电子传输类材料及其制备方法和有机电致发光器件技术

本发明专利技术公开了一种电子传输类材料及其制备方法和有机电致发光器件，属于化学及有机发光材料技术领域，该电子传输类材料的结构通式为：式中，m、n独立地为0或1，且二者不同时为0；W、Q、Z独立地为C或N，且三者中至少有一个为N；X、Y独立地O或S。本发明专利技术通过引入苯并杂环类刚性结构，使得本发明专利技术的电子传输类材料具有良好的成膜性和热稳定性。本发明专利技术提供的电子传输类材料具有高的电子注入和移动速率。该电子传输类材料可以提高从电子传输层到发光层的电子传输效率，从而可以提高器件的发光效率，并且可以降低器件的驱动电压，从而增强所得的有机电致发光器件的耐久性。久性。

【技术实现步骤摘要】
电子传输类材料及其制备方法和有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及化学及有机发光材料
，具体是一种电子传输类材料及其制备方法和有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]随着电子信息产业的快速发展，信息显示的硬件设备——显示器，作为人机交互必不可少的载体，在信息显示技术的发展过程中扮演着至关重要的角色。2000年以来，被誉为第三代显示技术的OLED显示，由于其具有其他显示技术不可比拟的优良性能，受到业界的极大关注。
[0003]OLED显示器实现产业化的关键是延长OLED的寿命，提高发光效率。通过在有机材料层形成由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性。其中的有机物层包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。两个电极之间形成电压，一边从阴极注入电子，另一边从阳极注入空穴，注入的电子和空穴在发光层再结合，其电子状态从基态转向激发态。因为激发态极其不稳定，激发态又回到稳定的基态。这时，能量被释放，表现为光的形式。
[0004]随着市场对有机EL器件要求不断的提高，具有高效率、长寿命的器件成为了发展趋势。因此对于新型的电子传输材料的研究就显得至关重要。

技术实现思路

[0005]本专利技术实施例的目的在于提供一种电子传输类材料，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。
[0006]为实现上述目的，本专利技术实施例提供如下技术方案：
[0007]一种电子传输类材料，其结构通式为式I：
[0008][0009]式中，m、n独立地为0或1，且二者不同时为0；
[0010]W、Q、Z独立地为C或N，且三者中至少有一个为N；
[0011]X、Y独立地O或S；
[0012]L1、L2独立地为连接键、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳基中的至少一种；
[0013]环A为经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳
基、经取代或未取代的C3
‑
C12环烷基中的任一种；
[0014]Ar1、Ar2独立地表示为经取代或未经取代的(C1
‑
C30)烷基、经取代或未经取代的(C2
‑
C30)烯基、经取代或未经取代的(C2
‑
C30)炔基、经取代或未经取代的(C3
‑
C30)环烷基、经取代或未经取代的(3元
‑
20元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
15元)杂芳基胺基、经取代或未经取代的(C6～C60)芳基胺基、经取代或未经取代的C10
‑
C24稠环基、经取代或未经取代的C10
‑
C30螺环基中的至少一种。
[0015]优选的，X、Y均为O。
[0016]优选的，经取代或未经取代的(3元
‑
20元)杂环烷基中的杂原子为O、N、S中的至少一种。
[0017]优选的，经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳基的杂原子为O、N、S中的至少一种。
[0018]优选的，经取代或未经取代的(3元
‑
15元)杂芳基胺基的杂原子为O、N、S中的至少一种。
[0019]优选的，所述电子传输类材料的化学结构式为式A01～式A40中的任一种：
[0020][0021][0022][0023]在本说明书中，术语“经取代或非取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
[0024]杂环基是指包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
[0025]本专利技术实施例的另一目的在于提供一种上述的电子传输类材料的制备方法，其包
括以下步骤：
[0026]在保护气氛下，将原料A和原料B溶于溶剂中，并加入四三苯基膦钯和碳酸钾进行反应，得到中间体1；
[0027]在保护气氛下，将原料C和原料D溶于溶剂中，并加入四三苯基膦钯和碳酸钾行反应，得到中间体2；
[0028]在保护气氛下，将中间体1和中间体2溶于二甲基甲酰胺溶液中后，再加入磷酸钾，随后加入N，N
’‑
双(2
‑
苯基苯基)草酸和碘化亚铜进行反应，得到中间体3；
[0029]在保护气氛下，将中间体3溶于四氢呋喃溶液中后，再进行降温，并滴加n
‑
BuLi，然后将原料E溶于四氢呋喃溶液中，滴加到上述体系中进行搅拌反应，得到中间体4；
[0030]在保护气氛下，将中间体4与冰醋酸进行混合后，再滴加浓硫酸进行搅拌，然后进行冷却处理，并加入碳酸氢钠溶液终止反应，得到所述的电子传输类材料；
[0031]其中，原料A的结构式为式A，原料B的结构式为式B，原料C的结构式为式C，原料D的结构式为式D，原料E的结构式为式E：
[0032][0033]优选的，所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液。
[0034]具体的，上述制备方法的合成路线如下：
[0035][0036]其中Ar1～Ar2、L1～L2、X、W、Z、Y、Q、n、m、环A如上述化学式I中所定义。
[0037]另外，上述制备方法可具体包括以下步骤：
[0038]步骤一：中间体1的制备
[0039]在氮气保护下，将原料A(1.0eq)和原料B(1.0eq)溶于甲苯乙醇和水(V
tol
:V
甲苯
:V
水
＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种电子传输类材料，其特征在于，所述电子传输类材料的结构通式为式I：式中，m、n独立地为0或1，且二者不同时为0；W、Q、Z独立地为C或N，且三者中至少有一个为N；X、Y独立地O或S；L1、L2独立地为连接键、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳基中的至少一种；环A为经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳基、经取代或未取代的C3
‑
C12环烷基中的任一种；Ar1、Ar2独立地表示为经取代或未经取代的(C1
‑
C30)烷基、经取代或未经取代的(C2
‑
C30)烯基、经取代或未经取代的(C2
‑
C30)炔基、经取代或未经取代的(C3
‑
C30)环烷基、经取代或未经取代的(3元
‑
20元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
15元)杂芳基胺基、经取代或未经取代的(C6～C60)芳基胺基、经取代或未经取代的C10
‑
C24稠环基、经取代或未经取代的C10
‑
C30螺环基中的至少一种。2.根据权利要求1所述的一种电子传输类材料，其特征在于，X、Y均为O。3.根据权利要求1所述的一种电子传输类材料，其特征在于，经取代或未经取代的(3元
‑
20元)杂环烷基中的杂原子为O、N、S中的至少一种。4.根据权利要求1所述的一种电子传输类材料，其特征在于，经取代或未经取代的(3元
‑
10元)杂...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，王进政，张鹤，贾宇，陈振生，徐佳楠，汪康，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：