一种有机化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种有机化合物及其制备方法和应用，该有机化合物具有式Ⅰ所示的结构：

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机化合物领域，具体涉及一种有机化合物及其制备方法和应用，更具体地，涉及一种6-硫醚酰氨基己基羟肟酸有机化合物及其制备方法以及其作为金属离子的分析试剂和矿物浮选的捕收剂的应用。
技术介绍
螯合剂因具有较强螯合金属离子的能力，可以与金属离子作用生成性质完全不同的螯合物，降低和控制金属离子浓度，在矿物浮选、湿法冶金、金属元素的提取与分离等过程中应用广泛。羟肟酸因其独特的结构和化学反应活性，可以通过羰基和羟基中的两个O原子与金属阳离子结合形成五元环结构，是比较常见的螯合剂。中国专利(申请)CN108503563B、CN110523541A、CN103301952A和CN103301953A分别公开了羟肟酸盐(结构式a)，硫醚基乙基羟肟酸(结构式b)，6-脂肪烃基酰氨基己基羟肟酸(结构式c)和6-芳基酰氨基己基羟肟酸(结构式d)的制备方法。羟肟酸可以很容易地与金属离子螯合形成稳定的络合物。Cao等报道了采用苯甲羟肟酸对传统油酸进行改性，能够以较低的成本有效地脱除钾长石中的铁(结构式e，CaoZF,QiuP,WangS,etal.Benzohydroxamicacidtoimproveironremovalfrompotashfeldsparores[J].JournalofCentralSouthUniversity,2018,25(9):2190-2198.)。羟肟酸因其对氧化矿石如稀土、钛铁矿、锡矿和钨矿具有较高的浮选选择性而被广泛用作捕收剂。Sun等报道了苄硫基乙基羟肟酸对锡石、方解石和石英的浮选性能研究(结构式f，SunQ,LuYX,WangS,etal.Anovelsurfactant2-(benzylthio)-acetohydroxamicacid:Synthesis,flotationperformanceandadsorptionmechanismtocassiterite,calciteandquartz[J].AppliedSurfaceScience,2020,522:146509)。Deng等报道了N-苯甲酰氨基己基羟肟酸对白钨矿和方解石的浮选性能研究(结构式g，DengLQ,ZhaoG,ZhongH,etal.InvestigationontheselectivityofN-((hydroxyamino)-alkyl)alkylamidesurfactantsforscheelite/calciteflotationseparation[J].JournalofIndustrialandEngineeringChemistry,2016,33:131–141)。(结构a，R为芳香基、环烷基或烷基，Y为Na或K)(结构b)(结构c，R为C2～C18脂肪烃基)(结构d，R为H或者C1～C8烃基)(结构e)(结构f)(结构g)但是，硫醚基羟肟酸存在在水溶液中溶解性较差，酰氨基羟肟酸中短碳链存在疏水性不佳的问题。
技术实现思路
为了解决现有技术中存在的上述技术问题，本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，通过将硫醚、酰氨基和羟肟酸基团结合，开发高效的羟肟酸有机化合物，根据本专利技术的结构设计使各官能团之间具有较强的协同作用，有效解决硫醚基羟肟酸在水溶液中溶解性差、酰氨基羟肟酸短链疏水性不佳的问题。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案如下：一种有机化合物，具有式Ⅰ所示的结构：其中，R为C1～C12烃基。在一些实施方式中，R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、环己基、庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、环辛基、苄基、苯基、苯乙基、对叔丁基苄基和十二烷基中的一种。本专利技术的目的之二在于提供上述任一实施方式所述的有机化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：S1、氨酸缩合反应：将式II结构的烷基硫醚基乙酸和6-氨基己酸甲酯盐酸盐为原料，1,1'-羰二咪唑为缩合剂，三乙胺为催化剂，进行胺酸缩合反应得到具有式III结构的6-硫醚酰氨基己酸甲酯；S2、羟肟化反应：将式III结构的6-硫醚酰氨基己酸甲酯与羟胺、碱在水溶液中进行羟肟化反应，制得6-硫醚酰氨基己基羟肟酸；其中，R为C1～C12烃基。在一些实施方式中，R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、环己基、庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、环辛基、苄基、苯基、苯乙基、对叔丁基苄基和十二烷基中的一种。在一些实施方式中，步骤S1中，烷基硫醚基乙酸、6-氨基己酸甲酯盐酸盐、1,1'-羰二咪唑、三乙胺的摩尔比为1:1.5～2:1～2:1～2；胺酸缩合反应温度为20～60℃，反应时间为6～12h；步骤S2中，6-硫醚酰氨基己酸甲酯、羟胺和碱的摩尔比为1:1.5～2:1.5～2。在一些实施方式中，所述碱为可溶于水的金属氢氧化物，包括但不限于氢氧化钠、氢氧化钾等。本专利技术的目的之三在于提供上述任一实施方式的有机化合物或由上述任一实施方式的有机化合物的制备方法制得的有机化合物作为金属离子的分析试剂的应用。在一些实施方式中，所述金属离子包括铁离子、锰离子、铜离子和铝离子中的至少一种。在一些实施方式中，所述有机化合物作为金属离子的分析试剂的应用方法包括以下步骤：在分析所述金属离子过程中，取所述有机化合物加入金属离子溶液中，通过紫外分光光度计来分析所述金属离子溶液中的金属离子的浓度；所述有机化合物的用量为0～5g/L，用量＞0。本专利技术的目的之四在于提供上述任一实施方式的有机化合物或由上述任一实施方式的有机化合物的制备方法制得的有机化合物作为矿物浮选的捕收剂的应用。在一些实施方式中，所述矿物为金属矿石，所述金属矿石包括铝土矿、钨矿、锰矿、铁矿、锡矿、铜矿和稀土中的至少一种。在一些实施方式中，有机化合物作为矿物浮选捕收剂的应用方法包括以下步骤：在矿物浮选过程中，加入所述有机化合物，调浆，然后通过泡沫浮选法浮选出所述矿物；其中，所述有机化合物用量为10～200mg/L，矿浆pH为7～9；优选的，所述有机化合物用量为25～200mg/L。相较于现有技术，本专利技术的有益效果如下：本专利技术提供的有机化合物为6-硫醚酰氨基己基羟肟酸，其结构中含有硫醚基、酰氨基和羟肟酸基团，其中，硫醚基可增加疏水链的疏水性能，酰氨基可以促进该化合物分子结构的定向排列，提高其在溶液中的分散能力(如式Ⅳ所示)，通过硫醚基、酰氨基和羟肟酸基团的协同作用，可以显著促进该化合物的性能。基于该化合物各官能团之前较强的协同作用，该化合物可作为金属离子的分析试剂和矿物浮选的捕收剂，特别是用于有色金属矿的浮选，具有较好的浮选效果。该化合物可以提高铝土矿、锡矿、黑钨矿等矿物浮选的回收率，使用本发本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：



其中，R为C1～C12烃基。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、环己基、庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、环辛基、苄基、苯基、苯乙基、对叔丁基苄基和十二烷基中的一种。


3.权利要求1或2所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、氨酸缩合反应：将式II结构的烷基硫醚基乙酸和6-氨基己酸甲酯盐酸盐为原料，1,1'-羰二咪唑为缩合剂，三乙胺为催化剂，进行胺酸缩合反应得到具有式III结构的6-硫醚酰氨基己酸甲酯；
S2、羟肟化反应：将式III结构的6-硫醚酰氨基己酸甲酯与羟胺、碱在水溶液中进行羟肟化反应，制得6-硫醚酰氨基己基羟肟酸；






其中，R为C1～C12烃基。


4.根据权利要求3所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述烷基硫醚基乙酸、6-氨基己酸甲酯盐酸盐、1,1'-羰二咪唑、三乙胺的摩尔比为1:1.5～2:1～2:1～2；胺酸缩合反应温度为20～60℃...

【专利技术属性】
技术研发人员：钟宏，孙青，王帅，
申请(专利权)人：中南大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43