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噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物及其制备方法和应用技术

技术编号:28493133 阅读:35 留言:0更新日期:2021-05-19 22:20
本发明专利技术属于光电材料领域,公开了噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物及其制备方法和应用。结构如式(1)所示的噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物:该噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物是一类新的聚合物给体材料,与受体材料Y6及Y6衍生物混合制备的有机太阳能电池器件具有高达17.5%的光电转换效率。对促进太阳能电池的广泛应用具有重要价值。利用该噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物通过多次旋涂的方法制备得到的太阳能电池形貌容易控制,制得的太阳能电池光电转换效率可达到17.5%。能电池光电转换效率可达到17.5%。能电池光电转换效率可达到17.5%。

【技术实现步骤摘要】
噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于光电材料领域,特别涉及噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机太阳能电池同时需要(电子)给体材料和(电子)受体材料构筑活性层,电池器件的效率依赖于给体材料和受体材料的物理性质和共混形貌。最近几年,随着高效非富勒烯受体材料(例如受体材料Y6及其衍生物)的发展,有机太阳能电池的光电转换效率突破17%。与富勒烯受体材料相比,这类高效非富勒烯受体材料具有新的特点,包括结晶性能好、窄带隙、较低的LUMO(最低未占分子轨道)能级和中等的HOMO(最高占据分子轨道)能级。这些新的特点使得大部分匹配富勒烯的给体聚合物不能很好的匹配这类非富勒烯受体材料。目前,只有少数给体聚合物(例如给体材料PM6和D18)具有超过17%的光电转换效率。因此该领域需要发展高效的太阳能电池给体材料。另外,高性能的太阳能电池一般通过旋涂给体材料和受体材料的混合溶液制备,由于混合溶液的加热冷却时间以及溶剂都会显著的影响混合薄膜的形貌,因此需要非常繁琐的尝试才能得到好的制备条件。而且通过这种制备方法非常难得到垂直的相分离(给体材料富集在正极,受体材料富集在负极)效果。
[0003]因此,提供一种匹配性好的给体材料,特别是与受体材料Y6及其衍生物匹配性好,制得的太阳能电池光电效率高,是十分有必要的。

技术实现思路

[0004]本专利技术旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此,本专利技术提出噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物及其制备方法和应用,所述噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物是一类新的聚合物给体材料,所述噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物为电子给体材料与受体材料Y6及Y6衍生物混合制备的有机太阳能电池器件具有高达17.5%的光电转换效率。对促进太阳能电池的广泛应用具有重要价值。
[0005]本专利技术的第一方面提供噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物。
[0006]具体的,结构如式(1)所示的噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物:
[0007][0008]其中,所述R表示C1‑
C
24
的烷基链或所述R1选自C1‑
C
24
的烷基链、C1‑
C
24
的烷氧链、C1‑
C
24
的烷硫链或C1‑
C
24
的烷硅链中的任意一种;
[0009]所述L1和L2分别独立表示所述L1和L2分别独立表示中的任意一种;所述R2和R3分别独立表示C1‑
C
26
的烷基链、C1‑
C
26
的烷氧链、C1‑
C
26
的烷硫链、C1‑
C
26
的烷硅链或C1‑
C
26
的烷氯链中的任意一种;
[0010]所述A表示所述R4表示C1‑
C
26
的烷基链、C1‑
C
26
的烷氧链、C1‑
C
26
的烷硫链、C1‑
C
26
的烷硅链或C1‑
C
26
的烷氯链中的任意一种;所述Z表示卤素;
[0011]所述X选自F、Cl、Br、S、Se、O或N中的任意一种;
[0012]所述n的取值为1

26。
[0013]优选的,所述R中的X选自F、Cl、Br或S中的任意一种。
[0014]优选的,所述L1和L2中的X选自S、Se、O或N中的任意一种。
[0015]优选的,所述L1和L2的结构不同。
[0016]优选的,所述Z选自F、Cl或Br中的任意一种。
[0017]优选的,所述A中的X选自S、Se、O或N中的任意一种。
[0018]优选的,所述n的取值为1

24;进一步优选的,所述n的取值为5

20。
[0019]优选的,所述噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物的结构如式(2):
[0020][0021]本专利技术的第二方面提供噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物的制备方法。
[0022]具体的,噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物的制备方法,包括以下步骤:
[0023](1)化合物1的制备:惰性气体氛围下,将钯有机催化剂、有机膦、卤素取代的萘单酰亚胺、噻吩类物质加入溶剂中反应,制得化合物1;
[0024](2)化合物2的制备:将所述化合物1与琥珀酰亚胺衍生物加入溶剂中,反应,制得化合物2;
[0025](3)化合物3的制备:惰性气体氛围下,将钯有机催化剂、磷类有机物、锡类有机物加入溶剂中反应,制得化合物3;
[0026](4)化合物M1的制备:将所述化合物3、琥珀酰亚胺衍生物加入溶剂中反应,制得化合物M1;
[0027](5)噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物的制备:惰性气体氛围下,将所述化合物M1、锡类有机物、钯有机催化剂、磷类有机物和溶剂混合反应,制得所述噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物。
[0028]优选的,步骤(1)中,所述惰性气体为氮气或氩气。
[0029]优选的,步骤(1)中,所述钯有机催化剂为Pd2(dba)3(三(二亚苄

BASE丙酮)二钯,CAS号:60748

47

2)。
[0030]优选的,步骤(1)中,所述有机膦为P(o

MeOPh)3(三[2

甲氧基苯基]膦)。
[0031]优选的,步骤(1)中,所述卤素取代的萘单酰亚胺为2,8

二溴萘单酰亚胺。
[0032]优选的,步骤(1)中,所述噻吩类物质为3,4

频哪醇硼噻吩。
[0033]优选的,步骤(1)中,所述溶剂由四氢呋喃和K2CO3水溶液构成。
[0034]优选的,步骤(1)中,所述化合物1的结构式为:
[0035]优选的,步骤(2)中,所述琥珀酰亚胺衍生物为琥珀酰亚胺的卤素取代物;进一步优选的,所述琥珀酰亚胺衍生物为NBS(N

溴代琥珀酰亚胺)。
[0036]优选的,步骤(2)中,所述溶剂为CHCl3和CF3COOH的混合物。
[0037]优选的,步骤(2)中,所述化合物2的结构式为:
[0038]优选的,步骤(3)中,所述钯有机催化剂为Pd2(dba)3(三(二亚苄

BASE丙酮)二钯,CAS号:60748

47

2)。
[0039]优选的,步骤(3)中,所述磷类有机物为邻甲基苯基磷。
[0040]优选的,步骤(3)中,所述锡类有机物为2

(三丁基锡)噻吩。
[0041]优选的,步骤(3)中,所述溶剂为甲苯。
[0042]优选的,步骤(3)中,所述化合物3的结构式为:
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...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.结构如式(1)所示的噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物:其中,所述R表示C1‑
C
24
的烷基链或所述R1选自C1‑
C
24
的烷基链、C1‑
C
24
的烷氧链、C1‑
C
24
的烷硫链或C1‑
C
24
的烷硅链中的任意一种;所述L1和L2分别独立表示所述L1和L2分别独立表示中的任意一种;所述R2和R3分别独立表示C1‑
C
26
的烷基链、C1‑
C
26
的烷氧链、C1‑
C
26
的烷硫链、C1‑
C
26
的烷硅链或C1‑
C
26
的烷氯链中的任意一种;所述A表示所述R4表示C1‑
C
26
的烷基链、C1‑
C
26
的烷氧链、C1‑
C
26
的烷硫链、C1‑
C
26
的烷硅链或C1‑
C
26
的烷氯链中的任意一种;所述Z表示卤素;所述X选自F、Cl、Br、S、Se、O或N中的任意一种;所述n的取值为1

26。2.根据权利要求1所述的噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物,其特征在于,所述R中的X选自F、Cl、Br或S中的任意一种;所述L1和L2中的X选自S、Se、O或N中的任意一种;所述A中的X选自S、Se、O或N中的任意一种。3.根据权利要求1所述的噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物,其特征在于,所述n的取值为1

24。4.根据权利要求1所述的噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物,其特征在于,所述噻吩稠合萘单酰亚胺聚合物的结构如式(2):
5.权利要求1

【专利技术属性】
技术研发人员:武庆贺宁海军蒋秋菊
申请(专利权)人:汕头大学
类型:发明
国别省市:

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