一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物及其合成方法和应用技术

本发明专利技术涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物及其溶剂热合成方法，还涉及该类化合物的应用。本发明专利技术使用卤代酰卤、芳胺、腈类化合物和酰氯衍生物(磺、氮、磷或硒等)作为主要原料、有机碱或无机碱充当碱性试剂，利用溶剂热合成方法制备了一系列含环状内酰胺吡唑胺肟酯类衍生物新型化合物，并对此类化合物的抑菌、杀虫、除草活性进行了测试，取得了较好的效果。

【技术实现步骤摘要】
一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物及其合成方法和应用
本专利技术涉及有机合成
，尤其涉及一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物及其溶剂热合成方法，还涉及该化合物在杀虫、除草等领域的应用。
技术介绍
近年来，由于现代农业和环境保护对农药的要求日益提高，已经由传统的杀死转变成为生物调控。杂环化合物由于其多变的结构和广泛的生物活性使得其在农药的开发中受到广泛的关注，尤其是含氮杂环吡唑类化合物因具有杀菌、除草、抗癌、抗炎等多样性的生物活性而受到广泛关注。日本NihonNohyaku公司研制开发的杀螨剂唑螨酯(Fenpyroximate)是一种典型的具有良好生物活性的吡唑衍生物,对于防治多种植食性螨呈现出优异的效果。磺(磷、硒或氮)酰胺类化合物在药物化学领域具有重要意义，它们具有很强的生物活性，不仅具有抗菌活性，而且能够抑制某些重要的酶从而抑制氨基酸的合成。其中，磺酰胺类化合物因为具有广泛的药理作用而成为一类重要的化学治疗药物。同时苯磺酰胺基团也是一个具有广泛生物活性的药物片段，磺酰胺类药物是一类较早开发的抗菌药，对多种革兰氏阳性菌和阴性菌均具有很本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物，其结构式如通式(Ⅳ)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物，其结构式如通式(Ⅳ)所示：



所述结构通式(Ⅳ)中：R1选自饱和烷基、哒嗪基、喹啉基、取代的苯基、未取代的苯基、取代的萘基、未取代的萘基、取代的吡啶基和未取代的吡啶基中的一种；
所述取代苯基是单取代或多取代苯基，取代的位置是苯环邻位、间位或对位，取代的基团为卤素、烷基、烷氧基、硝基或三氟甲基；
所述取代萘基是单取代萘基，取代的位置是α-位或β-位，取代的基团为卤素、烷基、烷氧基或硝基；
所述取代吡啶基是单取代或多取代吡啶基，取代的位置是吡啶环的2-位、4-位、5-位或6-位，取代的基团为卤素或烷基；
所述结构通式(Ⅳ)中R2选自环烷基、卤代烷基、取代的苯基、未取代苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、取代噻吩基、吡啶基、喹啉基和吲哚基中的一种，其中所述取代苯基是单取代或多取代苯基，取代的位置是苯环邻位、间位或对位，取代的基团为烷基、烷氧基、羟基、羰基、卤代烷基、卤素或硝基；取代噻吩基为单取代或多取代，取代的位置是噻吩基的2-位、3-位、4-位或5-位，取代的基团为卤素或烷基；
所述结构通式(Ⅳ)中R3选自卤代烷基、饱和烷基、不饱和烷基和脂肪烃中的一种；
所述结构通式(Ⅳ)中R4选自饱和烷基、不饱和烷基和卤代烷基中的一种，且4≤n≤16；
所述结构通式(Ⅳ)中M选自硫、氮、硒和磷中的一种。


2.根据权利要求1所述的含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物，其特征在于，所述的R1为：其中X为卤素。


3.根据权利要求1所述的含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物，其特征在于，所述的R2为：


4.根据权利要求1所述的含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物，其特征在于，所述的R3为：
所述的R4为具有4-12个碳原子的饱和烷基、不饱和烷基和卤代烷基中的一种；
所述的M为：硫或磷。


5.一种合成权利要求1-4任一项所述的含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物的方法，其具体操作步骤如下：
(一)在反应容器中加入化合物(Ⅰ)、无水乙醇和三乙胺，然后室温下缓慢向其中加入盐酸羟胺，在65-120℃下回流1.5-6h，反应完成后使用乙酸乙酯萃取，收集有机相，蒸干其中的乙酸乙酯得到化合物(Ⅱ)；
(二)称取一定量化合物(Ⅱ)、有机溶剂A加入到连接干燥管的单口烧瓶中，冰浴条件下向其中缓慢加入碱性试剂和酰氯衍生物室温下反应320min-380min，反应结束后，使用旋转蒸发仪除去有机溶剂A，向其中加入饱和Na2CO3溶液调节pH值至7-8以去除酸性杂质，然后萃取、干燥，最后过滤，滤液使用硅胶粉吸附并干法制样，最后通过柱层析法分离提纯产物，得到产物(Ⅲ)；
(三)在聚四氟乙烯内衬中加入化合物(Ⅲ)、有机溶剂B，冰浴条件下向其中缓慢加入NaH，磁力搅拌至无气泡产生，反应结束后快速将溴代烷烃R3-Br加入上述聚四氟乙烯内衬中，再将...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈连清，杨耕涛，吴忠达，
申请(专利权)人：中南民族大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42