一种手性苯并二氢吡喃化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种手性苯并二氢吡喃化合物，其化学结构式如式1所示，该化合物对多种腺癌细胞具有很强的细胞毒活性。本发明专利技术还公开了其合成方法：以对亚甲基苯醌与3

【技术实现步骤摘要】
一种手性苯并二氢吡喃化合物及其合成方法


[0001]本专利技术属于有机化学合成领域，具体是一种手性苯并二氢吡喃化合物及其合成方法。

技术介绍

[0002]苯并二氢吡喃化合物在生命科学领域有着广泛的应用前景，例如具有清除自由基的功能，还具有治疗乳腺癌和抗凝血的作用(Eur.J.Med.Chem.2003,38,597；Eur.J.Med.Chem.2008,43,178)。目前，现有技术中的手性苯并二氢吡喃化合物，对HepG2等多种腺癌细胞不敏感，细胞毒活性较弱；且这些手性苯并二氢吡喃化合物在合成时，反应过程激烈，容易误操作，甚至引发安全事故，进一步提高了成本，降低了产率和对映选择性。

技术实现思路

[0003]为解决上述问题，本专利技术的目的之一是提供一种手性苯并二氢吡喃化合物，该化合物对HepG2、MDA
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MB
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231、SGC
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7901等多种腺癌细胞敏感，细胞毒活性强。
[0004]为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案是：一种手性苯并二氢吡喃化合物，其化学本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种手性苯并二氢吡喃化合物，其特征在于，其化学结构式如式1所示：式1中，R选自氢、C1
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C3烷基、C1
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C3烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、C1
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C3烷基、C1
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C3烷氧基、卤素中的一种；R2选自氢、C1
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C3烷基、苯基、取代苯基、杂芳基、取代杂芳基中的一种。2.一种手性苯并二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于，具体方法为：以对亚甲基苯醌与3
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吲哚烯作为反应原料，以二氯甲烷作为反应溶剂，以分子筛作为添加剂，在手性磷酸催化剂的催化下以及
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30℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得到一种手性苯并二氢吡喃化合物；所述对亚甲基苯醌、3
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吲哚烯与手性磷酸催化剂的摩尔比为1:1.2:0.1；所述对亚甲基苯醌、分子筛与二氯甲烷的用量比为1mmol：1g：10mL；所述的对亚甲基苯醌的结构式为式中，R选自氢、C1
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C3烷基、C1
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C3烷氧基、卤素中的一种；所述的3
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吲哚烯的结构式为式中，R1选自氢、C1
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C3烷基、C1
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C3烷氧基、卤素中的一种；R2选自氢、C1
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C3烷基、苯基、取代苯基、杂芳基、取代杂芳基中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：仲晨，闫心雨，吴淑芳，石枫，张宇辰，
申请(专利权)人：江苏师范大学，
类型：发明
国别省市：