N-(2制造技术

本发明专利技术涉及分析检测技术领域，具体涉及N

【技术实现步骤摘要】
N-(2
′-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺及其在检测pH上的应用


[0001]本专利技术涉及分析检测
，具体涉及N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺及其在检测pH上的应用。
技术背景
[0002]pH值是化工生产条件制定、环境评估和生物代谢等过程中的重要参数，在人们的生产和生活中扮演着极其重要的角色。酸性工业废水容易导致水生动植物大规模的生长发育异常甚至死亡，减少了灌溉作物和水生动物的产量，逐渐成为全球性问题，给灌溉农业和水产养殖业带来了巨大压力。此外，酸性水可以溶解更多有害的重金属，从而导致多种疾病，例如慢性中毒，阿尔茨海默氏病，脑死亡和皮肤癌。因此，开发灵敏度高、应用范围广的pH检测方法，具有重要的意义。 pH的检测方法一般包括电化学方法、比色法、气象色谱，生物和纳米传感器手段。这些测试方法有一个共同的弊端在于需要复杂多样的样品准备以及尖端的实验仪器，造成分析成本高，且很难做到实时检测。荧光探针方法具有灵敏度高、制样简单、成本低等特点，近年来受到了很多关注，已经开发了很多灵敏度高，抗干扰能力强的pH荧光探针，但是它们往往只有一个pKa值，不能分阶段响应，因此很难同时满足灵敏度高且检测范围宽的应用需求。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于克服现有技术中的技术问题，提供了一种新的化合物N-(2
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吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺。
[0004]本专利技术的另一个目的在于，提供上述化合物的制备方法
[0005]本专利技术的另一个目的在于，上述化合物在pH检测上的应用。
[0006]本专利技术的目的通过以下技术方案予以实现：
[0007]N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺，其结构如式(I)
[0008]简称为MPA。
[0009]所述N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺的制备方法，将芘甲酸、N-(2-氨基乙基) 吗啉溶解到CH2Cl2溶剂中；然后加入EDC
·
HCl，在室温下搅拌20～30h，搅拌结束之后进行纯化处理，即得。芘甲酸与N-(2-氨基乙基)吗啉的物质的量比为1：(0.5～ 5)。
[0010]上述芘甲酸的制备：
[0011]1)用去离子水溶液溶解KMnO4固体；
[0012]2)将芘甲醛溶解在丙酮中，加入到上述含KMnO4的溶液中，边滴加边搅拌，滴加结束后，加热到70℃，搅拌至反应完全；
[0013]3)加入大量去离子水稀释，再用氢氧化钠调至溶液pH为强碱性，过滤后，取滤液用浓盐酸调节至pH为强酸性，立即有大量黄色固体析出，真空抽滤并干燥固体，得到粗产物芘甲酸，直接用于下一步反应。
[0014]步骤2)中芘甲醛与KMnO4的物质的量比为1：(2～10)。
[0015]优选地，所述纯化处理包括：搅拌结束之后通过减压蒸馏出去CH2Cl2溶剂，用二氯甲烷/乙醇混合展开剂过柱，再用减压蒸馏法将其蒸干。
[0016]所述N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH检测的应用。
[0017]所述N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH检测中的应用，包括以下步骤：
[0018]S01.绘制标准曲线
[0019]配置pH标准溶液，取不同pH的标准溶液加入到N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺溶液中，记录溶液的荧光强度和发射峰波长；MPA在激发波长为280nm，发射波长为413nm。以相同波长处的荧光强度和pH为坐标轴绘制标准曲线；
[0020]S02.将待测液加入到N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺溶液中，记录溶液强度和发射峰波长；
[0021]S03.根据荧光发射峰波长和对应的标准曲线计算得到待测液的pH。
[0022]所述N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH检测中的应用，包括以下步骤：
[0023]S11.制备pH检测试纸
[0024]将特定N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺溶液均匀地涂敷在滤纸上；
[0025]S12.制作标准比色卡
[0026]在浸有N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺溶液的滤纸上滴加已知pH的溶液，并拍摄记录试纸颜色；
[0027]S13.将待测溶液滴加在步骤S11制备得到的检测试纸上，并与步骤S12的标准比色卡进行对比得到待测溶液的pH值。
[0028]上述检测方法中MPA的浓度为(5-30)
×
10-6
mol/L。
[0029]含有所述N-(2
’-
吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺的pH试纸。
[0030]与现有技术相比，本专利技术具有以下技术效果：
[0031]1)本专利技术的MPA水溶性好，能很容易地配制成水溶液，并能在水溶液中方便地检测出pH值，是一种灵敏的识别pH的荧光探针。
[0032]2)在本专利技术中，利用MPA对pH进行检测时，溶液的pH范围为0.52-8.19，具有1.88、5.81两个pKa值，表现为不同颜色的分阶段响应，显示出该探针的识别作用灵敏度高、应用范围广、准确性高。
[0033]3)本专利技术的MPA对pH表现出一种强烈的荧光响应信号：当激发波长为280 nm时，随着pH值的变化，MPA的荧光光谱表现出灵敏的荧光发射强度和发射峰位移。
[0034]4)本专利技术采用荧光探针直接检测水溶液中的pH的方法，且具有操作性强、检测范围宽、灵敏度高、抗干扰能力强等优势。
[0035]5)本专利技术可用于制备荧光变化显著的pH试纸，操作十分简便，准确度高，检测范围广。
附图说明
[0036]图1本专利技术获得的MPA分子结构式；
[0037]图2本专利技术获得的MPA阳离子质谱测试结果图；
[0038]图3本专利技术获得的MPA的核磁测试结果图；
[0039]图4在极端酸性0.52、1.04、1.37、1.54、1.85、2.45、3.3、4.05(图4a)和弱酸性4.05、4.71、5.4、6.02、6.56、7.03、7.58、8.19(图4b)条件下，浓度为 2.0
×
10-5
mol/L的MPA溶液中荧光发射强度的变化曲线(激发波长为280nm)；
[0040]图5不同pH的MPA溶液(浓度为2.0
×
10-5
mol/L)中，413nm处的荧光发射强度变化图；
[0041]图6不同pH的MPA溶液(浓度为2.0
×
10-5
mol/L)中，荧光发射峰标准曲线变化图；
[0042]图7本专利技术获得的MPA对pH颜色变化相应时间图；
[0043]图8本专利技术获得的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.N-(2'-吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺，其结构如式(I)2.根据权利要求1所述N-(2'-吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺的制备方法，其特征在于，将芘甲酸、N-(2-氨基乙基)吗啉溶解到CH2Cl2溶剂中；然后加入EDC
·
HCl，在室温下搅拌20～30h，搅拌结束之后进行纯化处理，即得。3.根据权利要求2所述N-(2'-吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺的制备方法，其特征在于，所述纯化处理包括：搅拌结束之后通过减压蒸馏除去CH2Cl2溶剂，用二氯甲烷/乙醇混合展开剂过柱，再用减压蒸馏法将其蒸干。4.权利要求1所述N-(2'-吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH检测探针中的应用。5.根据权利要求4所述N-(2'-吗啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH检测中的应用，其特征在于，包括以下步骤：S01.绘制标准曲线配置pH标准溶液，取不同pH的标准溶液加入到N-(2'-吗啉乙...

【专利技术属性】
技术研发人员：马立军，王莎，黄子杰，刘鸿，张中岩，雷晓兰，
申请(专利权)人：华南师范大学，
类型：发明
国别省市：