一种新型的性能优异的空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件制造技术

技术编号:27436395 阅读:44 留言:0更新日期:2021-02-25 03:26
本发明专利技术公开了一种新型的性能优异的空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件,涉及有机电致发光技术领域,其结构式如下式所示:采用本发明专利技术的空穴传输材料制备的有机电致发光器件,电压大幅度降低,发光效率显著提高。由此可见,本发明专利技术的化合物能使器件的驱动电压大大降低,大幅度减少了电能的消耗、显著提高了发光效率。另外通过降低驱动电压,有机电致发光器件的寿命有显著提高。有显著提高。有显著提高。有显著提高。

【技术实现步骤摘要】
一种新型的性能优异的空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
,具体涉及一种新型的性能优异的空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光显示器(organic light-emitting devices)又称作有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes),简称OLEDs,是二十世纪八十年代发展起来的一种全固态平板化显示技术。有机电致发光是指有机半导体材料在电场驱动下,通过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变而导致发光的现象,根据这种发光原理制成的显示器即为OLEDs。
[0003]在OLED中,空穴传输层的作用是提高空穴在器件中的传输效率,并将电子阻挡在发光层内,实现载流子的最大复合。空穴传输层可以降低空穴在注入过程中的能量壁垒,增加空穴注入效率,提高器件的亮度和寿命。对于好的空穴传输材料,除了要求其具有很高的空穴迁移率外,还要满足以下条件:(1)能够形成无缺陷的均一无定形薄膜;(2)具有很好的热稳定性,在长期运作下仍可保持无定形态。尽管目前OLED的老化机理并不是很清楚,但是有研究表明有机层物理形态的变化是其影响因素之一,比如由于器件操作时产生的热引起的有机层的熔融与结晶;(3)具有合适的最高分子占据轨道(HOMO)能级,以保证空穴在各个界面之间的有效注入与传输;防止器件在工作中产生过多的焦耳热引起材料的再结晶。这种结晶会破坏薄膜的均一性,同时破坏了空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触,从而导致器件的寿命下降。
[0004]目前,寻找性能优良的空穴传输材料已经成为OLED领域技术人员的研究热点。

技术实现思路

[0005]专利技术目的:本专利技术提供了一种新型的性能优异的空穴传输材料及包含该材料的有机电致发光器件,可以有效提高空穴注入效率,提高器件的亮度和寿命。
[0006]为了达到上述专利技术目的,本专利技术所采用的技术方案如下:
[0007]一种新型的性能优异的空穴传输材料,其结构式如下式所示:
[0008][0009]其中,a为稠合的取代或未取代的苯环;
[0010]R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团、取代或未取代的C6-C30的芳香胺基团;
[0011]R3、R4各自独立的为氢、重氢、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C2-C5的烯基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团;
[0012]W为O或S;
[0013]m为0或1。
[0014]进一步地,R1、R2各自独立的为苯基、甲苯基、三氘甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、邻二苯基、三氘甲基联苯基、甲基联苯基、三苯胺基。
[0015]进一步地,R3、R4各自独立的为氢、甲基、乙基、乙烯基、烯丙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、叔戊基、1,2-二甲基丙基、异戊基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环氧乙基、氮杂环丙基、苯基、甲苯基、乙苯基、三氘甲基苯基、联苯基、三联苯基中的任意一种。
[0016]进一步地,所述空穴传输材料为以下结构式化合物中的任意一种:
[0017][0018][0019][0020][0021][0022][0023][0024][0025]上述空穴传输材料的制备方法包括如下步骤:
[0026](1)
[0027][0028]在惰性气体保护下,将化合物Ⅰ、无水THF加入到反应瓶中,降温至-78℃,滴加正丁基锂,反应20~40min后,将化合物Ⅱ、无水THF混匀后滴入,在-78℃下继续反应1~3h,加入饱和氯化铵溶液淬灭后缓慢恢复至室温,加入二氯甲烷萃取分液,水洗干燥后减压浓缩得到化合物Ⅲ的粗品,经过柱层析提纯后得到精制后的化合物Ⅲ;
[0029](2)
[0030][0031]将化合物Ⅲ加入到异丙醇中,再滴加盐酸,加热共沸反应4~6h后减压蒸馏脱异丙醇,抽滤,即可得到所述空穴传输材料。
[0032]本专利技术还提供了一种上述空穴传输材料在制备有机电致发光器件中的应用。
[0033]另外,本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极、发光层和空穴传输层,其中,空穴传输层中含有上述空穴传输材料。
[0034]本专利技术有机电致发光器件的结构包括但不限于以下几种:
[0035]1、阳极/空穴传输层/发光层/阴极;
[0036]2、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极;
[0037]3、阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/阴极;
[0038]4、阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子注入层/阴极;
[0039]5、阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
[0040]6、阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极;
[0041]7、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
[0042]8、阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层;
[0043]更进一步地,本专利技术还提供了一种照明装置,其中含有上述的有机电致发光器件。
[0044]更进一步地,本专利技术还提供了一种电子显示装置,其中含有上述的有机电致发光器件。
[0045]本专利技术所述室温为25
±
5℃。
[0046]本专利技术的有益效果:
[0047]本专利技术设计的化合物在传统以螺芴为核心,其存在的缺陷是空穴传输速率过慢,导致以螺芴为核心的空穴传输材料制作的有机电致发光器件的效率低下,难以提高。对于效率低下的技术难题,我们发现在螺芴环中引入氧原子能够大幅度提高材料分子的空穴传输速度,进而显著提高器件的发光效率。同时以呋喃环和二苯并呋喃环的方式引入氧原子,能够有效的提高材料分子的化学稳定性及热稳定性,进而提高材料的使用范围、提高器件的使用寿命。此外叔丁基作为优良的供电子基团,该基团的引入能够显著提高材料分子的电子云密度,增加材料分子的空间位阻,降低了材料分子的平面性及HOMO能级,HOMO能级的降低能够降低空穴传输层与发光层之间的能垒,能够大大提高空穴的注入效率及传输效率,进而有效降低了器件的驱动电压、较少电能的消耗。同时三芳胺类支链的引入增加了材料分子扭矩,降低了材料分子的结晶性,避免器件因为材料结晶而导致良率降低的风险,进而提高器件的使用寿命。
附图说明...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种新型的性能优异的空穴传输材料,其特征在于,其结构式如下式所示:其中,a为稠合的取代或未取代的苯环;R1、R2各自独立的为取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团、取代或未取代的C6-C30的芳香胺基团;R3、R4各自独立的为氢、重氢、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C2-C5的烯基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族基团、取代或未取代的C5-C30的杂芳族基团;W为O或S;m为0或1。2.如权利要求1所述的空穴传输材料,其特征在于,R1、R2各自独立的为苯基、甲苯基、三氘甲基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-二甲基芴基、9,9'-螺二芴、9,9-二苯基芴基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、邻二苯基、三氘甲基联苯基、甲基联苯基、三苯胺基。3.如权利要求1所述的空穴传输材料,其特征在于,R3、R4各自独立的为氢、甲基、乙基、乙烯基、烯丙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、叔戊基、1,2-二甲基丙基、异戊基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环氧乙基、氮杂环...

【专利技术属性】
技术研发人员:钱超许军
申请(专利权)人:南京高光半导体材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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