一种手性2-羟基-1,4-二羰基化合物和泛解酸内酯的合成方法技术

本发明专利技术公开由四肽TP或其对映异构体ent‑TP为手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应，合成手性2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物，以及合成产物的用途。本发明专利技术所述的不对称Aldol反应合成手性2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物的方法如式1、2所示。本发明专利技术催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应合成光学活性的2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物，据此可以进一步合成光学活性的泛解酸内酯，具有：反应条件温和、易操作、催化剂用量小、可以利用四肽及其对映异构体合成两种构型的2‑羟基‑1,4‑二羰基化合物、产率高的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种手性2-羟基-1,4-二羰基化合物和泛解酸内酯的合成方法
本专利技术涉及一种由四肽或其对映异构体的手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应，合成手性2-羟基-1,4-二羰基化合物，以及合成产物的用途。
技术介绍
光学活性的化合物普遍存在于自然界，在细胞和生物体的生命活动过程中发挥着无可替代的作用。许多药物都是光学活性化合物，手征性是药物的一个重要要素。用手性催化剂催化不对称反应是合成手性化合物最为经济、绿色的方法。不对成催化包含了三个领域，即手性配体-金属复合物催化剂、有机小分子催化剂和生物酶催化反应。由于绿色和良好的经济性能，生物酶催化一直是不对称催化的热点研究领域，但是由于酶蛋白结构的复杂性、易失活、专一性等因素限制了其快速应用。多肽是按照酶催化机理设计并合成的一类新型有机催化剂，具有结构简单、易合成、底物范围广泛、适应反应类型多、反应条件温和、结构稳定等诸多原因，是天然酶的优良模拟物，是化学生物学研究的重点方向。已有报道证明，人工合成的短肽已经被广泛地应用于催化如Aldol、Mic本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由四肽TP或其对映异构体ent-TP为手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应合成手性2-羟基-1,4-二羰基化合物的方法，其特征是，不对称催化反应的化学反应式如式1、2所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种由四肽TP或其对映异构体ent-TP为手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应合成手性2-羟基-1,4-二羰基化合物的方法，其特征是，不对称催化反应的化学反应式如式1、2所示：



其合成过程是：把式1所示的脂肪醛A、乙醛酸酯B、四肽TP加入含溶剂1的反应容器中搅拌，得到R构型的产物(R)-P，把式1所示的脂肪醛A、乙醛酸酯B、四肽ent-TP加入含溶剂1的反应容器中搅拌，得到S构型的产物(S)-P，或把式2所示的脂肪醛A、酰基甲醛一水合物C、四肽TP加入含溶剂1的反应容器中搅拌，得到R构型的产物(R)-Q，把式2所示的脂肪醛A、酰基甲醛一水合物C、四肽ent-TP加入含溶剂1的反应容器中搅拌，得到S构型的产物(S)-Q，四肽TP或其对映异构体ent-TP结构如式3所示，



其中：R1、R2是C1～C10的直链烷基、支链烷基或环烷基中的任一种，R3是C1～C4的直链烷基、支链烷基或苯甲基中的任一种，R4是芳基、杂原子芳基、芳乙基或芳基乙烯基中的任一种，R5、R6是C1～C6的直链烷基、支链烷基、环己基、苯基或苯甲基中的任一种，溶剂1是正己烷、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二氧六环、乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯、甲基叔丁基醚、乙腈、丙腈、丁腈、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、或正丁醇中的任一种或任几种的混合物。


2.如权利要求1所述的一种由四肽TP或其对映异构体ent-TP为手性催化剂催化脂肪醛与乙醛酸酯或脂肪醛与酰基甲醛一水合物的不对称Aldol反应合成手性2-羟基-1,4-二羰基化合物的方法，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：达朝山，杜智宏，陶宝秀，秦文娟，袁梦，白彦兵，林行，张连春，殷杭华，姜伟林，余建新，刘学愚，金文究，
申请(专利权)人：兰州大学，杭州鑫富科技有限公司，
类型：发明
国别省市：甘肃;62