二苯甲基化芳族表面活性剂制造技术

本公开提供了一种在疏水物中的包含芳族基团的烷氧基化物化合物，使得该化合物显示出独特的功能性、高性能和低成本，但是没有与常规烷基苯酚以及单

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二苯甲基化芳族表面活性剂
相关申请的交叉引用
[0001]本申请要求2018年12月18日提交的美国临时申请序列No.62/780,979的优先权，其全部内容特别地通过引用并入本文。领域
[0003]本公开一般涉及衍生自二苯基甲醇的基于芳族化合物的烷氧基化物化合物，制备这类化合物的方法及其在不同应用中的用途，所述用途包括、但不限于清洁、织物处理、毛发调理、燃料添加剂、油田、农业、个人护理和抗微生物制剂、金属加工流体和制备聚氨酯泡沫塑料。背景
[0004]在疏水物中含有芳族基团的表面活性剂和分散剂由于其独特的功能、高性能和低成本而在许多不同的应用中很重要。例如，已知酚类可以与烯烃(例如1
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壬烯或1
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辛烯)反应产生烷基苯酚疏水物，而苯乙烯可以与酚类反应产生单
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、二
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和三苯乙烯基苯酚。然后可以将这些基于芳族化合物的疏水物乙氧基化以生产表面活性剂，并用于多种应用中，所述应用包括化妆品、洗涤剂、清洁剂、盥洗用品、浮油分散剂、脱墨表面活性剂、金属处理制剂、纺织品处理、乳液制剂和乳液聚合。
[0005]然而，这些基于芳族疏水物的表面活性剂类别均表现出不希望的性质。特别地，最近的研究启示，这些常规乙氧基化物经历了延迟或不足的生物降解，并且可以产生生物降解产物，例如烷基苯酚和三苯乙烯基苯酚。已发现烷基苯酚是内分泌干扰物，而烷基苯酚和三苯乙烯基苯酚是持久的环境污染物。另外，已知用于生产单
‑
、二
‑
和三苯乙烯基苯酚的苯乙烯还表现出不期望的毒性，同时高度易燃。因此，在工业环境中对该化合物的存储和处置构成了重大的安全风险，且因此受到极大的反对。
[0006]考虑到由于衍生自上述基于芳族化合物的疏水物产生的乙氧基化物的生产、加工和分配而造成的危险和潜在的生态影响，仍然非常需要鉴定、开发和采用这些常规疏水物和由其衍生的烷氧基化物的替代物，它们不仅在改变界面上的表面性能方面非常有效，而且不具有上述的不利特性。概述
[0007]根据一个实施方案，本公开提供了二苯甲基化烷氧基化物，其包含具有式(1)的化合物
其中：每个R1独立地为氢、烷基、苯基、具有结构(2)的基团或两个R1组合形成具有结构(3)的C4H4双基(di
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radical)：其中*表示与苯环的结合位置；每个(AO)单元独立地为烷氧基；p为1至4的整数；每个R2独立地为氢、SO3M、COOM或PO3M2；M为氢、水溶性阳离子、一价金属或多价金属阳离子；Z为硫、氧或氮，条件是当Z为硫时，y为1且n为1，并且当Z为氧时，y为1且n为1或2，并且当Z为氮时，y为2且n为1；x为1至100的整数；m为1至3的整数；R3和R4独立地为氢、烷基或苯基；R5和R6独立地为氢、甲基或苯基；且R7和R8独立地为氢或烷基。
[0008]在另一个实施方案中，提供了制备式(1)的二苯甲基化烷氧基化物化合物的方法，所述方法通过下列步骤进行：使二苯基甲醇与芳族化合物反应以形成二苯甲基化疏水物，所述芳族化合物选自任选地被至少一个烷基、苯基或其组合取代的苯酚，双酚，任选地被至少一个烷基取代的苯二醇，萘酚，苯硫酚(thiophenol)和任选地被至少一个烷基取代的苯胺；和(ii)用氧化烯(alkylene oxide)使所述二苯甲基化疏水物烷氧基化以形成式(1)的二苯甲基化烷氧基化物。在仍然另外的实施方案中，所述二苯甲基化烷氧基化物可以任选地进一步与酸部分反应并且用碱金属、碱土金属胺或氨源中和。
[0009]在仍然另一个实施方案中，提供了本公开的二苯甲基化烷氧基化物化合物例如在制备性能化学制剂(performance chemical formulation)或个人护理制剂和在制备聚氨酯泡沫塑料中的用途。附图简述
[0010]图1和2描绘了本公开的二苯甲基化烷氧基化物的表面张力和临界胶束浓度。详细描述
[0011]下列术语应具有如下含义。
[0012]如果在本文出现，则术语“包含/包括(comprising)”及其派生词并非意图排除任何额外的组分、步骤或程序的存在，无论其是否在本文公开。为了避免任何疑义，本文中通过使用术语“包含/包括(comprising)”所要求保护的所有组合物可以包括任何额外的添加剂、辅助剂或化合物，除非有相反指示。相反，术语“主要由
……
组成”如果出现在本文，则从任何随后引用的范围中排除任何其他组分、步骤或程序，除了对于操作性来说并非本质的那些之外，和术语“由
……
组成”如果使用的话，则排除没有明确描述或列举的任何组分、步骤或程序。除非另有规定，否则术语“或”指的是所列举的单个以及任意组合的元件。
[0013]冠词“一个”和“一种”在本文用于指的是一种或多于一种(即至少一种)的该冠词的语法宾语。作为实例，“氧化烯”表示一种氧化烯或多于一种氧化烯。措辞“在一个实施方案中”、“根据一个实施方案”等通常表示该措辞之后的特定特征、结构或特性包括在本公开的至少一种实施方案中，并且可以包括在本公开的多于一种实施方案中。重要地，这样的措辞不必需指的是相同的实施方案。如果说明书声称组分或特征“可以/可能(may)”，“能够(can)”，“能够(could)”或“可以/可能(might)”包括或具有一定特性，则特定的组分或特征不要求被包括或具有该特性。
[0014]术语“优选的”和“优选地”是指可以在某些情况下提供一定的有益性的实施方案。然而，还可以在相同或其他情况下优选另外的实施方案。此外，一种或多种优选的实施方案的描述并不意味着不能使用其他实施方案，而并不意图排除来自本公开范围内另外的实施方案。
[0015]如本文所用，术语"约"可以允许数值或范围内的一定程度的可变性，例如，它可以在规定值或在规定范围极限的10％内，5％内或1％内。
[0016]应当以灵活的方式解释以范围格式表示的数值，以便不仅包括明确列举为范围限制的数值，而且还包括该范围内包含的所有各个数值或子范围，如同明确描述各个数值和子范围。例如，1至6的范围内应视为具有具体公开的子范围，例如1至3、2至4、3至6等，以及该范围内的各个数字，例如，1、2、3、4、5和6。这与范围的广度无关。
[0017]术语“烷基”包含直链和支链基团和环状基团。直链和支链基团可以具有至多20个
碳原子，另有指定的除外。环状基团可以为单环或多环，并且在一些实施方案中，可以具有3
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10个碳原子。
[0018]术语“烷基苯酚”是指具有一个或多个烷基取代基的苯酚基团。
[0019]术语“烷氧基”是指具有10个或更少的碳原子的直链或支链烃醚基团，包括甲氧基、乙氧基、2
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丙氧基、丙氧基、丁氧基、3
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戊氧基等。
[0020]术语“烷氧基化物”包括纯物质以及使用不同氧化烯得到的混合物。
[0021]术语“芳族化合物”是指具有包含一个或多个环的不饱和环本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.二苯甲基化烷氧基化物，包含具有式(1)的化合物其中：每个R1独立地为氢、烷基、苯基、具有结构(2)的基团或两个R1组合形成具有结构(3)的C4H4双基其中*表示与苯环的结合位置；每个(AO)单元独立地为烷氧基；p为1至4的整数；每个R2独立地为氢、SO3M、COOM或PO3M2；M为氢、水溶性阳离子、一价金属或多价金属阳离子；Z为硫、氧或氮，条件是当Z为硫时，y为1且n为1，并且当Z为氧时，y为1且n为1或2，并且当Z为氮时，y为2且n为1；x为1至100的整数；m为1至3的整数；
R3和R4独立地为氢、烷基或苯基；R5和R6独立地为氢、甲基或苯基；且R7和R8独立地为氢或烷基。2.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中Z为氧且n为1。3.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中Z为氧且n为2。4.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中Z为氮。5.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中每个R2为氢。6.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中每个R1为氢。7.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中一个R1为具有如下结构的基团其中AO、x、m、R3、R4、R5和R6如上所定义。8.权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物，其中两个R1’
组合形成具有如下结构的C4H4双基其中*表示与苯环的结合位置；且R7和R8独立地为氢或烷基。9.用于制备权利要求1的二苯甲基化烷氧基化物的方法，包括下列步骤：使二苯基甲醇与芳族化合物在酸催化剂存在下反应以形成二苯甲基化疏水物；并且用氧化烯使所述二苯甲基化疏水物烷氧基化以形成二苯甲基化烷氧基化物，所述芳族化合物选自任选地被烷基、苯基或其组合取代的苯酚，双酚，任选地被烷基取代的苯二醇，萘酚，苯硫酚和任选地被烷基取代的苯胺。10.权利要求9的方法，其中所述方法进一步包括使所述二苯甲基化烷氧基化物与酸部分反应并且任选地用碱金属、碱土金属、胺或氨源中和的步骤。11....

【专利技术属性】
技术研发人员：A，
申请(专利权)人：银都拉玛投资氧化物有限责任公司，
类型：发明
国别省市：