一种苯并氮杂七元环化合物、其制备方法及用途技术

本发明专利技术公开了一种苯并氮杂七元环化合物，具有如下结构通式：

【技术实现步骤摘要】
一种苯并氮杂七元环化合物、其制备方法及用途
本专利技术属于化合物
，具体为一种苯并氮杂七元环化合物、其制备方法及用途。
技术介绍
苯并氮杂七元环骨架广泛存在于天然产物、合成药物中，相关研究表明含有该骨架的化合物具有多种重要的生物活性和药物活性，对此类化合物的取代基修饰、结构类似物的衍生化以及进一步生物学活性再评价成为了研究热点。如何简便的制备收率高的苯并氮杂七元环化合物是目前的研究难点。
技术实现思路
为了提供一种简便制备苯并氮杂七元环化合物，同时又能够取得高收率的方法，本专利技术公开了一种苯并氮杂七元环化合物、其制备方法及用途，实现的目的为探索出简便的苯并氮杂七元环化合物的合成方法，反应条件易操作，收率高，采用的原材料底物易获取。为了实现上述目的，本专利技术公开的技术方案为：一种苯并氮杂七元环化合物，具有如下结构通式：上述化学结构式中：R1选自H、Me中任意一种原子或基团；R2选自H、Me中任意一种原子或基团；R3选自H、F、Cl、Br、Me中任意一种原子或基团；R4选自H、Cl、OMe中任意一种原子或基团；R5选自Me、Et中任意一种原子或基团；R6选自各种单取代、多取代的苯基，芳杂基，萘基。进一步的，所述化合物选自以下结构式之一：本专利技术还提供了制备上述化合物的方法，包括以下步骤：将MBH底物(1.0eq)、取代的苯甲酰基硫盐、碳酸钾和三氟甲磺酸亚铁加入反应试管中，加入DCE作为溶剂，反应72小时，TLC监测反应完成后纯化浓缩得目标产物；制备化合物的技术路线如下所示：进一步的，底物1a的制备方法如下：(1)在100mL的反应瓶中，加入取代的2-氨基苯甲酸(10mmol)，在加入溶剂THF30mL，然后在冰浴条件下，缓慢加入LiAlH4(40mmol)，室温搅拌1h后，TLC监测反应完毕，缓慢加入冰水淬灭，用硅藻土过滤后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干得到粗产物，无需进一步纯化，直接进行下一步反应；(2)在100mL反应瓶中，先称量取代的邻氨基苯甲醇(8.7mmol)、NaHCO3(10.4mmol)，再加入1.4-二氧六环和水20mL(v/v＝1:1)，最后于冰浴下缓慢滴加氯甲酸乙酯(9.6mmol)，室温搅拌2h后，TLC监测反应完毕，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干得到粗产物，无需进一步纯化，直接进行下一步反应；(3)在100mL反应瓶中，称量上一步产物(9.0mmol)，加入DCM30mL，再加入PCC(9.0mmol)，室温搅拌12h，TLC监测反应完毕，用硅藻土过滤，收集滤液旋干，经过柱层析分离纯化得到产物；(4)在25mL反应瓶中，称量上一步产物(8.0mmol)，DABCO(8.0mmol)，再加三乙醇胺(6.5mmol)、丙烯酸甲酯(24.0mmol)，室温搅拌12h，TLC监测反应完毕，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干，经过柱层析分离纯化得到产物；(5)在100mL反应瓶中加入底物(3.2mmol)、对甲苯磺酸(1.6mmol)，溶解于30mL甲苯中，于100℃反应1h，TLC监测反应完毕，待反应液冷却后，加入水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干，经过柱层析分离纯化得到产物；苯甲酰基硫盐制备底物1b路线如下：R为烷基、噻吩、呋喃、萘基。本专利技术还发现，所述苯并氮杂七元环化合物具有抗菌的活性。本专利技术所具有的有益效果是：提供了一种制备所述苯并氮杂七元环化合物的能够扩大生产、规模生产的制备方法，所采用的反应底物原材料很容易获取，制备方法反应条件容易实现，最大限度地缩短了反应时间，同时又能够得到高收率。附图说明图1为本专利技术实施例一化合物晶体结构图。具体实施方式下面通过具体的实施例对本专利技术做进一步的详细描述。本专利技术中用的试剂都是市售可得，没有特殊说明的，均采用的是现有技术，或者常温常压的自然条件。实施例一：本专利技术提供的一种苯并氮杂七元环化合物，该化合物具有如下结构通式：R1为H，R2为H，R3为H，R4为H，R5为Me，R6为苯基，将该结构定义为基本体，基本体的结构式：基本体的单晶结构如图1所示，其分子结构等数据见下表：制备具有所述通式化合物的方法：将MBH底物(1.0eq)、取代的苯甲酰基硫盐、碳酸钾和三氟甲磺酸亚铁加入反应试管中，加入DCE作为溶剂，反应72小时，TLC监测反应完成后纯化浓缩得目标产物；制备化合物的技术路线如下所示：进一步的，底物1a的制备方法如下：(1)在100mL的反应瓶中，加入取代的2-氨基苯甲酸(10mmol)，在加入溶剂THF30mL，然后在冰浴条件下，缓慢加入LiAlH4(40mmol)，室温搅拌1h后，TLC监测反应完毕，缓慢加入冰水淬灭，用硅藻土过滤后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干得到粗产物，无需进一步纯化，直接进行下一步反应；(2)在100mL反应瓶中，先称量取代的邻氨基苯甲醇(8.7mmol)、NaHCO3(10.4mmol)，再加入1.4-二氧六环和水20mL(v/v＝1:1)，最后于冰浴下缓慢滴加氯甲酸乙酯(9.6mmol)，室温搅拌2h后，TLC监测反应完毕，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干得到粗产物，无需进一步纯化，直接进行下一步反应；(3)在100mL反应瓶中，称量上一步产物(9.0mmol)，加入DCM30mL，再加入PCC(9.0mmol)，室温搅拌12h，TLC监测反应完毕，用硅藻土过滤，收集滤液旋干，经过柱层析分离纯化得到产物；(4)在25mL反应瓶中，称量上一步产物(8.0mmol)，DABCO(8.0mmol)，再加三乙醇胺(6.5mmol)、丙烯酸甲酯(24.0mmol)，室温搅拌12h，TLC监测反应完毕，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干，经过柱层析分离纯化得到产物；(5)在100mL反应瓶中加入底物(3.2mmol)、对甲苯磺酸(1.6mmol)，溶解于30mL甲苯中，于100℃反应1h，TLC监测反应完毕，待反应液冷却后，加入水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干，经过柱层析分离纯化得到产物；苯甲酰基硫盐制备底物1b路线如下：R为烷基、噻吩、呋喃、萘基。本专利技术的苯并氮杂七元环化合物结构通式中R1选自H、Me中任意一种原子或基团；R2选自H、Me中任意一种原子或基团；R3选自H、F、Cl、Br、Me中任意一种原子或基团；R4选自H、Cl、OMe中任意一种原子或基团；R5选自Me、Et中任意一种原子或基团；R6选自各种取代的苯基，芳杂环，萘环。以下为通过本专利技术所述的制备方法得本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并氮杂七元环化合物，其特征在于，该化合物具有如下结构通式：/n

【技术特征摘要】
1.一种苯并氮杂七元环化合物，其特征在于，该化合物具有如下结构通式：



上述化学结构式中：R1选自H、Me中任意一种原子或基团；
R2选自H、Me中任意一种原子或基团；
R3选自H、F、Cl、Br、Me中任意一种原子或基团；
R4选自H、Cl、OMe中任意一种原子或基团；
R5选自Me、Et中任意一种原子或基团；
R6选自各种取代的苯基，芳杂环，萘环。


2.根据权利要求1所述的苯并氮杂七元环化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式之一：








3.一种制备权利要求1或2所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将MBH底物(1.0eq)、取代的苯甲酰基硫盐、碳酸钾和三氟甲磺酸亚铁加入反应试管中，加入DCE作为溶剂，反应72小时，TLC监测反应完成后纯化浓缩得目标产物；
制备化合物的技术路线如下所示：





4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：底物1a的制备方法如下：
(1)在100mL的反应瓶中，加入取代的2-氨基苯甲酸(10mmol)，在加入溶剂THF30mL，然后在冰浴条件下，缓慢加入LiAlH4(40mmol)，室温搅拌1h后，TLC监测反应完毕，缓慢加入冰水淬灭，用硅藻土过滤后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，旋干得到粗产物，无需进一步纯化，直接进行下一步反应；



(2)在100mL反...

【专利技术属性】
技术研发人员：李青竹，贾志强，陈林，张斌，李俊龙，李江红，张翔，漆婷，戴青松，
申请(专利权)人：成都大学，
类型：发明
国别省市：四川;51