一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术以三芳胺为中心，连接螺芴基、苯并五元杂芳基和连接一个二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，三个不同取代基基团以三芳胺N为中心相互交叉隔开，避免分子相互堆积，使得该有机化合物都具有很高的Tg和分子热稳定性等优点；且该有机化合物折射率较高，有效解决ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率；同时，该有机化合物成膜性好，合成简单易操作，可广泛应用于面板显示、照明光源、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。体管等领域。体管等领域。

【技术实现步骤摘要】
一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)因其重量轻、成本低、视角宽、响应速度快、主动发光和能实现全色显示等优点，备受科学界和产业界的重视。可以说，OLED具备了照明和信息显示器件制造所要求的几乎所有优异特征，被业界公认为是最理想和最具发展前景的下一代照明显示技术之一。由于OLED潜在的巨大应用价值，如何制备高效率的器件越来越吸引人们的广泛关注，同时，人们对OLED的性能要求也随之提高。
[0003]OLED材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段，在这其中，空穴传输层、电子传输层、主体材料、荧光发光材料以及磷光发光材料已经发展的很成熟，但是覆盖层材料(Capping Layer)的发展却一直被大家所关注。
[0004]覆盖层在OLED中是一层非常重要的功能层，具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料，在可见光范围内基本没有吸收。加入覆盖层的发光器件可以改善出光模式，使原本被限制在器件内部的光线能够射出器件，表现出了更高的光取出效率。在同样的器件结构下，使用覆盖层OLED器件可以提高出光效率，并降低操作电压。但目前覆盖层材料的种类较为单一，效果不尽理想。
[0005]由于OLED的外量子效率与内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以波导形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。由于无机类覆盖层材料的蒸镀温度较高释放出的热量引起变形，使对位精度变差，同时也可能对器件本身造成损伤，有机类覆盖层材料蒸镀温度较低，但是可供选择的有机类覆盖层材料较少，所以研发出新的覆盖层材料来提高器件光取出效率，从而提高发光效率是迫在眉睫的事情。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于，提供一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，使用该含螺芴的三芳胺类有机化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率；作为有机发光器件中的覆盖层的主要构成成分，解决了上述问题，其分子结构通式如式Ⅰ所示：
[0007][0008]其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；
[0009]L1、L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；
[0010]X1选自O、S或NR0，其中R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；
[0011]R4选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；
[0012]X选自O或S；
[0013]R5选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；
[0014]m选自0、1、2、3或4；n选自0、1、2、3或4；p选自0、1、2、3或4；q选自0、1、2、3或4；o选自0、1、2、3或4；
[0015]当m大于1时，每个R1相同或不同，相邻R1可以成苯环，当n大于1时，每个R2相同或不同，相邻R2可以成苯环，当p大于1时，每个R3相同或不同，相邻R3可以成苯环，当q大于1时，每个R4相同或不同，相邻R4可以成苯环或萘环；当o大于1时，每个R5相同或不同，相邻R5可以成苯环。
[0016]本专利技术还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述阴极和阳极之间及之外的一个或多个有机物层，所述置于阴极和阳极之间的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述置于阴极和阳极之外的有机物层包括覆盖层，本专利技术所述有机物层包括覆盖层，覆盖层中含有本专利技术所述的任一种含螺芴的三芳胺类有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
[0017]本专利技术的有益效果：
[0018]本专利技术提供一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件，本专利技术以三芳胺为中心，连接螺芴基、苯并五元杂芳基和连接一个二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，三个不同取代基团以三芳胺N为中心相互交叉隔开，避免分子相互堆积，使得本专利技术有机化合物都具有很高的玻璃化转变温度(Tg)和分子热稳定性等优点，高的Tg，有助于保证材料在薄膜状态下不结晶。而取代基直链烷基、支链烷基、环烷基的引入可以增加化合物的溶解性，且具有空间构型的环烷基不会改变材料的能级。
[0019]本专利技术所述的含螺芴的三芳胺类有机化合物折射率较高，能有效解决ITO薄膜和
玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面发生的全发射，减少OLED器件中的全反射损失和波导损失，提高光取出效率，从而提高有机发光器件的发光效率。
[0020]本专利技术所述的含螺芴的三芳胺类有机化合物应用于有机发光器件中，作为覆盖层材料能够提高有机发光器件的发光效率高，其成膜性好，合成简单易操作，原料易得，能够满足工业化需求。
附图说明
[0021]图1为本专利技术的化合物1的1H NMR图；图2为本专利技术的化合物23的1H NMR图；
[0022]图3为本专利技术的化合物68的1H NMR图；图4为本专利技术的化合物89的1H NMR图；
[0023]图5为本专利技术的化合物106的1H NMR图。
具体实施方式
[0024]下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0025]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含螺芴的三芳胺类有机化合物，其特征在于，分子结构如式Ⅰ所示：其中，R1、R2、R3独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；L1、L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C25亚芳基、取代或未取代的C2～C20亚杂芳基中的一种；X1选自O、S或NR0，其中R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；R4选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；X选自O或S；R5选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C20杂芳基中的一种；m选自0、1、2、3或4；n选自0、1、2、3或4；p选自0、1、2、3或4；q选自0、1、2、3或4；o选自0、1、2、3或4；当m大于1时，每个R1相同或不同，相邻R1可以成苯环，当n大于1时，每个R2相同或不同，相邻R2可以成苯环，当p大于1时，每个R3相同或不同，相邻R3可以成苯环，当q大于1时，每个R4相同或不同，相邻R4可以成苯环或萘环；当o大于1时，每个R5相同或不同，相邻R5可以成苯环。2.根据权利要求1所述的一种含螺芴的三芳胺类有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3中至少有一个选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基中的一种；其余独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩春雪，孙月，赵倩，刘辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：