二烷氧基链二烯炔化合物及其制备方法和二烯炔醛化合物的制备方法技术

一种制备如下通式(2)的烯炔醛化合物的方法：CH2＝CHC≡CCH＝CH(CH2)

【技术实现步骤摘要】
二烷氧基链二烯炔化合物及其制备方法和二烯炔醛化合物的制备方法


[0001]本专利技术涉及二烷氧基链二烯炔(dialkoxyalkadienyne)化合物及其制备方法和二烯炔醛化合物的制备方法。

技术介绍

[0002]鳄梨织蛾(Stenoma catenifer)是在中美洲和南美洲(例如墨西哥、危地马拉、秘鲁、厄瓜多尔和巴西)攻击鳄梨果实的最严重害虫。例如，在南美洲的一些地区，每季喷洒杀虫剂7至11次。然而，据说仍有60％的果实受损。此原因之一是该害虫的幼虫钻入肉中，这使得很难用杀虫剂进行控制。因此，生物防治引起关注，并且认为使用性信息素是有前途的。
[0003]鳄梨织蛾的性信息素是二烯炔醛(dienynal)化合物(9Z)-9,13-十四碳二烯-11-炔醛(非专利文献1和2，在下面列出)。
[0004]据报道，有一种合成这种性信息素的方法，其中例如将9-癸炔-1-醇用频哪醇硼烷进行硼氢化，然后碘化，通过THP保护羟基，与2-丙炔-1-醇在钯催化剂的存在下偶联，用二氧化锰氧化羟基，通过维蒂希反应引入末端烯烃结构，消除THP保护基以本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种制备烯炔醛化合物的方法，所述烯炔醛化合物具有下式(2)：CH2＝CHC≡CCH＝CH(CH2)
n
CHO
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(2)其中n表示0到11的整数，该方法包括水解以下通式(1)的二烷氧基链二烯炔化合物以得到所述烯炔醛化合物(2)的步骤：CH2＝CHC≡CCH＝CH(CH2)
n
CH(OR1)(OR2)
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(1)其中，R1和R2彼此独立地表示具有1至15个、优选1至8个、更优选1至4个碳原子的一价烃基，或者R1和R2可以彼此键合以形成具有2至10个碳原子的二价烃基R
1-R2，并且n表示0到11的整数。2.根据权利要求1所述的制备烯炔醛化合物(2)的方法，其还包括使下式(3)的4-戊烯-2-炔醛：CH2＝CHC≡CCHO
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(3)与如下通式(4)的三芳基鏻二烷氧基烷基叶立德化合物进行维蒂希反应以获得二烷氧基链二烯炔化合物(1)的步骤：Ar3P
+
C-H(CH2)
n
CH(OR1)(OR2)
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(4)其中，Ar可以彼此相同或不同，并且表示芳基，R1和R2如上限定，并且n表示0到11的整数。3.根据权利要求2所述的制备烯炔醛化合物(2)的方法，其还包括水解如下通式(5)的5,5-二烷氧基-1-戊烯-3-炔化合物以获得4-戊烯-2-炔醛(3)的步骤：CH2＝CHC≡CCH(OR3)(OR4)
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(5)其中R3和R4彼此独立地表示具有1至15个碳原子、优选1至8个、更优选1至4个碳原子的一价烃基，或R3和R4可以彼此键合以形成具有2至10个碳原子的二价烃基R
3-R4。4.根据权利要求3所述的制备烯炔醛化合物(2)的方法，其还包括在存在碱时消除如下通式(6)...

【专利技术属性】
技术研发人员：三宅裕树，金生刚，小松棱，
申请(专利权)人：信越化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：