一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种壳寡糖

【技术实现步骤摘要】
一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法，属于抗炎剂


技术介绍

[0002]当代生活中，人们在生活、工作压力，不健康饮食，病毒和细菌，组织损伤以及坏死等因素刺激下，及易发生急性炎症，如果不及时治疗，会进入慢性炎症阶段。糖尿病、关节炎等许多疾病或癌症都伴随着炎症反应，因此，对炎症的控制和治疗显得尤为重要。传统的抗炎药物虽然对炎症的抑制具有显著的效果，但是都存在一些不良反应，会对人体造成伤害。天然化合物如壳寡糖和香茅醇，以其安全无毒、热稳定性好、良好的生物活性等特性受到人们的青睐，通过化学改性开发出具有更强抗炎活性的天然抗炎剂已经成为人们研究的热点。
[0003]香茅醇(3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇)是一种无环单萜烯醇，具有左旋和右旋两种光学异构体，天然存在于植物精油中，具有类似玫瑰花香，是香精香料的主要成分，同时还具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤以及提高机体免疫力等活性，广泛应用于药物、烟草、食品配料等领域。但是，香茅醇不溶于水的缺陷限制了其应用，因此迫切需要克服该缺点，以便将香茅醇广泛应用于医学、食品等领域。
[0004]壳寡糖是壳聚糖主链经物理、化学或酶降解断裂后得到的聚合度为2-20的低分子量碱性氨基寡糖。具有生物无毒性、自然可降解性、生物相容性和化学反应活性，在食品行业常被用作抗氧化剂和天然抗菌剂使用。此外，壳寡糖还具有抗炎活性、抑制肿瘤生长、免疫调节、作为基因递送的载体、伤口敷料的止血剂等更强的生物学功能特性，因此可以将其作为一种潜在的抗炎剂进行开发。然而，由于壳寡糖为天然大分子产物，当作为抗炎剂使用时，与传统的常用抗炎药物相比，仍具有抗炎活性低等缺点，所以目前对其抗炎活性研究非常有限。

技术实现思路

[0005]为解决上述技术问题，本专利技术提供一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物及其制备方法，通过将具有良好抗炎活性的香茅醇基团接入壳寡糖的反应活性位点上，以增强壳寡糖的抗炎活性和香茅醇的水溶性，得到具有良好的水溶性和热稳定性的壳寡糖衍生物。
[0006]本专利技术的第一个目的是提供一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物，如式(1)所示：
[0007][0008]其中，n为2-20。
[0009]本专利技术的第二个目的是提供所述的壳寡糖-g-香茅醇衍生物的制备方法，包括如下步骤：
[0010]在催化剂存在的条件下，将香茅基溴溶液滴加到壳寡糖溶液中进行反应，反应结束后，收集产物，得到壳寡糖-g-香茅醇衍生物。
[0011]进一步地，所述的壳寡糖的分子量≤2000Da，脱乙酰度为80％-95％。
[0012]进一步地，所述的壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:2-1:6(g:mL)。
[0013]本专利技术主要通过改变壳寡糖和香茅醇的比例，来调节壳寡糖-g-香茅醇衍生物的取代度，在壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:2-1:6(g:mL)范围内，合成取代度为0.16-0.20的壳寡糖-g-香茅醇衍生物，产率为60％-80％。更优选在壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:3-5(g:mL)，合成取代度为0.19-0.20的壳寡糖-g-香茅醇衍生物，具有更好的抗炎活性。
[0014]进一步地，所述的催化剂为三乙胺、吡啶或乙二胺。
[0015]进一步地，所述的催化剂的添加量，按照壳寡糖计，每克壳寡糖添加1-5ml催化剂。
[0016]进一步地，所述的反应的温度为45-50℃，反应的时间为6-10h。
[0017]进一步地，反应结束后，还包括采用过量有机溶剂终止反应的步骤。
[0018]进一步地，所述的有机溶剂为丙酮。
[0019]进一步地，所述的收集产物包括如下步骤：反应结束后离心收集沉淀，采用有机溶剂抽提，再真空干燥得到固体粉末，将固体粉末进行透析后冷冻干燥得到壳寡糖-g-香茅醇衍生物。
[0020]进一步地，所述的有机溶剂为乙醇、乙醚、石油醚或丙酮。
[0021]进一步地，所述的透析是采用截留分子量为77-100Da的透析袋透析12-36h。
[0022]进一步地，所述的香茅基溴通过如下方法进行制备：按照体积比为5:2-4，将三溴化磷溶液缓慢滴加到含有催化剂的香茅醇溶液中，在冰盐浴条件下搅拌反应45-120min；反应完成后，依次用4-6％的碳酸氢钠溶液、去离子水和饱和食盐水洗涤3-5次，加入无水硫酸镁干燥，过滤，旋转蒸发浓缩得到淡黄色油状液体香茅基溴；其中催化剂为三乙胺、吡啶或乙二胺。
[0023]本专利技术的第三个目的是提供所述的壳寡糖-g-香茅醇衍生物在医药、农业、食品和化妆品中的应用。
[0024]本专利技术的有益效果是：
[0025]本专利技术通过将具有良好抗炎活性的香茅醇基团接入壳寡糖的反应活性位点上，以
增强壳寡糖的抗炎活性和香茅醇的水溶性，得到壳寡糖-g-香茅醇衍生物。本专利技术制备过程简便、成本低、提纯方法简单、性质稳定，得到的壳寡糖衍生物具有良好的水溶性、热稳定性和抗炎活性，对角叉菜胶诱导大鼠的足肿胀度具有很好的抑制活性，在医药、农业、食品和化妆品等领域具有广泛的应用前景。
附图说明
[0026]图1是壳寡糖-g-香茅醇衍生物的合成路线图；
[0027]图2是本专利技术壳寡糖的红外光谱图；
[0028]图3是本专利技术壳寡糖-g-香茅醇衍生物的红外光谱图；
[0029]图4是本专利技术壳寡糖、香茅醇、壳寡糖-g-香茅醇衍生物的1H-NMR图；
[0030]图5是本专利技术壳寡糖、壳寡糖-g-香茅醇衍生物的热失重率曲线图(TGA)；
[0031]图6是本专利技术壳寡糖、壳寡糖-g-香茅醇衍生物的热失重率曲线图的一阶导数曲线图(DTG)。
具体实施方式
[0032]下面结合附图和具体实施例对本专利技术作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本专利技术并能予以实施，但所举实施例不作为对本专利技术的限定。
[0033]实施例1：壳寡糖-g-香茅醇衍生物的制备
[0034]1.香茅基溴的制备
[0035]先将5mL香茅醇和2mL三溴化磷分别用30mL的无水乙醚溶解，在三口烧瓶中先加入壳寡糖溶液和0.45mL的吡啶，在冰盐浴条件下快速搅拌，再将三溴化磷溶液缓慢滴加到上述反应体系中，滴加完毕后，继续快速搅拌45min，再依次分别用5％碳酸氢钠溶液、去离子水及饱和食盐水洗涤3次，加入无水硫酸镁干燥，用0.22um的滤膜过滤，在35℃下旋转蒸发浓缩30min获得淡黄色油状液体香茅基溴。
[0036]2.壳寡糖-g-香茅醇衍生物的制备
[0037]将1g壳寡糖与2mL香茅基溴分别用二甲基亚砜、二甲基甲酰胺溶解后，加入三乙胺作为催化剂，用恒压漏斗将香茅基溴溶液缓慢加入壳寡糖溶液中，在45℃下反应6h，反应完成后加入过量丙酮终止反应，离心收集沉淀。在索氏抽提装置中用石油醚进行抽提12h，真空干燥得到棕褐色固体粉末，将该粉末在截留分子量为77-100Da的透析本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种壳寡糖-g-香茅醇衍生物，其特征在于，如式(1)所示：其中，n为2-20。2.一种权利要求1所述的壳寡糖-g-香茅醇衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：在催化剂存在的条件下，将香茅基溴溶液滴加到壳寡糖溶液中进行反应，反应结束后，收集产物，得到壳寡糖-g-香茅醇衍生物。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的壳寡糖的分子量≤2000Da，脱乙酰度为80％-95％。4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的壳寡糖与香茅基溴的质量体积比为1:2-1:6(g:mL)。5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的催化剂为三乙胺、吡啶或乙二胺。6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的催化剂的添加量，按照壳寡糖计，每克壳寡糖添加1-5ml催化剂。7.根据权利要求2所述的方法，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：王斌，毛水芳，夏文水，姜启兴，许艳顺，于沛沛，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：