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一种基于双极性绿光有机电致发光材料及其制备方法技术

技术编号:25629281 阅读:25 留言:0更新日期:2020-09-15 21:23
本发明专利技术属光电显示器件技术领域,具体涉及一种双极性绿光有机电致发光材料及其制备方法。本发明专利技术提供了一种双极性绿光有机电致发光材料,其结构式如式(I)所示。本发明专利技术还提供了一种双极性绿光有机电致发光材料的制备方法,包括将3,10‑二溴‑14‑(3‑(5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑‑2‑基)苯基)‑14H‑‑双(S,S‑二氧‑二苯并噻吩)并吡咯、2‑(3‑(3,10‑双(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼烷‑2‑基)‑14H‑双(S,S‑二氧‑二苯并噻吩)并吡咯‑5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑以及式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物。本发明专利技术提供了一种双极性绿光有机电致发光材料及其制备方法,解决了现有的绿光有机电致发光材料载流子传输效率较低的技术问题。

【技术实现步骤摘要】
一种基于双极性绿光有机电致发光材料及其制备方法
本专利技术属光电显示器件
,具体涉及一种双极性绿光有机电致发光材料及其制备方法。
技术介绍
有机电致发光现象是1936年G.Destriau研究小组在实验过程中偶然发现的。最初的报道是M.Pope研究小组在10-20m单晶蒽两侧应用直流高压(400V以下)观察蓝光发射现象。国际有机电致发光材料和设备的大规模开发于1987年,美国柯达设计了以有机金属配合物(Alq3)为发光层的夹层薄膜电致发光器件,掀起了科学家研究有机发光二极管的热潮。与当前的主流LCD(液晶显示器)相比,OLEDs具有自发光、发光亮度和高发光效率、快速响应速度等显著优势。通过多种有机材料源,更容易实现可调节照明颜色的显示屏。视角范围更大。在OLED器件的制备和优化中,发光材料的选择对性能有着非常重要的影响。蓝绿色三原色中绿光装置效率最高,但稳定性和载波传输效率相对较低,主要是因为绿光能量高,对有机物的要求高,波长窄,不易调节发光颜色。因此,现有的绿光有机电致发光材料载流子传输效率较低成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术提供了一种双极性绿光有机电致发光材料及其制备方法,解决了现有的绿光有机电致发光材料载流子传输效率较低的技术问题。本专利技术提供了一种双极性绿光有机电致发光材料,其结构式如式(I)所示:其中,n=2-1000。本专利技术还提供了一种双极性绿光有机电致发光材料的制备方法,包括将3,10-二溴-14-(3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)-14H--双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯、2-(3-(3,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-14H-双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯-5-苯基-1,3,4-恶二唑以及式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物优选的,所述Suzuki偶联反应的温度为85℃。优选的,所述Suzuki偶联反应的时间为24-42h。优选的,所述Suzuki偶联反应的时间为42h。优选的,所述式(II)所示化合物由以下步骤制得:步骤1:将2-氨基苯甲醛和50mL丙酮在冰浴下搅拌30min后,向体系中滴加6%氢氧化钠溶液(120mL),待滴加完毕,撤去冰浴,常温搅拌12h得到式(III)所示化合物步骤2:将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑和式(III)所示化合物通过取代反应制得式(IV)所示化合物步骤3:将式(IV)所示化合物通过溴化反应制得式(II)所示化合物。本专利技术的有益效果如下:本专利技术制得的聚合物的LUMO能级从-2.35eV降低到-2.86eV,这归因于SO吸电子单元的增加,使得聚合物的电子注入和传输能力增强。而其HOMO能级从-5.74eV升高到-5.57eV,由此可知,本专利技术制备的聚合物由于同时具有供电子基团和吸电子基团,使聚合物具有双极性,可以同时促进空穴和电子的注入和传输。此外,本专利技术制得的绿光材料获得了最好的器件效果,最大流明效率为2.47cd/A,最大亮度也达到了4125cd/m2。从色坐标上看,当聚合度较高时,其色坐标为(0.26,0.65),发出标准绿光。附图说明图1为本专利技术实施例10-13制备的聚合物在薄膜状态下的PL光谱;图2为本专利技术实施例10-13制备的绿光聚合物的循环伏安曲线。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术做进一步详细说明,但实施例并不对本专利技术做任何形式的限定。除非特别说明,本专利技术采用的试剂、方法和设备为本
常规试剂、方法和设备。实施例1将2-氨基苯甲醛(4.8g,40mmol)和50mL丙酮加入250mL圆底烧瓶内,冰浴下搅拌30min后,向体系中滴加6%氢氧化钠溶液(120mL),待滴加完毕,撤去冰浴,常温搅拌12h;后将体系转移至1000mL烧杯内,加入适量冰水,8%稀盐酸溶液调节体系pH至5.5,析出大量黄色固体,抽滤,用乙醇/水=2:1重结晶,得式(III)所示化合物(5.15,产率80%),其化学反应方程式为:实施例2向500mL烧瓶中加入4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(2.95g,10mmol),碳酸钾(4g,30mmol)和80mL乙腈。在氩气下搅拌溶解后加入式(III)所示化合物(4.8g.30mmol),于85℃下搅拌回流,TLC检测反应进程;反应结束后,滤掉碳酸钾,减压除去溶剂,将获得的粗产物以石油/乙酸乙酯=10/1为洗脱剂进行硅胶色谱纯化。然后将产物在乙醇中重结晶,得到式(IV)所示化合物(6.54g,产率72%),其化学反应方程式为:实施例3向250ml的单口反应瓶内加入式(IV)所示化合物(4.54g,10mmol),再加入三氯甲烷溶剂直至原料完全溶解(100ml),将NBS粉末(7.12g,40mmol)溶解在30ml的三氯甲烷溶液中,逐滴滴加到反应瓶内,避光反应24小时。用DCM萃取三次,水洗一次,收集有机相,旋干DCM,再用THF重结晶纯化,得到式(II)所示化合物(11.3g,产率为92%),其化学反应方程式为:实施例4将2,7-二溴咔唑(6.5g,20mmol)溶于50mlN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,加入氢氧化钾(2.7g,48mmol),室温下搅拌30min,再加入2-(3-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(12.94g,43mmol),滴加完毕后,85℃下继续搅拌10h。反应完毕将反应液倒入水中,有浅黄色固体析出。固体通过减压抽滤,并多次用蒸馏水淋洗,减压抽干后得2-(3-(2,7-二溴9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(9.8g,产率90%),该反应的化学方程式为:实施例5将2-(3-(2,7-二溴9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(10.9g,20mmol)溶于150mL绝干四氢呋喃,氩气气氛中室温搅拌溶解,之后将反应瓶放入-80℃低温反应器中,取正丁基锂(33ml,80mmol)缓慢滴加到反应瓶中,反应液低温下反应2h之后快速加入2-异丙基-4,4’,5,5’-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(16.3mL,80mmol),之后室温下过夜反应。停止反应将反应液倒入水中淬灭,将反应液浓缩并用二氯甲烷萃取,用柱层析法纯化处理,以200~300目硅胶为固定相,洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(2:1),得到2-(3-(2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(8.31g,产率65%),其化学反应方程式为:实施例6将2-(3-(2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9H-咔本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种双极性绿光有机电致发光材料,其特征在于,其结构式如式(I)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种双极性绿光有机电致发光材料,其特征在于,其结构式如式(I)所示:



其中,n=2-1000。


2.一种双极性绿光有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,包括将3,10-二溴-14-(3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)-14H--双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯、2-(3-(3,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-14H-双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯-5-苯基-1,3,4-恶二唑以及式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物





3.根据权利要求2所述的双极性绿光有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应的温度为85℃。


4.根据权利要求2所述的双极...

【专利技术属性】
技术研发人员:万志豪
申请(专利权)人:万志豪
类型:发明
国别省市:江西;36

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