【技术实现步骤摘要】
一种电化学氧化合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种电化学氧化合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的方法。
技术介绍
1,3,4-噻二唑是含有S和N原子的五元杂环化合物，具有紧密稳定的化学结构，其衍生物主要是以2，5位上的氢原子被取代的形式存在，这类化合物在工业、农业、生物医药等领域用途广泛。比如乙酰唑胺、头孢西酮、磺胺甲噻二唑、头孢唑啉等药物均含有1,3,4-噻二唑衍生物片段。目前文献报道的1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法主要有以下三种：第一种：以酰肼及取代酰肼类化合物为起始原料，在五硫化二磷的作用下，环合制备得到1,3,4-噻二唑衍生物。五硫化二磷在干燥时稳定，但是遇水水解成磷酸和硫化氢，硫化氢在空气中有臭鸡蛋味道，且有剧毒，因此不宜工业化生产。第二种：以二硫化碳与氨基腙或硫酰肼为起始原料，经缩合反应得到巯基取代的1,3,4-噻二唑衍生物。二硫化碳极度易燃，且具有强烈的刺激性，其对环境危害较大，因此不宜工业化生产。第三种：以取...
【技术保护点】
1.一种电化学氧化合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的方法，其特征在于，以芳基异硫氰酸酯和醛腙为起始原料，以2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)为催化剂，反应路线如下：/n
【技术特征摘要】
1.一种电化学氧化合成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的方法，其特征在于，以芳基异硫氰酸酯和醛腙为起始原料，以2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)为催化剂，反应路线如下：
其中：
R是C1-6烷基或环烷基、
R1是卤素、C1-6烷基、-O-C1-6烷基、卤素取代的C1-6烷基、COR2或NHCOR3；
R2是氢、羟基、C1-6烷基或-O-C1-6烷基；
R3是氢、羟基、C1-6烷基或-O-C1-6烷基；
Ar为芳基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述Ar为其中R4是氢、羟基、卤素、C1-6烷基、-O-C1-6烷基、卤素取代的C1-6烷基、COR5或R5是氢、羟基、C1-6烷基或-O-C1-6烷基。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述“卤素”是指氟、氯、溴或碘；所述“C1-6烷基或环烷基”是指具有1-6个碳原子的饱和的直链或支链烃基或环烷基；所述“-O-C1-6烷基”，是指具有1-6个碳原子的饱和的直链或支链烷氧基；所述“卤素取代的C1-6烷基”指的是一个或多个卤素取代的具有1-6个碳原子的饱和的直链或支链烃基。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：所述“C1-6烷基或环烷基”是指甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、异丁基、环丙基、环戊基或环己基；所述“-O-C1-6烷基”，是指甲氧基、乙氧基、叔丁氧基；所述“卤素取代的C1-6烷基”是指二氟甲基或三氟甲基。
5.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于：R1独立的为邻位、间位或对位；或者邻位、间位或/和对位同时取代，或单独取代；R4独立的为邻位、间位或对位；或者邻位、间位或/和对位同时取代，或单独取代。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物选自：
N,5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-苯基-N-对甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-苯基-N-邻甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(4-叔丁基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-苯基-N-(4-三氟甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(3-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(4-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；4-((5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)氨基)苯甲酸乙酯；5-苯基-N-(吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-(4-氟苯基)-5-对甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-对甲苯基-N-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺；N-苯基-5-邻甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺；5-(4-叔...
【专利技术属性】
技术研发人员：梁德强，马忠校，胡筱，王宝玲，李维莉，
申请(专利权)人：昆明学院，
类型：发明
国别省市：云南;53
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