螺二芴类化合物,含有该化合物的材料及包含该材料的有机电致发光装置和电子设备制造方法及图纸

技术编号:28778685 阅读:65 留言:0更新日期:2021-06-09 11:09
本发明专利技术涉及一种螺二芴类化合物,其结构式如式(I)所示,该化合物适用于电子元件中,特别是适用于有机电致发光装置中,并且涉及含有所述化合物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光装置和电子设备。所述化合物用于有机电致发光装置中具有高效率和长寿命,取得了积极的效果。效果。效果。

【技术实现步骤摘要】
螺二芴类化合物,含有该化合物的材料及包含该材料的有机电致发光装置和电子设备


[0001]本专利技术涉及用于一种螺二芴类化合物,以及含有该化合物的用于有机电致发光元件中的材料,并且涉及包含这些材料的有机电致发光装置和电子设备。

技术介绍

[0002]早在1963年,pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象,开启了有机电致发光(简称OLED)及相关的研究。经过二十几年的发展,有机发光(简称EL)材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光,应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。
[0003]最近几年有机电致发光显示技术己趋于成熟,一些产品已进入市场,但在产业化时程中,仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料,其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等,尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求,这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率,其绿光和红光材料已经达到使用要求,但是金属配合物具有特殊的电子结构特征,导致其蓝光材料无法达到使用要求。
[0004]在目前的技术发展下,无论是对于荧光材料还是对于磷光材料,特别是在用于有机电致发光器件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面,都还需要改进。

技术实现思路

[0005]本专利技术鉴于上述情况而做出,目的在于提供适合用于荧光或磷光OLED中,特别是用于磷光OLED中的化合物,该化合物例如作为空穴传输层或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料。
[0006]令人惊讶地发现,在下文中更详细描述的特定化合物实现了这种目的,并且特别是在寿命、效率和工作电压方面在有机电致发光元件中引起了显著的改进。特别是将本专利技术的化合物用作空穴传输材料或用作基质材料时,这种情况适用于磷光和荧光的电致发光元件。所述材料通常具有高的热稳定性,并且因此能够在没有分解和没有残余物的情况下进行升华。因此,本专利技术涉及这些材料,并且涉及包含这种类型的化合物的电子元件。特别地,使用芳族单胺获得了非常好的结果,这是令人惊讶的结果,因为含有至少两个氮原子的空穴传输材料通常被用于有机电致发光元件中。
[0007]为达到上述目的,本专利技术采用下述技术方案:
[0008]一种螺二芴类化合物,其结构式如下述的式(I)所示:
[0009][0010]其中,Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系,所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩,当p不为0时,其中的每个Ar可以被一个或多个基团R1取代;在此处Ar还可以通过基团E与Ar1和/或Ar2连接;
[0011]Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系选自吡啶、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩,其中的每个芳族或杂芳族环系可以被一个或多个基团R1取代;
[0012]E在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、O、S或NR1;
[0013]Z选自C(R1)2、O、S或NR1;
[0014]n在每次出现时相同或不同地为0、1、2或3;
[0015]m选自0、1、2、3或4;
[0016]p选自0、1或2;
[0017]R、R1在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R2)3、具有C1~C
40
的直链烷基、具有C1~C
40
的直链杂烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的杂烷基、具有C2~C
40
的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代,其中在每种情况下一个或多个非相邻的

CH2‑
基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代,或这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合,其在每种情况下可以是相同的或不同的,其中两个或更多个相邻的取代基R或者两个或更多个相邻的取代基R1可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R2取代;
[0018]R2在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R3)3、具有C1~C
40
的直链烷基、具有C1~C
40
的直链杂烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的杂烷基、具有C2~C
40
的烯基或炔基,所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代,其中一个或多个非相邻的

CH2‑
基团可被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替,具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,其在每种情况下可以是相同的或不同的,其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代,其中两个或更多个相邻的取代基R2可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多
个基团R3取代;
[0019]R3选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1~C
20
的脂族烃基、具有5~30个碳原子的芳族环或杂芳族环系,其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、或腈基代替,其中任意相邻的两个或多个相邻的R3可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
[0020]本专利技术的优选的实施方式中,所述式(I)的化合物选自式II、III、IV、V、VI、VII、VIII以下各者:
[0021][0022]其中使用的符号和标记具有在上文中所给出的含义。
[0023]本专利技术的优选的实施方式中,所述式II、III、IV、V、VI、VII或VIII化合物中的基团R特别优选代表为氢。
[0024]本专利技术的优选的实施方式中,所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自由式(2)~(27)的基团组成的群组:
[0025][0026][0027][0028]其中,虚线键指示与N连接的位置,并且使用的符号具有在上文中所给出的含义。
[0029]本专利技术的优选的实施方式中,所述基团Ar1和Ar本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种螺二芴类化合物,其结构式如式(I)所示,其中,Ar在每次出现时相同或不同地为芳族环系,所述芳族环系选自苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩,当p不为0时,其中的每个Ar可以被一个或多个基团R1取代;在此处Ar还可以通过基团E与Ar1和/或Ar2连接;Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为具有5至60个碳原子的芳族或杂芳族环系,所述芳族或杂芳族环系选自吡啶、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩,所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个基团R1取代;E在每次出现时相同或不同地选自C(R1)2、O、S或NR1;Z选自C(R1)2、O、S或NR1;n在每次出现时相同或不同地为0、1、2或3;m选自0、1、2、3或4;p选自0、1或2;R、R1在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R2)3、具有C1~C
40
的直链烷基、具有C1~C
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的直链杂烷基、具有C3~C
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的支链或环状的烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的杂烷基、具有C2~C
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的烯基或炔基基团,所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代,其中在每种情况下一个或多个非相邻的

CH2‑
基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替,具有5至80个、优选5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代,或这些基团中的两个、三个、四个或五个的组合,其在每种情况下可以是相同的或不同的,其中两个或更多个相邻的取代基R或者两个或更多个相邻的取代基R1可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R2取代;R2在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、Si(R3)3、具有C1~C
40
的直链烷基、具有C1~C
40
的直链杂烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的烷基、具有C3~C
40
的支链或环状的杂烷基、具有C2~C
40
的烯基或炔基,所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代,其中一个或多个非相邻的

CH2‑
基团可被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替,并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子或腈基代替,具有5至60个碳原子的芳族环或杂芳蔟环系、具有5至60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组,其在每种情况下可以是相同的或不同的,其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代,其中两个或更多个相邻的取代基R2可以任
选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系,所述环系可被一个或多个基团R3取代;R3选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1~C
20
的脂族烃基、具有5~30个碳原子的芳族环或杂芳族环系,其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、或腈基代替,其中任意相邻的两个或多个相邻的R3可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述式I选自以下式II、III、IV、V、VI、VII、VIII所示化合物:其中使用的符号和标记具有在权利要求1中所给出的含义。3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自由式(2)~(27)的基团组成的群组:
其中,虚线键指示与N连接的位置,并且使用的符号具有在权利要求1中所给出的含义。4.根据权利要求1~3中任一项所述的化...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹建华戴雄唐怡杰孙建波谢佩程友文王学涛
申请(专利权)人:北京八亿时空液晶科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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