【技术实现步骤摘要】
一种喹啉衍生物及其制备方法与应用
本专利技术涉及化工
,具体地说,涉及一种喹啉衍生物及其制备方法与应用。
技术介绍
喹啉衍生物的母体结构是喹啉,最早从煤焦油中分离得到。喹啉类衍生物是一类非常重要的杂环类化合物,由于其具有明显的药理活性和生物活性,现在已经被广泛的应用于药物的筛选、染料工业以及化学分析领域。大量研究表明具备喹啉环的许多化合物,都有抗菌、杀菌、止痛、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤、抗癌、抗高血压、抗抑郁和增强记忆等明显的生物活性和药理活性,而且近年来,喹啉衍生物还被用来开发治疗艾滋病的药物。除此之外,由于喹啉衍生物具有优良的光学性能,喹啉杂环类衍生物在化学传感器、分析检测、合成荧光传感器分子以及生物分析成像等领域也发挥着重要的作用。作为一类高性能的有机荧光素,目前最常见的喹啉类衍生物荧光素主要是硫酸奎宁,该荧光素在治疗疟疾以及测量相近发射波段新型荧光素相对量子产率方面发挥着重要的作用,其次就是具有能够与某些金属离子形成螯合物的结构特异性喹啉衍生物,这些荧光素专门用于识别和检测锌、铜、汞等金属离子。但是这些喹啉衍生物 ...
【技术保护点】
1.一种喹啉衍生物,其特征在于,具有如下结构:/n
【技术特征摘要】
1.一种喹啉衍生物,其特征在于,具有如下结构:
2.一种制备权利要求1所述的喹啉衍生物的方法,其特征在于,包括:
(1)将4-苯甲酰基丁酸经酰胺化反应得化合物Ⅰ,
(2)将所述化合物Ⅰ经肟化反应得化合物II,
(3)将所述化合物II经还原反应得化合物IⅠI,
(4)将所述化合物IⅠI与6-溴喹啉反应得化合物IV,
(5)将所述化合物IV水解。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,将所述4-苯甲酰基丁酸与二甲胺盐酸盐、N,N-二异丙基乙胺、四甲基脲六氟磷酸酯在第一有机溶剂中反应得所述化合物Ⅰ;
和/或,所述4-苯甲酰基丁酸与所述二甲胺盐酸盐的摩尔比为1:(1-1.5);所述4-苯甲酰基丁酸与所述N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:(4-8);所述4-苯甲酰基丁酸与所述四甲基脲六氟磷酸酯的摩尔比为1:(1-2);
和/或,所述步骤(1)的反应温度为25℃±1℃,反应时间为12-18小时;
和/或,所述第一有机溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,将所述化合物Ⅰ与盐酸羟胺、碳酸钾在第二有机溶剂中反应得所述化合物II;
和/或,所述化合物Ⅰ与所述盐酸羟胺的摩尔比为1:(1-1.5);所述化合物Ⅰ与所述碳酸钾的摩尔比为1:(1-2);
和/或,所述步骤(2)的反应温度为100℃±10℃,反应时间为5-7小时;
和/或,所述第二有机溶剂为乙醇。
5.根据权利要求2-4任一项所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,以钯碳为催化剂,使所述化合物II与氢气在第三有机溶剂中反应得所述化合物IⅠI;
和/或,所述步骤(3)的反应温度为25℃±1℃,反应时间为48-55小时;
和/或,所述第三有机溶剂为乙醇。
6.根据权利要求2-5任一项所述的方法,其特征在于,步骤(4)中,以醋酸钯、(±)-2,2’-双(二苯膦基)-1,1’-联萘、碳酸铯为催化剂,使所述化合物IⅠI...
【专利技术属性】
技术研发人员:王战辉,温凯,沈建忠,张会艳,于雪芝,余文博,史为民,张素霞,
申请(专利权)人:中国农业大学,
类型:发明
国别省市:北京;11
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