一种苯磺酸酯衍生物的合成制造技术

本发明专利技术是关于1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯的合成。以1,2-二羟基-9，10-蒽醌、对氟苯磺酰氯，三乙胺为傅酸剂，搅拌6小时后得到粗产品，经过重结晶可得到1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯。该目标化合物在400nm激发光下能发射出橙光。400nm激发光下能发射出橙光。

【技术实现步骤摘要】
一种苯磺酸酯衍生物的合成


[0001]本专利技术属于化学合成
，涉及一种1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯的合成方法。

技术介绍

[0002]1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯在400nm波长下能发射出比较强的橙色荧光，可作为潜在的荧光探针，另外该物质具有一定的生物活性。该法操作简单，成本低，收率高。近年来国内外学者发表了许多关于类似物的合成方法。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的提供一种新的荧光探针1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯的合成方法，操作简便、成本低、收率高。
[0004]为实现本专利技术目的，以1,2-二羟基-9，10-蒽醌为原料，通过一步合成得到1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯，其特征在于合成路线如下：化合物A
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化合物B化合物C本专利技术所采用的技术方案表述如下：(1)称取化合物A于烧瓶中，加入用分子筛干燥过的二氯甲烷，加入三乙胺，摇动使其溶解均匀，置于冰水浴中搅拌半小时后，缓慢滴入溶解于二氯甲烷的化合物B,滴加完毕后常温反应6h。
[0005](2)6h后，可析出黄绿色固体化合物C，将其抽滤后得到粗产品C。将其用二氯甲烷
溶解重结晶，抽滤，洗去原料A和三乙胺，可得到纯品C。
[0006]本专利技术具有以下优点：1、首次合成1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯；2、操作简单，后处理简单，成本低，产率高。
具体实施方式
[0007]通过下述实例将有助于理解本专利技术，但以下实例仅用于更具体的说明本专利技术的优选实施方式，不用于对本专利技术技术方案的限定。上述本专利技术的技术方案均为可实现本专利技术目的的技术方案。即以下实例所采用的温度和试剂，均可用上文所述的相应温度和试剂进行替代。
[0008]实施例11、化合物C的制备配备磁力搅拌器，向圆底烧瓶中加入1,2-二羟基-9，10-蒽醌（5mmol），倒入分子筛干燥过的50mL二氯甲烷，滴入1.5mL三乙胺，摇动使其溶解均匀，置于冰水浴中搅拌半小时后，缓慢滴入溶解于10mL二氯甲烷的对氟苯磺酰氯（7.5mmol），加上干燥管装置，滴加完毕后常温反应6h。
[0009]2、化合物C的纯化反应6h后，可析出黄绿色固体化合物C，将其抽滤后得到粗产品C。将其用二氯甲烷溶解重结晶，抽滤，洗去原料A和三乙胺，可得到纯品C，高真空减压精馏得到化合物C，收率75%。元素分析实测值（计算值）/%：C60.31（63.30），H2.79（2.78），O24.11（24.10）S8.04（8.05）F4.75(4.77)；1H-NMR( 300MHz, DMSO) δH:12.6（w,1H），7.2-8.4（m,8H）。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种1-羟基-9，10-蒽醌-2-（4-氟）-苯磺酸酯的合成方法，其特征在于合成路线如下：化合物A
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化合物B化合物C通过以上一个步骤由1,2-二羟基-9，10-蒽醌为原料合成产品1-羟基-9，10-蒽醌...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐思宇，薛华玉，银宇欣，王军平，
申请(专利权)人：南京科技职业学院，
类型：发明
国别省市：