【技术实现步骤摘要】
一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子及其制备方法
本专利技术涉及一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子及其制备方法,属于液晶材料
技术介绍
在化学中,组成相同但空间结构上互成镜像(对映体)的分子称为手性分子。液晶是介于各向同性的液体和完全有序的晶体之间的一种取向有序的流体,它既有液体的流动性,又有晶体的双折射等各向异性的特性。当物质结晶受热熔融或被溶剂溶解后,虽然失去固体物质的刚性,而获得液态物质的流动性,却仍然部分保存着晶态物质的有序排列,周期性错位排列形成的螺旋结构,并且能使偏振光经过液晶时,它的振动方向逐渐地扭转了一个角度,这样的液晶被称为手性液晶。在1922年,法国化学家Friedel就发现了光学活性物质可以诱导向列相液晶转变为胆甾相液晶。而胆甾醇的酯类衍生物是最早出现的手性液晶,被作为手性添加剂在向列相液晶显示材料中使用。此后,国内外学者对于含有手性基团的小分子液晶化合物的研究兴趣日益活跃起来,目前已经合成了许多具有胆甾相或手性近晶的液晶化合物,并对它们的性能及应用进行了深入研究。而对手性液 ...
【技术保护点】
1.一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子,其特征在于,它的结构式表达如下:/n
【技术特征摘要】
1.一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子,其特征在于,它的结构式表达如下:
其中,m值得范围为3≤m≤9;n值的范围为3≤n≤9。
2.根据权利要求1所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子而提出的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)、中间体A的合成:
(1.1)、以4′-羟基联苯-4-羧酸和m(3≤m≤9)元氯代醇为反应原料进行反应,反应体系为NaOH/NaI,EtOH/H2O,稀HCl,得产物a,且产物a的结构式表达如下:
(1.2)、以产物a的产物和丙烯酰氯为原料进行反应得到中间体A,体系为二氧六环/三乙胺体系,且中间体A的结构式表达如下所示:
(2)、中间体B的合成:
(2.1)、以手性胆固醇和含F对羟基苯甲酸为原料进行酯化反应,反应体系为二甲苯/对甲苯磺酸,得产物b,且产物b的结构式表达如下:
(2.2)、将产物b和n(3≤n≤9)元氯代醇为原料反应得到中间体B,反应体系为NaOH/N产物aI,EtOH/H2O,且中间体B的结构式表达如下:
(3)、将中间体A和中间体B进行酯化反应最终得到目标产物,反应体系为DCC/DMAP,N2/四氢呋喃体系,其反应式如下所示:
3.根据权利要求2所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子的制备方法,其特征在于,产物a通过如下步骤制备:将一定质量的4′-羟基联苯-4-羧酸加入到5-6倍质量的无水乙醇中,油浴加热60℃溶解,然后再加入无水乙醇质量1/2的去离子水,然后将摩尔数是2.5-3.0倍4′-羟基联苯-4-羧酸的NaOH缓慢加入到整个体系中,待体系由无色变为浅黄色透明后,60℃继续反应1h;加入4′-羟基联苯-4-羧酸质量2%的碘化钠作为相转移催化剂,然后将摩尔数为1.3倍4′-羟基联苯-4-羧酸的m(3≤m≤9)元氯代醇缓慢滴入到整个体系中,80℃回流反应24h;反应结束后,用8%-10%的稀盐酸酸化反应体系,调节pH为2-3,充分搅拌,过滤得到沉淀,用大量去离子水洗涤沉淀,然后用无水乙醇将沉淀重结晶3-4次,过滤,50℃真空干燥24h后即可得到产物a,且产物a为白色粉末状。
4.根据权利要求3所述的一种含氟的、以胆固醇为手性中心的液晶分子的制备方法,其特征在于,中间体A通过如下步骤制备:将一定质量的产物a加入到6倍质量的1,4-二氧六环溶剂中,搅拌的同时加入摩尔数为1.5倍产物a的三乙胺,冰水浴(0-2℃)冷却;然后将摩尔数为0.9倍产...
【专利技术属性】
技术研发人员:李曼,郑文,毛耀全,李方园,宋亚,
申请(专利权)人:智谱纳米科技上海有限公司,
类型:发明
国别省市:上海;31
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