基于喹喔啉的D-A-π-A型有机光敏剂及其合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种基于喹喔啉的D‑A‑π‑A型有机光敏剂及其合成方法和应用，属于肿瘤的光动力治疗应用领域。本发明专利技术以三苯胺为电子供体，二苯基取代的喹喔啉为额外受体，吡啶盐为末端电子受体，合成了一系列新型的D‑A‑π‑A结构近红外有机光敏剂。二苯基取代的喹喔啉的引入能够有效地红移光敏剂的吸光和发射光谱，另一方面，具有螺旋桨结构的三苯胺和喹喔啉上苯环的存在可以有效抑制分子间的π‑π堆积作用，进而提高了光敏剂的光动力治疗作用。综合这两方面的作用，使得其在肿瘤光动力治疗中有很好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
基于喹喔啉的D-A-π-A型有机光敏剂及其合成方法和应用
本专利技术涉及近红外有机光敏剂和基于光敏剂的肿瘤光动力治疗应用领域，具体涉及了一种基于喹喔啉的D-A-π-A型近红外有机光敏剂及其在肿瘤光动力治疗中的应用。
技术介绍
癌症是一类严重威胁人类健康问题的疾病，是一个世界各国都非常关注的健康问题。目前针对癌症的治疗方法主要包含手术治疗、化学治疗、放射治疗等。但这些治疗方法都存在着一定的缺陷，如：手术治疗局限于直接切除肉眼可见的实体肿瘤来达到治疗目的，无法保证将所有的肿瘤细胞全部去除，存在较高的肿瘤复发风险；放射治疗由于射线放射治疗没有特异性，不可避免的会对周围的组织和细胞产生一定的不利影响；化学治疗中使用的化疗药物缺少靶向指引，具有较强的毒副作用。光动力治疗(PDT)作为一种高效的微创癌症治疗方法，光动力疗法因具有不易耐药、损伤部位小、安全性好等优势而引起了广泛关注。光动力治疗的作用原理是光敏剂在光照和氧气的存在的条件下，可以有效地产生活性氧物质(ROS)，进而破坏核酸、蛋白质等生物大分子结构，最终导致肿瘤细胞凋亡或者坏死。光敏剂在光本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于喹喔啉的D-A-π-A型有机光敏剂，其特征在于：该有机光敏剂的结构通式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于喹喔啉的D-A-π-A型有机光敏剂，其特征在于：该有机光敏剂的结构通式为：



其中：X为S或O，R为H、卤素、C1～C20的直链烷氧基或C1～C20的支链烷氧基。


2.根据权利要求1所述的一种有机光敏剂，其特征在于：所述的R＝OCH3，X＝S。


3.一种基于喹喔啉的D-A-π-A型有机光敏剂的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将1摩尔份化合物1、1.1摩尔份二溴喹喔啉溶解在THF中，加入3摩尔份K2CO3水溶液和5％的催化剂Pd(PPh3)4，反应液在惰性气体氩气保护下于70℃搅拌反应12小时，反应结束并冷却至室温后，往反应液中加入水，用DCM萃取，合并的有机相用水洗多次，加无水硫酸镁干燥，减压旋蒸浓缩，粗产物通过柱层析分离提纯，制得化合物2；
所述化合物1的结构式为：



所述化合物2的分子式为：



(2)在氩气保护下，以THF为溶剂，加入1摩尔份化合物2和1.5摩尔份5-醛基-2-噻吩硼酸，加入3摩尔份K2CO3水溶液和5％的催化剂Pd(PPh3)4，反应液在惰性气体氩气保护下于70℃搅拌反应12小时，反应结束并冷却至室温后，往反应液中加入水，用DCM萃取，合并的有机相用水洗多次，...

【专利技术属性】
技术研发人员：全云云，黄祖胜，王振操，沈红艳，沈超杰，
申请(专利权)人：温州医科大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33