当前位置: 首页 > 专利查询>万志豪专利>正文

一种基于双极性有机电致发光材料及其制备方法技术

技术编号:25629258 阅读:26 留言:0更新日期:2020-09-15 21:23
本发明专利技术属光电显示器件技术领域,具体涉及一种双极性有机电致发光材料及其制备方法。本发明专利技术提供了一种双极性有机电致发光材料,其结构如式(I)所示。本发明专利技术还提供了一种双极性有机电致发光材料的制备方法,将式(II)所示化合物,3,10‑二溴‑14‑(3‑(5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑‑2‑基)苯基)‑14H‑‑双(S,S‑二氧‑二苯并噻吩)并吡咯和2‑(3‑(3,10‑双(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼烷‑2‑基)‑14H‑双(S,S‑二氧‑二苯并噻吩)并吡咯‑5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物。本发明专利技术解决了现有的有机电致发光材料难以兼顾空穴和电子传输效率,且电致发光效率较差的技术问题。

【技术实现步骤摘要】
一种基于双极性有机电致发光材料及其制备方法
本专利技术属光电显示器件
,具体涉及一种双极性有机电致发光材料及其制备方法。
技术介绍
21世纪被称为新的“电子信息时代”。随着互联网的发展,智能手机、手表、平板电脑成为人们生活中不可缺少的一部分。信息时代的到来极大地推动了显示技术的发展,人们追求更薄、更节能、更大、更灵活的显示,将有机电致发光作为市场的主流。有机电致发光二极管具有低压驱动、自发光、快速响应、宽视角、厚度薄厚度等优点,通过灵活的基板加工,可以选择覆盖整个可见光谱的固态全彩色显示器。采用喷墨打印或自旋涂层工艺,大大降低了生产成本,在显示
得到了很大的关注。其中,电致发光材料的一般采用单极性小分子,尽管空穴/电子传输型小分子主体材料结构中含有供电子或吸电子基团,使得空穴和电子传输性较好,但器件中通常需要加入空穴或电子阻挡层,且驱动电压较高,电致发光效率较差。因此,现有的有机电致发光材料难以兼顾空穴和电子传输效率,且电致发光效率较差成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
技术实现思路
本专利技术提供了一种双极性有机电致发光材料及其制备方法,解决了现有的有机电致发光材料难以兼顾空穴和电子传输效率,且电致发光效率较差的技术问题。本专利技术提供了一种双极性有机电致发光材料,其结构如式(I)所示:其中,n=1-500。本专利技术还提供了一种双极性有机电致发光材料的制备方法,将式(II)所示化合物,3,10-二溴-14-(3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)-14H--双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯和2-(3-(3,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-14H-双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯-5-苯基-1,3,4-恶二唑通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示聚合物,优选的,所述Suzuki偶联反应的时间为24h-36h。优选的,所述Suzuki偶联反应的温度为85℃。本专利技术的有益效果如下:本专利技术制得的聚合物在引入螺芴单元后,螺芴中的给电子基团使聚合物的聚合物HOMO能级升高了约0.48eV,而聚合物中的S=O单元的吸电子性质使聚合物LUMO能级显著降低。使得聚合物具有双极性性质,有效的促进了电子和空穴的传输和注入。本专利技术实施例制得的聚合物的HOMO能级的升高有利于空穴注入和传输,因此导致驱动电压降低约2V。其电流效率最高可达1.36cd/A,最大亮度可达2090cd/m2,色坐标均位于标准蓝光附近,且差别不大,表明本专利技术制得聚合物色纯度较高。附图说明图1为本专利技术实施例12-13的循环伏安特性曲线;图2为本专利技术实施例12-13的EL光谱;图3为本专利技术实施例12-13的电流密度-电压曲线;图4为本专利技术实施例12-13的电流密度-外量子效率曲线。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术做进一步详细说明,但实施例并不对本专利技术做任何形式的限定。除非特别说明,本专利技术采用的试剂、方法和设备为本
常规试剂、方法和设备。实施例1氩气保护下,往150ml的两口瓶中加入4,4'-二碘联苯(8.12g,20mmol)和乙酸(60ml),冰浴下用恒压滴液漏斗滴加溶于30ml乙酸的液溴(2.31ml,45mmol),随后反应液升至室温反应12小时。反应完毕后用亚硫酸氢钠水溶液除去过量的液溴,用二氯甲烷(100ml)萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤有机相4次,干燥,过滤,旋干溶剂,粗产物以石油醚为淋洗剂进行硅胶柱层层析,得到2-溴-4,4'-二碘-1,1'-联苯(7.56g,产率78%),其化学反应方程式为:实施例2氮气保护下,向装有恒压滴液漏斗的100ml三口瓶中加入3,6-二辛基咔唑(3.91g,10mmol),5ml三乙胺,三甲胺盐酸盐(1.0g,10mmol)和30ml二氯甲烷。用冰浴冷却至0℃,加入对甲基苯磺酰氯(2.8g,15mmol),继续在冰浴下反应2小时。反应完毕用二氯甲烷萃取,有机相水洗后用无水MgSO4干燥。减压旋蒸除去溶剂,粗产物以石油醚/乙酸乙酯(体积比=10:1)为洗脱剂进行硅胶柱层层析,得到式(III)所示化合物(8.1g,产率93.0%),其化学反应方程式为:实施例3氮气保护下,向250ml三口瓶中加入镁屑(4.8g,20mmol)、式(III)所示化合物(8.03g,10mmol)以及50mlTHF。再加入溶于20mlTHF的2,7-二溴螺[芴-9,2'-环氧乙烷](3.52g,10mmol),同时缓慢加热至75℃引发反应,并将反应体系在回流状态下反应4小时。在氮气保护下,向另一个装有恒压滴液漏斗的250ml三口瓶中加入甲酸乙酯(2.4g,33mmol)和100mlTHF并在25℃下反应。将反应后的混合溶液用注射器转移到恒压低液漏斗中,并滴加50ml甲酸乙酯溶液。滴加完毕后,将反应液静置12h,再向反应液中加入过量甲醇淬灭反应,并向反应液中倒入100ml饱和氯化铵水溶液,并用二氯甲烷萃取,有机相水洗后用无水MgSO4干燥。减压旋蒸除去溶剂,粗产物以石油醚/乙酸乙酯(体积比=20:1)为洗脱剂采用硅胶柱层析,最终得到式(IV)所示化合物(11.1g,产率87.0%),其化学反应方程式为:实施例4氮气气氛下,向300ml的两口瓶中加入1,4-二恶烷(8.81g,100mmol),式(IV)所示化合物(10.63g,100mmol),叔丁醇钠(24.03g,250mmol),醋酸钯(1.12g,5mmol),三叔丁基膦(1.21g,6mmol)和甲酸(150ml)。加热至80℃反应24小时。反应完毕用二氯甲烷萃取产物,饱和氯化钠水溶液洗涤三遍,干燥,过滤,蒸干溶剂后用以石油醚:二氯甲烷(体积比=8:1)为淋洗剂采用硅胶柱层层析,得到式(II)所示化合物(85.5g,产率70%),其化学反应方程式为:实施例5将2,7-二溴咔唑(6.5g,20mmol)溶于50mlN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,加入氢氧化钾(2.7g,48mmol),室温下搅拌30min,再加入2-(3-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(12.94g,43mmol),滴加完毕后,85℃下继续搅拌10h。反应完毕将反应液倒入水中,有浅黄色固体析出。固体通过减压抽滤,并多次用蒸馏水淋洗,减压抽干后得2-(3-(2,7-二溴9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(9.8g,产率90%),该反应的化学方程式为:实施例6将2-(3-(2,7-二溴9H-咔唑-9-基)苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑(10.9g,20mmol)溶于150mL绝干四氢呋喃,氩气气氛中室温搅拌溶解,之后将反应瓶放入-80℃低温反应器中,取正丁基锂(33ml,80mmol)缓慢滴加到本文档来自技高网
...

【技术保护点】
1.一种双极性有机电致发光材料,其特征在于,其结构如式(I)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种双极性有机电致发光材料,其特征在于,其结构如式(I)所示:



其中,n=1-500。


2.一种双极性有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,将式(II)所示化合物,3,10-二溴-14-(3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯基)-14H--双(S,S-二氧-二苯并噻吩)并吡咯和2-(3-(3,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基...

【专利技术属性】
技术研发人员:万志豪
申请(专利权)人:万志豪
类型:发明
国别省市:江西;36

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1