，具有广阔的市场前景和社会效益。

【技术实现步骤摘要】
一种N-月桂酰氨基酸盐的合成方法
本专利技术涉及化工领域，具体涉及采用月桂酰胺为原料合成N-月桂酰氨基酸盐的方法。
技术介绍
传统表面活性剂在日化、工业和农业等领域被广泛应用，但其难以降解，且排放后对生态环境产生严重危害。N-月桂酰氨基酸盐类表面活性剂与传统表面活性剂相比，具有低刺激性、低毒性、良好的生物降解性和良好的抗微生物性能等优点，可广泛应用在日化、食品、医药和化工等领域。目前，N-月桂酰氨基酸盐是通过N-月桂酰氨基酸与相同物质量的碱中和制得。N-月桂酰氨基酸是制备N-月桂酰氨基酸盐的核心原料，工业生产N-月桂酰氨基酸都采用肖顿-鲍曼化学法(CN105152957A,US006008390A,US006703517B2)，其反应原料中的月桂酰氯，常温为液体，遇水易变质，属于有毒有害物品；同时，该反应需要大量溶剂，在进行工业化生产时大量使用溶剂会带来高污染和高成本问题。刘群等人使用月桂酸甲酯与氨基酸钠在甘油或甲醇等有机溶剂中，使用甲醇钠等做催化剂，得到较高产率的N-月桂酰氨基酸(刘群.改进肖顿—鲍曼反应合成N-酰基甘氨酸钠的探索[D].江南大学,2016.)。但是，该工艺中月桂酸甲酯常温也为液体，容易燃烧，甘油和甲醇等溶剂的使用和处理同样需要较高的成本，此外，甲醇钠等属于易燃和易腐蚀药品，不易储存。基于以上问题，本专利技术提供一种采用月桂酰胺为原料合成N-月桂酰氨基酸盐的方法，能克服现有报道中原料不易储存，大量使用溶剂的弊端，具有重要经济学和环保意义。
技术实现思路
针对目前制备N-月桂酰氨基酸盐的方法中原料不易储存和大量使用有机溶剂导致工艺不环保等问题，本专利技术使用月桂酰胺、氨基酸或氨基酸盐、碱或碱金属盐为反应原料，不使用其它有机溶剂来制备N-月桂酰氨基酸盐。为了实现以上目的，本专利技术提供了一种N-月桂酰氨基酸盐的合成方法，该方法包括以下内容：(1)将一定摩尔比的氨基酸、碱和水混合，使其全部溶解，经100～120℃减压蒸馏除去水分，得到氨基酸盐；(2)将氨基酸盐和月桂酰胺按照一定比例混合到反应容器中，反应容器装上尾气接收装置；在一定温度下，搅拌反应一定时间；反应结束后使用盐酸溶液将反应混合物酸化，使产物沉淀，过滤收集沉淀物，得到纯化后的产物；将纯化后的产物鼓风干燥除去水分，得到干燥的产物；产物用乙醇溶解后，在一定温度下加入碱溶液，搅拌反应一段时间后冷却结晶，抽滤后得到月桂酰氨基酸盐。本专利技术仅使用月桂酰胺、氨基酸、碱或其碱金属盐为原料和反应介质，降低了在使用和处理有机溶剂的过程中导致的工艺复杂性和高成本。本专利技术的N-月桂酰氨基酸盐类表面活性剂的合成方法，具体包括如下步骤：(1)将摩尔比为1:1:10的氨基酸、碱和水混合，使其全部溶解；100～120℃减压蒸馏除去水分，得到氨基酸盐；(2)将上述氨基酸盐、月桂酰胺按照摩尔比5:1～1:1的比例混合到反应容器中，反应容器装上尾气接收装置。在130-180℃下，搅拌反应1-32小时。反应结束后，使用质量百分比为0.05％-0.10％盐酸溶液将反应混合物酸化至pH为1-3，使产物沉淀，烘干后得到干燥的产物；产物用乙醇溶解后，在40-50℃下滴加等摩尔20％氢氧化钠或者氢氧化钾溶液，并搅拌一段时间后冷却结晶，抽滤后得到月桂酰氨基酸盐。所述的氨基酸包括：丙氨酸、肌氨酸、甘氨酸、赖氨酸；所述的碱或碱金属盐包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂；所述的碱溶液为氢氧化钠或者氢氧化钾溶液。本专利技术的制备N-月桂酰氨基酸型表面活性剂的方法，不使用额外溶剂，原料易储存，成本低、设备简单，易于工业化生产。具体实施方式下述实施例是对本专利技术进行进一步的详细描述，便于更好地理解本专利技术，而不是为了限制本专利技术的范围。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。仪器：即热式恒温加热磁力搅拌器(DF-101S型，巩义市予华仪器有限责任公司)；高效液相色谱仪(1260infinity型，安捷伦科技(中国)有限公司)。试剂：实验所用月桂酰胺和氨基酸购自Aldrich，氢氧化钠、氢氧化钾等碱或碱性金属盐均购自国药集团化学试剂有限公司。下面将结合实施例对本专利技术的实施方案进行详细描述。实施例1将摩尔比为1:1:10的丙氨酸、氢氧化钠和水混合，完全溶解后得到丙氨酸钠水溶液。100～120℃减压蒸馏除去水分，得到丙氨酸钠。在装有搅拌磁子、分水器、回流冷凝管、气体收集球胆的三口烧瓶中加入月桂酰胺和丙氨酸钠，月桂酰胺与丙氨酸钠的摩尔比为1:3，在170℃下搅拌反应16h。然后使用质量百分比为0.08-0.10％的盐酸溶液将反应混合物酸化至pH为2-3，使产物沉淀，过滤收集沉淀物，得到纯化后的产物。将纯化后的产物在40-70℃鼓风干燥10-20h除去水分，得到干燥的产物；产物用乙醇溶解后，在40-50℃下滴加等摩尔20％氢氧化钠或者氢氧化钾溶液，并搅拌一段时间；冷却结晶后抽滤，得到月桂酰丙氨酸盐。取一定量干燥样品，用体积比为1:1的乙腈和0.1％磷酸稀释液溶解，使用高效液相色谱法(HPLC)对产物中月桂酰丙氨酸盐及未反应的月桂酰胺含量进行测定：使用Agilent1260infinity高效液相色谱，装载AgilentAORBAXEclipseXDB-C18(4.6*150mm5micron)反向色谱柱，柱温35℃，紫外检测波长210nm，流动相分别选用0.1％的磷酸水溶液(A相)和乙腈(B相)，流动相总流量为1.0mL/min。洗脱程序如下：以市售N-月桂酰-L-丙氨酸标准品(sigma，99.0％)制作标准曲线，保留时间为14.8min，N-月桂酰-L-丙氨酸标准线性函数为Y＝2239.6160x+3.7386(其中x表示N-月桂酰-L-氨酸浓度，单位g/L，Y表示目标峰面积)；以市售月桂酰胺产品(阿拉丁，96％)制作标准曲线，月桂酰胺的保留时间为15.1min，标准线性函数为Y＝587.3668x+2.8389(其中x表示月桂酰胺浓度，单位g/L，Y表示目标峰面积)。根据公式：转化率(％)＝产物中月桂酰丙氨酸盐摩尔数/(加料时月桂酰胺摩尔数-未反应的月桂酰胺摩尔数)，其中产物中月桂酰丙氨酸盐摩尔数(mol)＝产物质量(g)×月桂酰丙氨酸盐含量(wt％)/(100×月桂酰丙氨酸盐相对分子质量)；未反应的月桂酰胺摩尔数(mol)＝产物质量(g)×月桂酰胺含量(wt％)/(100×月桂酰胺相对分子质量)。经计算得到N-月桂酰-L-丙氨酸盐的转化率如下表：产物中月桂酰丙氨酸盐、未反应月桂酰胺含量及转化率(n＝5)注：n指样本数量，下同。实施例2将摩尔比为1:1:10的肌氨酸、氢氧化钠和水混合，完全溶解后得到肌氨酸钠水溶液。100～120℃减压蒸馏除去水分，得到肌氨酸钠。在装有搅拌磁子、分水器、回流冷凝管、气体收集球胆的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N-月桂酰氨基酸盐的合成方法，具体包括如下内容：/n将一定摩尔比的氨基酸、碱和水混合，使其全部溶解，经100～120℃减压蒸馏除去水分,得到氨基酸盐；/n将氨基酸盐和月桂酰胺按照一定比例混合到反应容器中，反应容器装上尾气接收装置；/n在一定温度下，搅拌反应一定时间；/n反应结束后使用盐酸溶液将反应混合物酸化，使产物沉淀，过滤收集沉淀物，得到纯化后的产物；将纯化后的产物鼓风干燥除去水分，得到干燥的产物；/n产物用乙醇溶解后，在一定温度下加入碱溶液，搅拌反应一段时间后冷却结晶，抽滤后得到月桂酰氨基酸盐。/n

【技术特征摘要】
1.一种N-月桂酰氨基酸盐的合成方法，具体包括如下内容：
将一定摩尔比的氨基酸、碱和水混合，使其全部溶解，经100～120℃减压蒸馏除去水分,得到氨基酸盐；
将氨基酸盐和月桂酰胺按照一定比例混合到反应容器中，反应容器装上尾气接收装置；
在一定温度下，搅拌反应一定时间；
反应结束后使用盐酸溶液将反应混合物酸化，使产物沉淀，过滤收集沉淀物，得到纯化后的产物；将纯化后的产物鼓风干燥除去水分，得到干燥的产物；
产物用乙醇溶解后，在一定温度下加入碱溶液，搅拌反应一段时间后冷却结晶，抽滤后得到月桂酰氨基酸盐。


2.根据权利要求1所述的N-月桂酰氨基酸盐的合成方法，具体还包括如下内容：
将摩尔比为1:1:10的氨基酸、碱和水混合，使其全部溶解，经100～120℃减压蒸馏除去水分，得到氨基酸盐；
将氨基酸盐、月桂酰胺按照摩尔比5:1～1:1的比例混合到反应容器中，反应容器装上尾气接收装置；
在130-180℃下，搅拌反应1-32小时；
反应结束后使用0.05％-0.10％盐酸溶液将反应混合物酸化至pH为1-3，使产物沉淀，过滤收集沉淀物，得到纯化后的产物；
将纯化后的产物在40-80℃下鼓风干燥8-24h除去水分，得到干燥的产物；
产物用乙醇溶解后，在40-50℃下加入等摩尔20％碱溶液，搅拌反应30-60min后冷却结晶，抽滤后得到月桂酰氨基酸盐。


3.根据权利要求1所述的N-月桂酰氨基酸盐的合成方...

【专利技术属性】
技术研发人员：温廷益，孟宏宇，徐佩佩，赵敏，杨超，刘长友，刘树文，
申请(专利权)人：南京中科游子生物技术研究院有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32