一种以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法技术

技术编号:26055230 阅读:40 留言:0更新日期:2020-10-28 16:26
本发明专利技术公开了一种以芳基磺酰氯为硫源合成β‑硫代羰基化合物的方法,空气氛围中,将芳基磺酰氯,烯酮,三苯基膦,碳酸钾,次硫酸氢钠甲醛,加入混合溶剂中,磁力搅拌,反应过程中用TLC监测至完全反应;后处理加适量萃取剂萃取,干燥剂干燥,减压旋干溶剂,经柱层析分离获得纯净的β‑硫代羰基化合物。通过本发明专利技术方法,使用芳基磺酰氯直接作为硫源,避免了使用气味难闻的硫酚类原料,绿色高效地制备β‑硫代羰基化合物。该反应条件温和,底物适用性广、操作简便、成本较低、产率较高。

【技术实现步骤摘要】
一种以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法
本专利技术属有机化学
,涉及利用芳基磺酰氯为硫源,具体是一种以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法。
技术介绍
β-硫代羰基化合物常见于天然产物和药物分子中,是一类非常重要的分子骨架,如以下文献:(a)Corey,E.J.;Clark,D.A.;Goto,G.;Marfat,A.;Mioskowski,C.;Samuelsson,C.;Hammarstrom,S.J.Am.Chem.Soc.1980,102,3663;(b)Bakuzia,P.;Bakuzis,M.L.F.J.Org.Chem.1981,46,235;(c)Luly,J.R.;Yi,N.;Soderquist,J.;Stein,H.;Cohen,J.;Perun,T.J.;Plattner,J.J.J.Med.Chem.1987,30,1609.对于β-硫代羰基化合物的合成,一般通过硫醇(酚)与α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应可获得。然而,硫醇(酚)大多有毒,并且气味极臭,易挥发,不利于实践生产。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法,其特征在于,所述方法包括:空气氛围中,将芳基磺酰氯,烯酮,三苯基膦,碳酸钾,次硫酸氢钠甲醛,加入混合溶剂中,磁力搅拌,反应过程中用TLC监测至完全反应;后处理加适量萃取剂萃取,干燥剂干燥,减压旋干溶剂,经柱层析分离获得纯净的β-硫代羰基化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法,其特征在于,所述方法包括:空气氛围中,将芳基磺酰氯,烯酮,三苯基膦,碳酸钾,次硫酸氢钠甲醛,加入混合溶剂中,磁力搅拌,反应过程中用TLC监测至完全反应;后处理加适量萃取剂萃取,干燥剂干燥,减压旋干溶剂,经柱层析分离获得纯净的β-硫代羰基化合物。


2.根据权利要求1所述的以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法,其特征在于,所述方法包括:空气氛围中,将0.3mmol的芳基磺酰氯,0.3mmol烯酮,0.6mmol的三苯基膦,0.3mmol的碳酸钾,0.6mmol次硫酸氢钠甲醛,加入3mL混合溶剂中,于适当温度下磁力搅拌1-2h,反应过程中用TLC监测至完全反应;后处理加适量萃取剂萃取,干燥剂干燥,减压旋干溶剂,经柱层析分离获得纯净的β-硫代羰基化合物。


3.根据权利要求1或2所述的以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法,其特征在于,所述芳基磺酰氯为对甲苯磺酰氯、苯磺酰氯、对甲氧基苯磺酰氯、对氯苯磺酰氯、2-萘磺酰氯、对硝基苯磺酰氯中的一种或几种;烯酮为2-环己烯酮、环戊烯酮中的一种或两...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘晋彪任尚峰任淼峰
申请(专利权)人:江西理工大学
类型:发明
国别省市:江西;36

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